3-acetyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-acetyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-acetyl-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD06759670
• 分子量: 220.252
• InChiKey: XWPQKZJAYXPOQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,Z)-2-(3-(3-(thiophen-2-yl)acryloyl)thioureido)benzoic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-acetyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-(噻吩-2-基)丙-2-烯酰基异硫氰酸酯在杂环合成中的应用

  摘要：

  描述了从 3-(噻吩-2-基)丙-2-烯酰基异硫氰酸酯开始的喹唑啉、苯并噻唑、噻二唑、咪唑和硫脲衍生物的方便合成。合成化合物的结构由其微量分析和光谱数据证实。检查了一些产品对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1177/1747519819862176

文献信息

• Use of dodecanoyl isothiocyanate as building block in synthesis of target benzothiazine, quinazoline, benzothiazole and thiourea derivatives
  作者：Magdy M. Hemdan、Eman A. El-Bordany

  DOI：10.1515/chempap-2016-0042

  日期：2016.1.1

  anthranilic acid to afford derivatives of thiourea II and benzothiazine IIIin a one-pot reaction. The cyclisation of thiourea II was achieved using acetic anhydride to form quinazoline derivative IV. The heating of quinazoline IV in acetic anhydride or butan-1-ol gave quinazoline derivatives V or VI, respectively. Benzothiazine III underwent trans-acylation to benzothiazine VII in boiling acetic anhydride

  十二烷酰基异硫氰酸酯（I）与邻氨基苯甲酸加成反应，以一锅法反应得到硫脲II和苯并噻嗪III的衍生物。硫脲II的环化反应是通过使用乙酸酐形成喹唑啉衍生物IV来实现的。在乙酸酐或丁-1-醇中加热喹唑啉IV，分别得到喹唑啉衍生物V或VI。苯并噻嗪III在沸腾的乙酸酐中进行反酰化为苯并噻嗪VII。用水合肼，邻氨基苯甲酸或氨基甲酸乙酯处理IV，得到三唑并喹唑啉衍生物VIII分别是喹唑啉代喹唑啉XI或硫代氨基脲X。I与2-氨基苯酚或2-氨基苯硫酚反应，分别得到硫脲衍生物XIII或苯并噻唑衍生物XIV。大多数合成的化合物带有月桂酰基（十二烷酰基）（烃部分）。通过显微分析和光谱数据证实了合成化合物的结构。