(4-(dimethylamino)phenyl)dimethylsilanol | 1123246-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4-(dimethylamino)phenyl)dimethylsilanol
• 英文别名: 4-[hydroxy(dimethyl)silyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1123246-83-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NOSi
• 分子量: 195.337
• InChiKey: BDLUATBHKLEXSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(dimethylamino)phenyl)dimethylsilanol 在 potassium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以97%的产率得到potassium (4-N,N-dimethylaminophenyl)dimethylsilanolate
  参考文献：
  名称：

  芳香族和杂芳香族硅烷醇化物与芳香族和杂芳香族卤化物的交叉偶联反应

  摘要：

  大量芳基和杂芳基硅烷醇的碱金属盐（钾和钠）在温和条件下与多种芳香族溴化物和氯化物进行有效交叉偶联，形成多取代联芳基化合物。这些偶联反应成功的关键特征及其相当大的范围是使用双（三叔丁基膦）钯。在优化条件下，富电子、缺电子和空间位阻芳基硅烷醇化物以良好的产率提供交叉偶联产物。许多官能团与偶联条件相容，例如酯、酮、缩醛、醚、甲硅烷基醚和二甲氨基。两种特别具有挑战性的底物，(2-苯并呋喃基)二甲基硅烷醇盐和 (2, 以钠盐形式制备的 6-二氯苯基）二甲基硅烷醇化物在偶联反应中表现出优异的活性，在前一种情况下也与芳族氯化物。还描述了有效合成范围广泛的芳族硅烷醇的一般方法。

  DOI：

  10.1021/ja8091449
• 作为产物：
  描述：

  <4-(N,N-dimethylamino)phenyl>dimethylsilane 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 以94%的产率得到(4-(dimethylamino)phenyl)dimethylsilanol
  参考文献：
  名称：

  芳香族和杂芳香族硅烷醇化物与芳香族和杂芳香族卤化物的交叉偶联反应

  摘要：

  大量芳基和杂芳基硅烷醇的碱金属盐（钾和钠）在温和条件下与多种芳香族溴化物和氯化物进行有效交叉偶联，形成多取代联芳基化合物。这些偶联反应成功的关键特征及其相当大的范围是使用双（三叔丁基膦）钯。在优化条件下，富电子、缺电子和空间位阻芳基硅烷醇化物以良好的产率提供交叉偶联产物。许多官能团与偶联条件相容，例如酯、酮、缩醛、醚、甲硅烷基醚和二甲氨基。两种特别具有挑战性的底物，(2-苯并呋喃基)二甲基硅烷醇盐和 (2, 以钠盐形式制备的 6-二氯苯基）二甲基硅烷醇化物在偶联反应中表现出优异的活性，在前一种情况下也与芳族氯化物。还描述了有效合成范围广泛的芳族硅烷醇的一般方法。

  DOI：

  10.1021/ja8091449

文献信息

• Reactions and mechanisms of chloroplatinic acid hexahydrate with dimethyldi(4-N,N-dimethylaminophenyl)silane
  作者：Peng Wang、Zheng Yue、Jie Zhang、Shengyu Feng

  DOI：10.1016/j.inoche.2011.03.063

  日期：2011.6

  4-(dimethylphenyl silyl)- N , N - dimethylaniline ( 4 ), and 1,3-Bis(4-(dimethylamino)phenyl)-1,1,3,3-tetra-methyldi- siloxane ( 5 ), structurally confirmed by FT-IR, 1 H NMR, 13 C NMR, 29 Si and ESI MS NMR spectra, were found. This indicates that the cleavages of Si–C and C–N bonds of 1 in the reaction occurred. In addition, the reaction mechanisms were referred.

  摘要 二甲基二(4-N,N-二甲氨基苯基)硅烷( 1 )与六水氯铂酸在丙酮( ace )中反应。得到复合盐，[H(dma)] 2 (PtCl 6 )·0.5 ace (2·0.5ace) (dma = N，N-二甲基苯胺)，并通过单晶X射线衍射表征。同时，副产物(4-二甲氨基苯基)二甲基硅烷醇(3)、dma、4-(二甲基苯基甲硅烷基)-N、N-二甲基苯胺(4)、1,3-双(4-(二甲氨基)苯基)-1发现了 ,1,3,3-四甲基二硅氧烷 (5)，其结构经 FT-IR、 1 H NMR、 13 C NMR、 29 Si 和 ESI MS NMR 光谱证实。这表明反应中发生了 1 的 Si-C 和 C-N 键断裂。此外，还提到了反应机理。
• Cross-Coupling Reactions of Aromatic and Heteroaromatic Silanolates with Aromatic and Heteroaromatic Halides
  作者：Scott E. Denmark、Russell C. Smith、Wen-Tau T. Chang、Joseck M. Muhuhi

  DOI：10.1021/ja8091449

  日期：2009.3.4

  use of bis(tri-tert-butylphosphine)palladium. Under the optimized conditions, electron-rich, electron-poor, and sterically hindered arylsilanolates afford cross-coupling products in good yields. Many functional groups are compatible with the coupling conditions such as esters, ketones, acetals, ethers, silyl ethers, and dimethylamino groups. Two particularly challenging substrates, (2-benzofuranyl)dimethylsilanolate

  大量芳基和杂芳基硅烷醇的碱金属盐（钾和钠）在温和条件下与多种芳香族溴化物和氯化物进行有效交叉偶联，形成多取代联芳基化合物。这些偶联反应成功的关键特征及其相当大的范围是使用双（三叔丁基膦）钯。在优化条件下，富电子、缺电子和空间位阻芳基硅烷醇化物以良好的产率提供交叉偶联产物。许多官能团与偶联条件相容，例如酯、酮、缩醛、醚、甲硅烷基醚和二甲氨基。两种特别具有挑战性的底物，(2-苯并呋喃基)二甲基硅烷醇盐和 (2, 以钠盐形式制备的 6-二氯苯基）二甲基硅烷醇化物在偶联反应中表现出优异的活性，在前一种情况下也与芳族氯化物。还描述了有效合成范围广泛的芳族硅烷醇的一般方法。
• Nitrogen-Neighbored Single-Cobalt Sites Enable Heterogeneous Oxidase-Type Catalysis
  作者：Qi Zhang、Mi Peng、Zirui Gao、Wendi Guo、Zehui Sun、Yi Zhao、Wu Zhou、Meng Wang、Bingbao Mei、Xian-Long Du、Zheng Jiang、Wei Sun、Chao Liu、Yifeng Zhu、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Zhen Hua Li、Ding Ma、Yong Cao

  DOI：10.1021/jacs.2c12586

  日期：——