methyl (E)-2,4-dimethyl-6-styrylbenzoate | 1286261-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (E)-2,4-dimethyl-6-styrylbenzoate
• 英文别名: methyl 2,4-dimethyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]benzoate
• CAS: 1286261-39-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: YDDDFUCYDVPTHU-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2,4-二甲基苯甲酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (E)-2,4-dimethyl-6-styrylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）通过羧酸盐辅助的C–H键活化催化苯乙烯与苯乙烯的氧化Heck型烯烃氧化

  摘要：

  通过Ru（II）催化下的羧酸盐辅助偶联，公开了由芳基羧酸直接合成2-苯乙烯基苯甲酸的方法。该方案简单易行，具有广泛的应用范围，对常见的有机官能团具有较高的耐受性，可提供多种多样的烯烃化产物良好的收率。该协议的功效已通过异色蒽酮，异香豆素的顺序合成以及以高收率正式合成的漆树酸衍生物得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03852

文献信息

• Cross‐Dehydrogenative Coupling/Annulation of Arene Carboxylic Acids and Alkenes in Water with Ruthenium(II) Catalyst and Air
  作者：Anup Mandal、Bholanath Garai、Suman Dana、Ratnadeep Bera、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1002/asia.202001087

  日期：2020.12

  cross‐dehydrogenative coupling of arene carboxylic acids with olefins is reported with ruthenium(II) catalyst employing air and water as green oxidant and solvent, respectively. It offers a robust synthesis of valuable phthalide molecules. A one‐pot sequential strategy is also disclosed to access Heck‐type products that are apparently difficult to make directly from arene carboxylic acids.

  据报道，钌（II）催化剂分别使用空气和水作为绿色氧化剂和溶剂，将芳烃羧酸与烯烃进行交叉脱氢偶联。它提供了有价值的邻苯二甲酸酯分子的可靠合成方法。还公开了一种单罐顺序策略，以访问显然难以直接从芳烃羧酸制备的Heck型产品。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective Olefination Directed by a Carboxylic Group
  作者：Satoshi Mochida、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo200509m

  日期：2011.5.6

  The ortho-olefination of benzoic acids can be achieved effectively through rhodium-catalyzed oxidative coupling with alkenes. The carboxylic group is readily removable to allow ortho-olefination/decarboxylation in one pot. alpha,beta-Unsaturated carboxylic acids such as methacrylic acid also undergo the olefination at the beta-position. Under the rhodium catalysis, the cine-olefination of heteroarene carboxylic acids such as thiophene-2-carboxylic acid proceeds smoothly accompanied by decarboxylation to selectively produce the corresponding vinylheteroarene derivatives.