申请人:ZENECA LIMITED
公开号:WO1994010248A1
公开(公告)日:1994-05-11
(EN) A pyrrolidone dye of Formula (1), wherein: D is a group of Formula (2), or a group of Formula (3), or a group of Formula (4), R1 is alkyl, cycloalkyl, aryl, alkenyl or aralkyl each of which may be optionally substituted; R2 is optionally substituted C7-20-alkyl; or R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a pyrrolidino or piperidino ring; R3 is alkyl, alkenyl or aralkyl each of which may be optionally substituted or -COR in which R is -H or alkyl, phenyl, cycloalkyl or aralkyl each of which may be optionally substituted or -H; and R4 is an electron withdrawing group; R6 is optionally substituted C1-6-alkyl; or R1 and R6 together with the nitrogen atom to which they are attached form a piperidino or pyrrolidino ring; R7, R8, R9 and R10 each independently is alkyl, cycloalkyl, aryl, alkenyl or aralkyl each of which may be optionally substituted or -H; W is oxygen or sulphur; Z is a direct link or N-R11 in which R11 is -H or optionally substituted alkyl; Ring A is unsubstituted apart from the -NR1R2 group or is substituted by from 1 to 4 further groups; Ring B is unsubstituted or substituted by from 1 to 3 groups; provided that when D is a group of Formula (2) and R1 and R2 are both allyl that R4 is not -CN or that when D is a group of Formula (3) that R1 and R6 are different and R1 is not -C2H5, -C3H7 or -C4H9 when R6 is -C2H4phenyl, -C3H6phenyl and ethyl substituted by -OH, -CN, -OCH3, -NHCOCH3, -Ophenyl and -NHSO2CH3 or that at least one of R1 and R6 is branched chain alkyl except for 3-(4-(N-ethyl-N-ethoxyethoxyethylamino)phenyl)-4-cyano-5-dicyanomethylidene-2-oxo-2,5-dihydropyrrole and 3-(4-(N,N-di-n-octylamino)phenyl)-4-cyano-5-dicyanomethylidene-2-oxo-2,5-dihydropyrrole. The dyes and dye mixtures produce blue to green shades on synthetic textile materials such as polyester which have good build up and good light- and wet-fastness.(FR) On décrit un colorant pyrrolidone de formule (1), dans laquelle D est un groupe de formule (2), un groupe de formule (3), ou un groupe de formule (4), dans lesquelles R1 est alkyle, cycloalkyle, aryle, alcényle ou aralkyle, chacun desquels peut éventuellement être substitués; R2 est alkyle C7-20 éventuellement substitué; ou dans laquelle R1 et R2 forment, avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés, un cycle pyrrolidino ou pipéridino; R3 est alkyle, alcényle ou aralkyle, chacun desquels peut éventuellement être substitué ou -COR où R est -H ou alkyle, phényle, cycloalkyle ou aralkyle, chacun desquels peut éventuellement être substitué, ou peut être -H; et R4 est un groupe extracteur d'électrons; R6 est alkyle C1-6 éventuellement substitué; ou R1 et R6 forment, avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés, un cycle piperidino ou pyrrolidino; R7, R8, R9 et R10 sont l'un indépendamment de l'autre alkyle, cycloalkyle, aryle, alcényle ou aralkyle, chacun desquels peut éventuellement être substitué ou peut être -H; W est oxygène ou soufre; Z est une liaison directe ou N-R11, dans laquelle R11 est -H ou alkyle éventuellement substitué; Cycle A est non substitué, à l'exception du groupe -NR1R2, ou est substitué par 1 à 4 groupes supplémentaires; Cycle B est non substitué, ou est substitué par de 1 à 3 groupes, sous réserve que, lorsque D est un groupe de formule (2), R1 et R2 soient tous deux allyle et que R4 ne soit pas -CN ou que, lorsque D est un groupe de formule (3), R1 et R6 soient différents et que R1 ne soit pas -C2H5, -C3H7 ou -C4H9 lorsque R6 est -C2H4-phényle, -C3H6-phényle et éthyle substitués par -OH, -CN, -OCH3, -NHCOCH3, -Ophényle et -NHSO2CH3 ou qu'au moins R1 ou R6 est un alkyle à chaîne ramifiée à l'exception de 3-(4-(N-éthyl-N-éthoxyéthoxyéthylamino)phényle)-4-cyano-5-dicyanométhylidène-2-oxo-2,5-dihydropyrrole et de 3-(4-(N,N-di-n-octylamino)phényl)-4-cyano-5-dicyanométhylidène-2-oxo-2,5-dihydropyrrole. Les colorants et les mélanges de ces colorants permettent d'obtenir des nuances allant du bleu au vert dans des textiles synthétiques, par exemple le polyester, et possèdent un bon pouvoir de renforcement ainsi qu'une bonne tenue à la lumière et aux liquides.