cholest-7-en-3β-ol | 16826-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-7-en-3β-ol
• 英文别名: 5beta-Cholest-7en-3beta-ol；(3S,5R,9R,10S,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 16826-36-1
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: IZVFFXVYBHFIHY-HBWRCNOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-7-en-3β-ol 生成 3β-acetoxycholest-7,8-ene
  参考文献：
  名称：

  肠道固醇。IV。δ7-前列腺素。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0003-9861(57)90037-1
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxycholest-7,8-ene 在 氢氧化钾 作用下， 以75%的产率得到cholest-7-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  新型合成固醇探针对无细胞和细胞系统中胆固醇代谢酶的影响。

  摘要：

  合成了一系列新型固醇，作为细胞内胆固醇代谢的两种重要酶，酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）和胆固醇7α-羟化酶的酶和细胞功能的探针。化合物是6-氟-5-胆固醇-3β-醇（6-氟胆固醇），7-胆固醇-3β-醇（7-胆固醇），6-β-氟胆固醇3β-醇（6β-氟胆固醇） ，3-乙酰氧基-6-氟胆甾醇-3β-醇（3-乙酰氧基-6-氟胆甾醇）和7-甲氧基-5-胆甾烯-3β-醇（7-甲氧基胆固醇）。设计它们的目的是揭示固醇结构的微小变化（特别是环结构某些部分的反应性和极性）对酶活性和细胞内胆固醇代谢的影响。3β-羟基对于与两种酶相互作用必不可少，因为3-乙酰氧基-6-氟胆甾醇不影响任何酶催化的反应。6-氟胆固醇和7-胆固醇对胆固醇酯化没有影响，但确实抑制了胆固醇的羟基化，其他具有可能影响7位的基团的化合物也是如此，即6-β-氟胆固醇和7-甲氧基胆固醇。在无细胞和细胞ACAT活性测定中，氟胆甾醇都

  DOI：

  10.1016/0009-3084(96)02593-5

文献信息

• Moulting Hormones. LIII. the Synthesis and Biological Activity of Some Ecdysone Analogues
  作者：M Galbraith、DS Horn、B Kelly、J Kinnear、M Martin、E Middleton、CF Virgona

  DOI：10.1071/ch9812607

  日期：——

  A number of ecdysone analogues were prepared to study the effect of structural changes on biological activity. It was found that analogues with the 5α-configuration or a 3,5-cyclo structure were inactive, that a 3β-hydroxy group enhances activity but is not essential for activity, and that 3β-substituents decrease activity as follows: OMe (60%), OAc (25%) and OEt (10%). The keto diol (3), keto alcohol (9) and amide (36) were found to be highly toxic to mosquito larvae.

  制备了多种蜕皮激素 类似物，以研究结构变化对生物活性的影响。 生物活性的影响。研究发现，具有 5α-configuration 或 3,5-cyclo 结构的类似物没有活性。 3,5-环结构的类似物没有活性，3β-羟基可增强活性，但对活性并不重要。 3β-羟基可增强活性，但并非活性的必要条件，而 3β 取代基则会降低活性。 降低活性的情况如下：OMe（60%）、OAc（25%）和 OEt（10%）。酮二醇 (3) 、酮醇 (9) 和酰胺 (36) 对蚊子幼虫有剧毒。 幼虫有剧毒。
• Synthesis of Δ7-coprostenol and its identity with the sterol foemed by the reduction of 7-dehydrocholesterol by intestinal microorganisms
  作者：Charles F. Cohen、Spiro J. Louloudes、Malcolm J. Thompson

  DOI：10.1016/0039-128x(67)90065-7

  日期：1967.6

  Abstract A method for the preparation of Δ 7 -coprostenol and the confirmation of its identity as the sterol formed by the reduction of 7-dehydrocholesterol by intestinal microorganisms has been presented. The Δ 8 (14)- and Δ 14 -coprostenols were also prepared. Comparative gas-liquid Chromatographic and thin-layer Chromatographic data on the 5α and 5β Δ 7 -, Δ 8 (14)- and Δ 14 -cholestenols and their

  摘要 提出了一种制备 Δ 7 - 公前列醇的方法，并证实其是肠道微生物还原 7- 脱氢胆固醇形成的甾醇。还制备了Δ 8 (14)-和Δ 14 - 公前列醇。还给出了 5α 和 5β Δ 7 -、Δ 8 (14)- 和 Δ 14 - 胆固醇及其醋酸盐的气液色谱和薄层色谱数据对比。
• Effects of novel synthetic sterol probes on enzymes of cholesterol metabolism in cell-free and cellular systems
  作者：Rachel A. Harte、Stephen J. Yeaman、John McElhinney、Colin J. Suckling、Brian Jackson、Keith E. Suckling

  DOI：10.1016/0009-3084(96)02593-5

  日期：1996.9

  A series of novel sterols was synthesised as probes for the enzymatic and cellular functions of two important enzymes of intracellular cholesterol metabolism, acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT) and cholesterol 7 alpha-hydroxylase. The compounds were 6-fluoro-5-cholesten-3 beta-ol (6-fluorocholesterol), 7-cholesten-3 beta-ol (7-cholestenol), 6 beta-fluorocholestan-3 beta-ol (6 beta-fluorocholestanol)

  合成了一系列新型固醇，作为细胞内胆固醇代谢的两种重要酶，酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）和胆固醇7α-羟化酶的酶和细胞功能的探针。化合物是6-氟-5-胆固醇-3β-醇（6-氟胆固醇），7-胆固醇-3β-醇（7-胆固醇），6-β-氟胆固醇3β-醇（6β-氟胆固醇） ，3-乙酰氧基-6-氟胆甾醇-3β-醇（3-乙酰氧基-6-氟胆甾醇）和7-甲氧基-5-胆甾烯-3β-醇（7-甲氧基胆固醇）。设计它们的目的是揭示固醇结构的微小变化（特别是环结构某些部分的反应性和极性）对酶活性和细胞内胆固醇代谢的影响。3β-羟基对于与两种酶相互作用必不可少，因为3-乙酰氧基-6-氟胆甾醇不影响任何酶催化的反应。6-氟胆固醇和7-胆固醇对胆固醇酯化没有影响，但确实抑制了胆固醇的羟基化，其他具有可能影响7位的基团的化合物也是如此，即6-β-氟胆固醇和7-甲氧基胆固醇。在无细胞和细胞ACAT活性测定中，氟胆甾醇都
• Intestinal sterols. IV. Δ7-coprostenol
  作者：D.L. Coleman、C.A. Baumann

  DOI：10.1016/0003-9861(57)90037-1

  日期：1957.10