tolane-4,4'-disulfonic acid | 1343572-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tolane-4,4'-disulfonic acid
• 英文别名: 4-[2-(4-Sulfophenyl)ethynyl]benzenesulfonic acid；4-[2-(4-sulfophenyl)ethynyl]benzenesulfonic acid
• CAS: 1343572-55-3
• 化学式: C₁₄H₁₀O₆S₂
• 分子量: 338.362
• InChiKey: ATPZOIOZWXWGNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tolane-4,4'-disulfonic acid 、 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型接头戊二磺酸（H2TDS）的晶体工程：Zn（TDS）（DMA）3中的螺旋链，Zn（TDS）（NMP）3中的线性链和[HDMA] 2 [Zn（TDS）2]中的复杂阴离子（DMA）3]（DMA）2

  摘要：

  溶剂热条件下，4,4'-甲苯二磺酸H 2 TDS与氢氧化锌在二甲基乙酰胺DMA中的反应生成配位聚合物Zn（TDS）（DMA）3（I）。在晶体结构[三角形，P 3 2 21，Z＝ 3，a＝ 1175.0（1）μm，c＝ 1949.5（1）μm，R 1；R ＝1。w R 2（I o >2σ（I o））= 0.0393; 0.0921]二磺酸盐阴离子链接中的Zn 2+根据离子进入螺旋链∞ 1 [锌（DMA）3/1（TDS）2/2 ]（I）引起化合物的手性。通过在起始混合物中使用较高浓度的H 2 TDS，形成化合物[HDMA] 2 [Zn（TDS）2（DMA）3 ]（DMA）2（II）。结构[单斜晶，Cc，Z = 4，a = 1201.5（1）pm，b = 1996.0（1）pm，c = 2749.2（2）pm，β = 101.897（2）°，R 1；w R 2（I o >2σ（I o））= 0.0699;

  DOI：

  10.1002/asia.201403392
• 作为产物：
  描述：

  acetylsulfanyl-4-(ethynyl)benzene 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 tolane-4,4'-disulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  线性芳族二磺酸的制备：用于金属有机骨架的新型连接分子

  摘要：

  制备了四种线性芳族二磺酸，其结构与通常用作金属-有机骨架的连接分子的二羧酸相似。由4,4'-二溴代联苯分三步制备4,4'-联苯二磺酸（总收率54％）。三苯的直接磺化反应以73％的收率得到了各自的全对位构成的二磺酸。Tolane-4,4'-二磺酸是通过三步法获得的，该步骤由Sonogashira偶联，硫酯的氧化降解和水解组成，总产率为20％。通过使用Glaser偶联，类似地以30％的总产率制备双（4-磺基苯基）丁二炔。 炔烃-芳烃-硫-交叉偶联-金属-有机骨架

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260123