(2R,3S,4R,4aS,10bS)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-2,3,4,4a,5,10b-hexahydro-S,S-dioxothiochromeno[4,3-b]pyran | 1426171-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,4aS,10bS)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-2,3,4,4a,5,10b-hexahydro-S,S-dioxothiochromeno[4,3-b]pyran
• 英文别名: (2R,3S,4R,4aS,10bS)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,5,10b-hexahydrothiochromeno[4,3-b]pyran 6,6-dioxide
• CAS: 1426171-76-7
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆S
• 分子量: 570.706
• InChiKey: JXPAEKZIVDVCSD-VZDZRGPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,4aS,10bS)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-2,3,4,4a,5,10b-hexahydro-S,S-dioxothiochromeno[4,3-b]pyran 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到(2R,3S,4R,4aS,10bR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-2,3,4,4a,5,10b-hexahydro-S,S-dioxothiochromeno[4,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  一类新型的碳水化合物衍生的硫代色氨酸的制备及其抗疟活性

  摘要：

  已经通过一种有效且通用的合成方法制备了新型的稠合的硫代苯并二氢吡喃衍生物，该方法涉及通过硫代酚酸根离子亲核取代2-脱氧-2- C-碘甲基葡糖苷中侧链碘取代基，并随后形成分子内C-糖苷。容许一定范围的芳族取代基，并且随后容易地将硫选择性氧化为亚砜或砜水平，从而扩大了一系列化合物的范围和分子多样性。发现在芳族部分上带有亲脂性取代基的亚砜和砜衍生物的选择在低微摩尔范围内具有抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.060
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4R,5S,6R)-3-(iodomethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] acetate 在 aluminum oxide 、 Oxone 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.16h， 生成 (2R,3S,4R,4aS,10bS)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-2,3,4,4a,5,10b-hexahydro-S,S-dioxothiochromeno[4,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  一类新型的碳水化合物衍生的硫代色氨酸的制备及其抗疟活性

  摘要：

  已经通过一种有效且通用的合成方法制备了新型的稠合的硫代苯并二氢吡喃衍生物，该方法涉及通过硫代酚酸根离子亲核取代2-脱氧-2- C-碘甲基葡糖苷中侧链碘取代基，并随后形成分子内C-糖苷。容许一定范围的芳族取代基，并且随后容易地将硫选择性氧化为亚砜或砜水平，从而扩大了一系列化合物的范围和分子多样性。发现在芳族部分上带有亲脂性取代基的亚砜和砜衍生物的选择在低微摩尔范围内具有抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.060

文献信息

• Facile Diastereoselective Synthesis of Carbohydrate-Based Thiochromans
  作者：Henok H. Kinfe、Paseka T. Moshapo、Felix L. Makolo、Alfred Muller

  DOI：10.1080/07328303.2012.762103

  日期：2013.2.12

  An efficient and novel diastereoselective thiochroman synthesis using the carbohydrate chiral pool via intramolecular Friedel-Crafts alkylation is presented. The scope and limitations of the method are investigated.
• New Carbohydrate-Derived<i>S,S</i>-Dioxothiochroman Derivatives and Their Unexpected Easy Epimerization at the Anomeric Position
  作者：Henok H. Kinfe、Felix L. Makolo、Paseka T. Moshapo、Zanele H. Phasha

  DOI：10.1080/07328303.2013.789106

  日期：2013.3.24

  An efficient and stereoselective procedure is developed for high-yield preparation of novel S,S-dioxothiochroman carbohydrate derivatives 5ae from their corresponding sulfone epimers 3ae via anomeric epimerization in the presence of sodium hydride.
• Preparation and antimalarial activity of a novel class of carbohydrate-derived, fused thiochromans
  作者：Henok H. Kinfe、Paseka T. Moshapo、Felix L. Makolo、David W. Gammon、Martin Ehlers、Carsten Schmuck

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.060

  日期：2014.11

  A novel class of fused thiochroman derivatives has been prepared by an efficient and versatile synthetic procedure involving nucleophilic displacement of the side-chain iodo substituent in 2-deoxy-2-C-iodomethyl glucosides by thiophenolate ions, and subsequent intramolecular C-glycoside formation. A range of aromatic substituents is tolerated, and the subsequent facile selective oxidation of the sulfur

  已经通过一种有效且通用的合成方法制备了新型的稠合的硫代苯并二氢吡喃衍生物，该方法涉及通过硫代酚酸根离子亲核取代2-脱氧-2- C-碘甲基葡糖苷中侧链碘取代基，并随后形成分子内C-糖苷。容许一定范围的芳族取代基，并且随后容易地将硫选择性氧化为亚砜或砜水平，从而扩大了一系列化合物的范围和分子多样性。发现在芳族部分上带有亲脂性取代基的亚砜和砜衍生物的选择在低微摩尔范围内具有抗疟活性。