(2R,3S,4R,4aS,10bS)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-9-tertbutyl-2,3,4,4a,5,10b-hexahydro-S,S-dioxothiochromeno[4,3-b]pyran | 1442018-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,4aS,10bS)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-9-tertbutyl-2,3,4,4a,5,10b-hexahydro-S,S-dioxothiochromeno[4,3-b]pyran
• 英文别名: (2R,3S,4R,4aS,10bS)-9-tert-butyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,5,10b-hexahydrothiochromeno[4,3-b]pyran 6,6-dioxide
• CAS: 1442018-16-7
• 化学式: C₃₈H₄₂O₆S
• 分子量: 626.814
• InChiKey: XQPGLZYYVANGHO-BHQPXCIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,4aS,10bS)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-9-tertbutyl-2,3,4,4a,5,10b-hexahydro-S,S-dioxothiochromeno[4,3-b]pyran 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到(2R,3S,4R,4aS,10bR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-9-tert-butyl-2,3,4,4a,5,10b-hexahydro-S,S-dioxothiochromeno[4,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  一类新型的碳水化合物衍生的硫代色氨酸的制备及其抗疟活性

  摘要：

  已经通过一种有效且通用的合成方法制备了新型的稠合的硫代苯并二氢吡喃衍生物，该方法涉及通过硫代酚酸根离子亲核取代2-脱氧-2- C-碘甲基葡糖苷中侧链碘取代基，并随后形成分子内C-糖苷。容许一定范围的芳族取代基，并且随后容易地将硫选择性氧化为亚砜或砜水平，从而扩大了一系列化合物的范围和分子多样性。发现在芳族部分上带有亲脂性取代基的亚砜和砜衍生物的选择在低微摩尔范围内具有抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.060
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4R,5S,6R)-3-(iodomethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] acetate 在 aluminum oxide 、 Oxone 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.16h， 生成 (2R,3S,4R,4aS,10bS)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-9-tertbutyl-2,3,4,4a,5,10b-hexahydro-S,S-dioxothiochromeno[4,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  一类新型的碳水化合物衍生的硫代色氨酸的制备及其抗疟活性

  摘要：

  已经通过一种有效且通用的合成方法制备了新型的稠合的硫代苯并二氢吡喃衍生物，该方法涉及通过硫代酚酸根离子亲核取代2-脱氧-2- C-碘甲基葡糖苷中侧链碘取代基，并随后形成分子内C-糖苷。容许一定范围的芳族取代基，并且随后容易地将硫选择性氧化为亚砜或砜水平，从而扩大了一系列化合物的范围和分子多样性。发现在芳族部分上带有亲脂性取代基的亚砜和砜衍生物的选择在低微摩尔范围内具有抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.060

文献信息

• Design, synthesis, and antiplasmodial evaluation of a series of novel sulfoximine analogues of carbohydrate-based thiochromans
  作者：Munashe Chizema、Tommy F. Mabasa、Heinrich C. Hoppe、Henok H. Kinfe

  DOI：10.1111/cbdd.13408

  日期：2019.3

  exploration. In this study, based on the interesting and important physicochemical properties, as well as amenability of sulfoximines (isosters of sulfones) for further derivatization, a series of novel sulfoximine-type carbohydrate-derived thiochroman derivatives have been successfully synthesized, characterized, and evaluated for their antiplasmodial activity. Although the replacement of the sulfone

  发现含砜/亚砜的碳水化合物衍生的硫氰酸盐是高度活性的抗疟原虫剂。但是，砜/亚砜官能团无法进一步衍生化和处理，限制了进一步探索的潜力。在这项研究中，基于有趣而重要的理化性质，以及对亚砜亚砜（砜的异构体）的进一步衍生化的适应性，已成功合成，表征和评估了一系列新颖的亚砜亚胺类碳水化合物衍生的硫代铬烷衍生物。它们的抗血浆活性。尽管用磺胺嘧啶单元取代砜官能团可改善支架的抗血浆活性，活性高度依赖于硫原子上的立体中心的构型。此外，对亚砜亚胺类似物的晶体结构的分析表明，亚砜亚胺官能团的硫原子和氮原子之间的键不是真正的双键，而是极化的单键。
• New Carbohydrate-Derived<i>S,S</i>-Dioxothiochroman Derivatives and Their Unexpected Easy Epimerization at the Anomeric Position
  作者：Henok H. Kinfe、Felix L. Makolo、Paseka T. Moshapo、Zanele H. Phasha

  DOI：10.1080/07328303.2013.789106

  日期：2013.3.24

  An efficient and stereoselective procedure is developed for high-yield preparation of novel S,S-dioxothiochroman carbohydrate derivatives 5ae from their corresponding sulfone epimers 3ae via anomeric epimerization in the presence of sodium hydride.
• Preparation and antimalarial activity of a novel class of carbohydrate-derived, fused thiochromans
  作者：Henok H. Kinfe、Paseka T. Moshapo、Felix L. Makolo、David W. Gammon、Martin Ehlers、Carsten Schmuck

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.060

  日期：2014.11

  A novel class of fused thiochroman derivatives has been prepared by an efficient and versatile synthetic procedure involving nucleophilic displacement of the side-chain iodo substituent in 2-deoxy-2-C-iodomethyl glucosides by thiophenolate ions, and subsequent intramolecular C-glycoside formation. A range of aromatic substituents is tolerated, and the subsequent facile selective oxidation of the sulfur

  已经通过一种有效且通用的合成方法制备了新型的稠合的硫代苯并二氢吡喃衍生物，该方法涉及通过硫代酚酸根离子亲核取代2-脱氧-2- C-碘甲基葡糖苷中侧链碘取代基，并随后形成分子内C-糖苷。容许一定范围的芳族取代基，并且随后容易地将硫选择性氧化为亚砜或砜水平，从而扩大了一系列化合物的范围和分子多样性。发现在芳族部分上带有亲脂性取代基的亚砜和砜衍生物的选择在低微摩尔范围内具有抗疟活性。