(6S,9aR)-6-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-8-methylene-octahydro-quinolizin-4-one | 221664-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6S,9aR)-6-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-8-methylene-octahydro-quinolizin-4-one
• 英文别名: rel-(6R,9aS)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-methyleneoctahydro-4H-quinolizin-4-one；(6S,9aR)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-methylidene-2,3,6,7,9,9a-hexahydro-1H-quinolizin-4-one
• CAS: 221664-08-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: FLFFWMIJJXKIIV-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,9aR)-6-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-8-methylene-octahydro-quinolizin-4-one 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Na₃H₂IO₄ 、 溶剂黄146 、 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (-)-(2S,4S,9aS)-2-hydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-decahydroquinolizidine
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉生物碱（-）-lasubine I，（-）-lasubine II和（+）-subcosine II的不对称合成

  摘要：

  描述了（-）-lasubine I 1的对映选择性合成和（-）-lasubine II 2和（+）-subcosine II 3的第一不对称合成。关键步骤是衍生自（S）-氨基酯6的N-酰基亚胺离子4的分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00468-6
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 6-ethoxy-N-<1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methoxycarbonylethyl>piperidin-2-one 在 盐酸 、 cerium(III) chloride 作用下， 生成 (6S,9aR)-6-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-8-methylene-octahydro-quinolizin-4-one 、 (6S,9aS)-6-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-8-methylene-octahydro-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉生物碱（-）-lasubine I，（-）-lasubine II和（+）-subcosine II的不对称合成

  摘要：

  描述了（-）-lasubine I 1的对映选择性合成和（-）-lasubine II 2和（+）-subcosine II 3的第一不对称合成。关键步骤是衍生自（S）-氨基酯6的N-酰基亚胺离子4的分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00468-6

文献信息

• Asymmetric synthesis of quinolizidine alkaloids (−)-lasubine I, (−)-lasubine II and (+)-subcosine II
  作者：Pierre Chalard、Roland Remuson、Yvonne Gelas-Mialhe、Jean-Claude Gramain

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00468-6

  日期：1998.12

  The enantioselective synthesis of (−)-lasubine I 1 and the first asymmetric synthesis of (−)-lasubine II 2 and (+)-subcosine II 3 is described. The key step is the intramolecular cyclization of N-acyliminium ion 4 which is derived from (S)-aminoester 6.

  描述了（-）-lasubine I 1的对映选择性合成和（-）-lasubine II 2和（+）-subcosine II 3的第一不对称合成。关键步骤是衍生自（S）-氨基酯6的N-酰基亚胺离子4的分子内环化。

表征谱图