2-benzonorbornenone oxime | 23537-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-benzonorbornenone oxime
• 英文别名: Benzonorbornen-2-on-oxim；5-Oximino-2.3-benzo-bicyclo<2.2.1>hepten；N-(3,4-Dihydro-1,4-methanonaphthalen-2(1H)-ylidene)hydroxylamine；N-(9-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trienylidene)hydroxylamine
• CAS: 23537-88-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: GKOWTDDUWHJSMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzonorbornenone oxime 在 sodium 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到endo-2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯丙胺构象刚性类似物2-和9-氨基苯并降冰片烯的合成及生物学评价

  摘要：

  将2-和9-氨基苯并降冰片烯的异构体制备为苯丙胺的刚性类似物，并用于研究间接作用的拟交感神经药的构象要求。在这一系列异构胺中，exo-2和抗9异构体非常类似于苯丙胺的完全延伸构象。其他两种胺，endo-2和syn-9异构体，构象类似于苯丙胺的折叠构象。类似于苯丙胺扩展构象的异构体增加了小鼠的自发运动活动，而类似于折叠形式的异构体则降低了运动活性或对运动活性没有影响。还研究了这些化合物促进tri化去甲肾上腺素从分离的灌注兔心房的囊泡和非囊泡贮存位点流出的能力。使用α-甲基-对-酪氨酸或利血平预处理的兔子。在所研究的浓度下，苯丙胺和氨基苯并降冰片烯的exo-2和抗9异构体可以促进去甲肾上腺素从任一腔室流出，而内2和syn-9异构体可以仅从非囊泡腔室促进流出。还研究了芬氟拉明和哌醋甲酯的加速外排能力。芬氟拉明和哌醋甲酯类似于氨基苯并降冰片烯，它们对应于苯丙胺的折叠构象，具有加速非囊泡贮藏外排的能

  DOI：

  10.1002/jps.2600700222
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dihydro-1H-1,4-methano-naphthalen-2-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到2-benzonorbornenone oxime
  参考文献：
  名称：

  苯丙胺构象刚性类似物2-和9-氨基苯并降冰片烯的合成及生物学评价

  摘要：

  将2-和9-氨基苯并降冰片烯的异构体制备为苯丙胺的刚性类似物，并用于研究间接作用的拟交感神经药的构象要求。在这一系列异构胺中，exo-2和抗9异构体非常类似于苯丙胺的完全延伸构象。其他两种胺，endo-2和syn-9异构体，构象类似于苯丙胺的折叠构象。类似于苯丙胺扩展构象的异构体增加了小鼠的自发运动活动，而类似于折叠形式的异构体则降低了运动活性或对运动活性没有影响。还研究了这些化合物促进tri化去甲肾上腺素从分离的灌注兔心房的囊泡和非囊泡贮存位点流出的能力。使用α-甲基-对-酪氨酸或利血平预处理的兔子。在所研究的浓度下，苯丙胺和氨基苯并降冰片烯的exo-2和抗9异构体可以促进去甲肾上腺素从任一腔室流出，而内2和syn-9异构体可以仅从非囊泡腔室促进流出。还研究了芬氟拉明和哌醋甲酯的加速外排能力。芬氟拉明和哌醋甲酯类似于氨基苯并降冰片烯，它们对应于苯丙胺的折叠构象，具有加速非囊泡贮藏外排的能

  DOI：

  10.1002/jps.2600700222

文献信息

• Antiviral 1,2,3,4-tetrahydro-1,-alkano naphthalenamine derivatives
  申请人：Canada Packers Limited

  公开号：US03932512A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  Amine derivatives of 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-alkanonaphthalenes, and the use of such compounds to control viral infections, particularly influenza viruses, in warm-blooded animals are disclosed. Pharmaceutical compositions containing an effective amount of the novel compounds and a pharmaceutically acceptable carrier are also disclosed.

  本文披露了1,2,3,4-四氢-1,4-脂环戊烯的氨基衍生物，以及使用这些化合物来控制温血动物中的病毒感染，特别是流感病毒。此外，还披露了含有有效量新化合物和药学上可接受的载体的制药组合物。
• Syntheses and Biological Evaluation of 2- and 9-Aminobenzonorbornenes as Conformationally Rigid Analogs of Amphetamines
  作者：L.E. Wood、R. Daniels、L. Bauer、J.E. Gearienx

  DOI：10.1002/jps.2600700222

  日期：1981.2

  Isomers of the 2- and 9-aminobenzonorbornenes were prepared as rigid analogs of amphetamine and were employed to study the conformational requirements of indirectly acting sympathomimetic agents. Of this series of isomeric amines, the exo-2 and anti-9 isomers closely resemble the fully extended conformation of amphetamine. The other two amines, the endo-2 and syn-9 isomers, conformationally resemble the

  将2-和9-氨基苯并降冰片烯的异构体制备为苯丙胺的刚性类似物，并用于研究间接作用的拟交感神经药的构象要求。在这一系列异构胺中，exo-2和抗9异构体非常类似于苯丙胺的完全延伸构象。其他两种胺，endo-2和syn-9异构体，构象类似于苯丙胺的折叠构象。类似于苯丙胺扩展构象的异构体增加了小鼠的自发运动活动，而类似于折叠形式的异构体则降低了运动活性或对运动活性没有影响。还研究了这些化合物促进tri化去甲肾上腺素从分离的灌注兔心房的囊泡和非囊泡贮存位点流出的能力。使用α-甲基-对-酪氨酸或利血平预处理的兔子。在所研究的浓度下，苯丙胺和氨基苯并降冰片烯的exo-2和抗9异构体可以促进去甲肾上腺素从任一腔室流出，而内2和syn-9异构体可以仅从非囊泡腔室促进流出。还研究了芬氟拉明和哌醋甲酯的加速外排能力。芬氟拉明和哌醋甲酯类似于氨基苯并降冰片烯，它们对应于苯丙胺的折叠构象，具有加速非囊泡贮藏外排的能