3β-acetoxycholest-7,8-ene | 16826-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxycholest-7,8-ene
• 英文别名: acetic acid-(5β-cholest-7-en-3β-yl ester)；Essigsaeure-(5β-cholest-7-en-3β-ylester)；[(3S,5R,9R,10S,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 16826-37-2
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: BHZSLZOJNSDNOI-AMOSEXRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxycholest-7,8-ene 在 氢氧化钾 作用下， 以75%的产率得到cholest-7-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  新型合成固醇探针对无细胞和细胞系统中胆固醇代谢酶的影响。

  摘要：

  合成了一系列新型固醇，作为细胞内胆固醇代谢的两种重要酶，酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）和胆固醇7α-羟化酶的酶和细胞功能的探针。化合物是6-氟-5-胆固醇-3β-醇（6-氟胆固醇），7-胆固醇-3β-醇（7-胆固醇），6-β-氟胆固醇3β-醇（6β-氟胆固醇） ，3-乙酰氧基-6-氟胆甾醇-3β-醇（3-乙酰氧基-6-氟胆甾醇）和7-甲氧基-5-胆甾烯-3β-醇（7-甲氧基胆固醇）。设计它们的目的是揭示固醇结构的微小变化（特别是环结构某些部分的反应性和极性）对酶活性和细胞内胆固醇代谢的影响。3β-羟基对于与两种酶相互作用必不可少，因为3-乙酰氧基-6-氟胆甾醇不影响任何酶催化的反应。6-氟胆固醇和7-胆固醇对胆固醇酯化没有影响，但确实抑制了胆固醇的羟基化，其他具有可能影响7位的基团的化合物也是如此，即6-β-氟胆固醇和7-甲氧基胆固醇。在无细胞和细胞ACAT活性测定中，氟胆甾醇都

  DOI：

  10.1016/0009-3084(96)02593-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5R,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-7-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 diethylaminoethyl sulphuric trifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33%的产率得到3β-acetoxycholest-7,8-ene
  参考文献：
  名称：

  新型合成固醇探针对无细胞和细胞系统中胆固醇代谢酶的影响。

  摘要：

  合成了一系列新型固醇，作为细胞内胆固醇代谢的两种重要酶，酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）和胆固醇7α-羟化酶的酶和细胞功能的探针。化合物是6-氟-5-胆固醇-3β-醇（6-氟胆固醇），7-胆固醇-3β-醇（7-胆固醇），6-β-氟胆固醇3β-醇（6β-氟胆固醇） ，3-乙酰氧基-6-氟胆甾醇-3β-醇（3-乙酰氧基-6-氟胆甾醇）和7-甲氧基-5-胆甾烯-3β-醇（7-甲氧基胆固醇）。设计它们的目的是揭示固醇结构的微小变化（特别是环结构某些部分的反应性和极性）对酶活性和细胞内胆固醇代谢的影响。3β-羟基对于与两种酶相互作用必不可少，因为3-乙酰氧基-6-氟胆甾醇不影响任何酶催化的反应。6-氟胆固醇和7-胆固醇对胆固醇酯化没有影响，但确实抑制了胆固醇的羟基化，其他具有可能影响7位的基团的化合物也是如此，即6-β-氟胆固醇和7-甲氧基胆固醇。在无细胞和细胞ACAT活性测定中，氟胆甾醇都

  DOI：

  10.1016/0009-3084(96)02593-5

文献信息

• Intestinal sterols. IV. Δ7-coprostenol
  作者：D.L. Coleman、C.A. Baumann

  DOI：10.1016/0003-9861(57)90037-1

  日期：1957.10
• Effects of novel synthetic sterol probes on enzymes of cholesterol metabolism in cell-free and cellular systems
  作者：Rachel A. Harte、Stephen J. Yeaman、John McElhinney、Colin J. Suckling、Brian Jackson、Keith E. Suckling

  DOI：10.1016/0009-3084(96)02593-5

  日期：1996.9

  A series of novel sterols was synthesised as probes for the enzymatic and cellular functions of two important enzymes of intracellular cholesterol metabolism, acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT) and cholesterol 7 alpha-hydroxylase. The compounds were 6-fluoro-5-cholesten-3 beta-ol (6-fluorocholesterol), 7-cholesten-3 beta-ol (7-cholestenol), 6 beta-fluorocholestan-3 beta-ol (6 beta-fluorocholestanol)

  合成了一系列新型固醇，作为细胞内胆固醇代谢的两种重要酶，酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）和胆固醇7α-羟化酶的酶和细胞功能的探针。化合物是6-氟-5-胆固醇-3β-醇（6-氟胆固醇），7-胆固醇-3β-醇（7-胆固醇），6-β-氟胆固醇3β-醇（6β-氟胆固醇） ，3-乙酰氧基-6-氟胆甾醇-3β-醇（3-乙酰氧基-6-氟胆甾醇）和7-甲氧基-5-胆甾烯-3β-醇（7-甲氧基胆固醇）。设计它们的目的是揭示固醇结构的微小变化（特别是环结构某些部分的反应性和极性）对酶活性和细胞内胆固醇代谢的影响。3β-羟基对于与两种酶相互作用必不可少，因为3-乙酰氧基-6-氟胆甾醇不影响任何酶催化的反应。6-氟胆固醇和7-胆固醇对胆固醇酯化没有影响，但确实抑制了胆固醇的羟基化，其他具有可能影响7位的基团的化合物也是如此，即6-β-氟胆固醇和7-甲氧基胆固醇。在无细胞和细胞ACAT活性测定中，氟胆甾醇都