ethyl 2-methoxynaphthalene-1-sulfinate | 102333-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-methoxynaphthalene-1-sulfinate
• 英文别名: ethyl 2-methoxynaphtalene-1-sulfinate；Ethyl 2-methoxy-1-naphthalenesulfinate
• CAS: 102333-54-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S
• 分子量: 250.318
• InChiKey: HRNLTXHHPXJAGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 ethyl 2-methoxynaphthalene-1-sulfinate 在 magnesium 作用下， 生成 rac-1-phenylsulfinyl-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Use of Menthyl 2-Methoxynaphthalene-1-sulfinates in the Andersen Synthesis of Optically Active Sulfoxides. Facile Cleavage by Grignard Reagents of Some Aromatic Methyl Ethers

  摘要：

  纯结晶非对映异构体(1R,2S,5R)-(R)-和(S)-2-甲氧基萘-1-亚磺酸甲酯（1b）已经制备完成，并通过与格氏试剂反应（安徒生程序），以 67-77% 的产率转化为具有光学活性的烷基和芳基 2-甲氧基萘硫醚。使用过量的格氏试剂可使甲氧基的 O-烷基迅速裂解成相应的萘酚，或使烷基或芳基的亚砜基竞争性脱落，形成 2-甲氧基萘。此外，还制备了 2,7-二甲氧基萘-1-亚磺酸薄荷酯（2b）和 4-甲氧基萘-1-亚磺酸薄荷酯（3b）的纯非对映体，并研究了它们与格氏试剂的反应。

  DOI：

  10.1071/ch9941925
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-methoxynaphthalene-1-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  Bell, Kevin H., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 8, p. 1209 - 1221

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BELL, K. H., AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 8, 1209-1221
  作者：BELL, K. H.

  DOI：——

  日期：——
• Bell, Kevin H., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 8, p. 1209 - 1221
  作者：Bell, Kevin H.

  DOI：——

  日期：——
• Use of Menthyl 2-Methoxynaphthalene-1-sulfinates in the Andersen Synthesis of Optically Active Sulfoxides. Facile Cleavage by Grignard Reagents of Some Aromatic Methyl Ethers
  作者：KH Bell、LF Mccaffery

  DOI：10.1071/ch9941925

  日期：——

  The pure crystalline diastereomers (1R,2S,5R)-menthyl (R)- and (S)-2-methoxynaphthalene-1-sulfinate (1b) have been prepared and, by reaction with Grignard reagents (the Andersen procedure), converted into optically active alkyl and aryl 2-methoxynaphthyl sulfoxides in 67-77% yields. Use of an excess of Grignard reagent results in facile O-alkyl cleavage of the methoxy group to the corresponding naphthol or a competing loss of the alkyl- or aryl- sulfinyl group to form 2-methoxynaphthalene. Pure diastereomers of menthyl 2,7- dimethoxynaphthalene-1-sulfinate (2b) and menthyl 4-methoxynaphthalene-1-sulfinate (3b) have also been prepared and their reactions with Grignard reagents have been studied.

  纯结晶非对映异构体(1R,2S,5R)-(R)-和(S)-2-甲氧基萘-1-亚磺酸甲酯（1b）已经制备完成，并通过与格氏试剂反应（安徒生程序），以 67-77% 的产率转化为具有光学活性的烷基和芳基 2-甲氧基萘硫醚。使用过量的格氏试剂可使甲氧基的 O-烷基迅速裂解成相应的萘酚，或使烷基或芳基的亚砜基竞争性脱落，形成 2-甲氧基萘。此外，还制备了 2,7-二甲氧基萘-1-亚磺酸薄荷酯（2b）和 4-甲氧基萘-1-亚磺酸薄荷酯（3b）的纯非对映体，并研究了它们与格氏试剂的反应。