N,N'-bis[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]-1,3-diaminopropane | 588690-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]-1,3-diaminopropane
• 英文别名: N,N'-bis[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]propane-1,3-diamine
• CAS: 588690-51-1
• 化学式: C₁₃H₂₂N₆
• 分子量: 262.358
• InChiKey: DKECAEATJKOHCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]-1,3-diaminopropane 、 1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(1-methylimidazol-2-yl)-1,3-bis-((1-methylimidazol-2-yl)methyl)hexahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过在具有稳定 CuI 的累积弱力的糖配体中进行钩环紧固的 Entasis

  摘要：

  Vallee 和 Williams 提出了通过约束配位球几何来可能控制金属离子特性的想法，并提出了 entasis 的概念，这通常被认为与金属生物分子有关。然而，控制金属中心几何形状的相互作用往往难以捉摸。在这项研究中，以糖支架为中心的几何约束糖配体对铜离子（Cu(II) 或 Cu(I)）的配位特性与构建在不受约束的烷基链上的类似配体的配位特性进行了比较。与开链类似物相比，以糖为中心的配体对 Cu(II) 配位的预组织程度更高，并且对 Cu(I) 氧化还原状态具有不寻常的额外稳定性。这种对 Cu(I) 的偏好被认为是由于几何约束有利于优化糖配体的折叠，从而最大限度地减少空间排斥。换句话说，Cu(I) d(10) 物种通过价壳电子对排斥 (VSEPR) 稳定。这一想法被理论非共价相互作用 (NCI) 分析合理化。弱力的累积效应显示出在钩环紧固件中产生有效的扣环，并且双配体内的精细结构特征减少了

  DOI：

  10.1021/ja510259p
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二胺 、 1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到N,N'-bis[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]-1,3-diaminopropane
  参考文献：
  名称：

  通过在具有稳定 CuI 的累积弱力的糖配体中进行钩环紧固的 Entasis

  摘要：

  Vallee 和 Williams 提出了通过约束配位球几何来可能控制金属离子特性的想法，并提出了 entasis 的概念，这通常被认为与金属生物分子有关。然而，控制金属中心几何形状的相互作用往往难以捉摸。在这项研究中，以糖支架为中心的几何约束糖配体对铜离子（Cu(II) 或 Cu(I)）的配位特性与构建在不受约束的烷基链上的类似配体的配位特性进行了比较。与开链类似物相比，以糖为中心的配体对 Cu(II) 配位的预组织程度更高，并且对 Cu(I) 氧化还原状态具有不寻常的额外稳定性。这种对 Cu(I) 的偏好被认为是由于几何约束有利于优化糖配体的折叠，从而最大限度地减少空间排斥。换句话说，Cu(I) d(10) 物种通过价壳电子对排斥 (VSEPR) 稳定。这一想法被理论非共价相互作用 (NCI) 分析合理化。弱力的累积效应显示出在钩环紧固件中产生有效的扣环，并且双配体内的精细结构特征减少了

  DOI：

  10.1021/ja510259p

文献信息

• Synthesis, crystal structure and redox properties of bis-imidazolyl-containing copper(II) complexes
  作者：Ghezai T Musie、Xiaobao Li、Douglas R Powell

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)01469-x

  日期：2003.5

  Abstract Two copper(II) complexes, [Cu(L1)Cl]Cl and [Cu(L2)Cl]Cl, with tetradentate ligands L1=N,N′-bis[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]-1,3-diaminopropan-2-ol and L2=N,N′-bis[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]-1,3-diaminopropane were prepared and characterized. Ligands L1 and L2 were synthesized by NaBH4 hydrogenation of the corresponding Schiff bases obtained from condensation of 1-methyl-2-imidazolecarboxaldehyde

  摘要具有四齿配体L1 = N，N'-双[（1-甲基咪唑-2-基）甲基]-的两种铜（II）配合物[Cu（L1）Cl] Cl和[Cu（L2）Cl] Cl制备并表征1,3-二氨基丙烷-2-醇和L2 = N，N'-双[（1-甲基咪唑-2-基）甲基] -1,3-二氨基丙烷。通过分别由1-甲基-2-咪唑甲醛与1,3-二氨基丙烷-2-醇和1,3-二氨基丙烷缩合获得的相应席夫碱的NaBH4氢化，合成配体L1和L2。配合物的晶体结构通过X射线衍射确定。配合物围绕铜中心显示方形金字塔形的几何形状，与配体的Cl-和N4供体组配合。电化学研究表明，该络合物在乙腈和水溶液中均经历准可逆的单电子还原。
• Entasis through Hook-and-Loop Fastening in a Glycoligand with Cumulative Weak Forces Stabilizing Cu^I
  作者：Ludivine Garcia、Federico Cisnetti、Natacha Gillet、Régis Guillot、Magali Aumont-Nicaise、Jean-Philip Piquemal、Michel Desmadril、François Lambert、Clotilde Policar

  DOI：10.1021/ja510259p

  日期：2015.1.28

  possible control of metal ion properties by constraining the coordination sphere geometry was introduced by Vallee and Williams with the concept of entasis, which is frequently postulated to be at stake in metallobiomolecules. However, the interactions controlling the geometry at metal centers remain often elusive. In this study, the coordination properties toward copper ions—Cu(II) or Cu(I)—of a geometrically

  Vallee 和 Williams 提出了通过约束配位球几何来可能控制金属离子特性的想法，并提出了 entasis 的概念，这通常被认为与金属生物分子有关。然而，控制金属中心几何形状的相互作用往往难以捉摸。在这项研究中，以糖支架为中心的几何约束糖配体对铜离子（Cu(II) 或 Cu(I)）的配位特性与构建在不受约束的烷基链上的类似配体的配位特性进行了比较。与开链类似物相比，以糖为中心的配体对 Cu(II) 配位的预组织程度更高，并且对 Cu(I) 氧化还原状态具有不寻常的额外稳定性。这种对 Cu(I) 的偏好被认为是由于几何约束有利于优化糖配体的折叠，从而最大限度地减少空间排斥。换句话说，Cu(I) d(10) 物种通过价壳电子对排斥 (VSEPR) 稳定。这一想法被理论非共价相互作用 (NCI) 分析合理化。弱力的累积效应显示出在钩环紧固件中产生有效的扣环，并且双配体内的精细结构特征减少了