ethyl 3-(2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)prop-2-ynoate | 1380166-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: ethyl 3-(2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)prop-2-ynoate
• CAS: 1380166-32-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: YLANJXDYKRAFPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 丙炔酸乙酯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到ethyl 3-(2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)prop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  双重催化：光催化需氧氧化和金属催化的炔化反应的结合-C ？使用可见光形成C键

  摘要：

  为正确的催化剂组合提供了新的亮点：开发了一种新型的双催化体系，可实现高效的CH功能化。两个金属催化剂的适当选择允许温和和可持续的反应条件下叔胺的氧化炔基。

  DOI：

  10.1002/chem.201200050

文献信息

• Fast, solvent-free asymmetric alkynylation of prochiral sp3 C–H bonds in a ball mill for the preparation of optically active tetrahydroisoquinoline derivatives
  作者：Jingbo Yu、Zhenhua Li、Kanyan Jia、Zhijiang Jiang、Menglu Liu、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.007

  日期：2013.4

  Solvent-free asymmetric cross-dehydrogenative-coupling (CDC) reaction between the sp(3) C-H bond of prochiral CH2 and terminal alkynes was first studied under High-Speed Ball-Milling conditions. A series of optical active 1-alkynyl tetrahydroisoquinoline derivatives were achieved by using recoverable copper balls together with PyBox chiral ligand in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ). All coupling products were obtained in good yields at short reaction time with enantiomeric excesses up to 79%. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dual Catalysis: Combination of Photocatalytic Aerobic Oxidation and Metal Catalyzed Alkynylation Reactions-CC Bond Formation Using Visible Light
  作者：Magnus Rueping、René M. Koenigs、Konstantin Poscharny、David C. Fabry、Daniele Leonori、Carlos Vila

  DOI：10.1002/chem.201200050

  日期：2012.4.23

  Shedding new light on the right combination of catalysts: A new dual catalytic system for efficient CH functionalization was developed. The appropriate choice of two metal catalysts allows the oxidative alkynylation of tertiary amines under mild and sustainable reaction conditions.

  为正确的催化剂组合提供了新的亮点：开发了一种新型的双催化体系，可实现高效的CH功能化。两个金属催化剂的适当选择允许温和和可持续的反应条件下叔胺的氧化炔基。