4,5-dimethyl-9H-fluoren-9-ol | 173439-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4,5-dimethyl-9H-fluoren-9-ol
• CAS: 173439-30-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: NLYQLGNCJSGXED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-9H-fluoren-9-ol 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以50%的产率得到4,5-Dimethyl-fluorenon
  参考文献：
  名称：

  通过 9H-Fluoren-9-ols 的氧化开环合成 2-Hydroxy-2'-aroyl-1,1'-biaryls

  摘要：

  4,5-二取代的 9 H -fluoren-9-ols的 Oxone 介导的氧化开环反应通过碳-碳键的断裂进行了报道。2-Hydroxy-2'-aroyl-1,1'-biaryls 可以通过简单地在 60° 下加热 fluoren-9-ols、Oxone 和 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol 的混合物来有效地制备C 4 小时。DFT计算提出并支持过硫酸盐涉及的扩环过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03849
• 作为产物：
  描述：

  4,5-Dimethyl-fluorenon 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4,5-dimethyl-9H-fluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 9H-Fluoren-9-ols 的氧化开环合成 2-Hydroxy-2'-aroyl-1,1'-biaryls

  摘要：

  4,5-二取代的 9 H -fluoren-9-ols的 Oxone 介导的氧化开环反应通过碳-碳键的断裂进行了报道。2-Hydroxy-2'-aroyl-1,1'-biaryls 可以通过简单地在 60° 下加热 fluoren-9-ols、Oxone 和 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol 的混合物来有效地制备C 4 小时。DFT计算提出并支持过硫酸盐涉及的扩环过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03849

文献信息

• Construction of 2-Amino-2′-ketonyl Biaryls via Acid-Mediated Ring Opening of 9<i>H</i>-Fluoren-9-ols with Organic Azides
  作者：Shan Yang、Biqiong Hong、Jia Feng、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03484

  日期：2021.12.3

  cross-coupling between 9H-fluoren-9-ols and organic azides for the synthesis of steric hindered 2-amino-2′-ketonyl biaryls was reported. The reaction featured an acid-mediated azidation/ring-expansion/hydrolysis cascade, which formally realized the C–N bond coupling reaction via cleavage of a C–C single bond. This method was applicable to chiral helical structure to give bulky axially chiral biaryls with

  报道了 9 H -fluoren-9-ols 和有机叠氮化物之间的直接交叉偶联，用于合成空间位阻 2-amino-2'-ketonyl biaryls。该反应具有酸介导的叠氮化/扩环/水解级联反应，通过C-C单键的断裂正式实现了C-N键偶联反应。该方法适用于手性螺旋结构，得到具有完全立体定向的大体积轴向手性联芳基化合物。
• 一种快速合成菲啶类化合物的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN113264883A

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明公开了一种快速合成菲啶类化合物的方法，是以9‑芴醇1作为起始原料，室温下将9‑芴醇1和叠氮化物2在溶剂中混合均匀，其后缓慢滴加三氟乙酸，滴加完成后将反应体系置于室温下搅拌反应3小时；TLC点板监测原料反应完全后向反应体系中缓慢滴加碳酸氢钠饱和水溶液调节pH值至8，然后加入乙酸乙酯萃取，合并有机相，硫酸钠干燥，旋蒸除去有机溶剂后得到粗产物，分离纯化后得到目标产物3。本反应在室温下即可进行，能耗低，反应过程中不使用过渡金属及金属有机试剂，生产成本低，生产废水对环境的污染较小。本反应可以得到一系列的菲啶类化合物，包含6位为氢、烷基、芳基基团，反应大多数情况下产率大于90％。
• 2,5-Dihydro-1H-1,2,4-triazol-2-yl radicals: Syntheses and properties
  作者：Franz A. Neugebauer、Hans Fischer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00730-v

  日期：1995.11

  A range of 2,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-2-yl radicals 2b-p has been prepared by dehydrogenation of the corresponding 4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazoles 5b-p which have been synthesized using various methods. EPR, ENDOR and NMR studies have led to a complete analysis and full assignment of all hyperfine coupling constants. The pi-SOMO, having a node at the C(3) methine carbon, is mainly confined to the nitrogens of the five-membered ring, particularly to those of the hydrazyl moiety.
• Synthesis of 2-Hydroxy-2′-aroyl-1,1′-biaryls via Oxidative Ring-Opening of 9<i>H</i>-Fluoren-9-ols
  作者：Xiaoping Xue、Biqiong Hong、Jia Feng、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03849

  日期：2022.1.21

  ring-opening reaction of 4,5-disubstituted 9H-fluoren-9-ols by cleavage of a carbon–carbon bond is reported. 2-Hydroxy-2′-aroyl-1,1′-biaryls can be efficiently prepared by simply heating the mixture of fluoren-9-ols, Oxone, and 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol at 60 °C for 4 h. The persulfate-involved ring-expansion processes were proposed and supported by the DFT calculations.

  4,5-二取代的 9 H -fluoren-9-ols的 Oxone 介导的氧化开环反应通过碳-碳键的断裂进行了报道。2-Hydroxy-2'-aroyl-1,1'-biaryls 可以通过简单地在 60° 下加热 fluoren-9-ols、Oxone 和 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol 的混合物来有效地制备C 4 小时。DFT计算提出并支持过硫酸盐涉及的扩环过程。