N-(3-丁炔-2-基)苯胺 | 53832-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(3-丁炔-2-基)苯胺
• 英文名称: 3-anilino-1-butyne
• 英文别名: (1-methyl-2-propynyl)phenylamine；3-phenylamino-1-butyne；N-(1-methyl-prop-2-ynyl)-aniline；N-(1-Methyl-prop-2-inyl)-anilin；3-Anilino-butin-(1)；1-Anilino-1-methyl-propin；Benzenamine, N-(1-methyl-2-propynyl)-；N-but-3-yn-2-ylaniline
• CAS: 53832-62-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: YVHNSTSWXJRZBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-丁炔-2-基)苯胺 在 iron oxide aliminium oxide catalyst 作用下， 生成 N-(1-methylen-allyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 65

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-1-phenyl-1-aza-5-sila-1-hexen-3-yne 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-丁炔-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Suvorova, I. V.; Khramchikhin, A. V.; Stadnichuk, M. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 7, p. 1415 - 1417

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A straightforward microwave method for rapid synthesis of N-1, C-6 functionalized 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones
  作者：Johan Gising、Pernilla Örtqvist、Anja Sandström、Mats Larhed

  DOI：10.1039/b905501k

  日期：——

  A rapid and versatile one-pot, 2 × 10 min microwave protocol for the preparation of N-1 and C-6 decorated 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones was developed. Comparable reaction sequences using classical conditions require about 1–2 days of heating. The α-aminonitrile was first generated in a Strecker reaction and thereafter cyclized under microwave heating. The microwave approach developed offers the possibility of efficiently generating and utilizing functionalized 3-amino-5-chloro-2(1H)-pyrazinone-N-1-carboxylic acids as β-strand inducing core structures in a medicinal chemistry context. To illustrate the usefulness of the method, the synthesis of two novel 2(1H)-pyrazinone-containing Hepatitis C virus NS3 protease inhibitors is reported.

  开发了一种快速且多功能的单锅法2×10分钟微波协议，用于制备N-1和C-6修饰的3,5-二氯-2(1H)-吡嗪酮。使用经典条件进行的可比反应序列需要大约1-2天的加热时间。首先通过斯特雷克反应生成α-氨基腈，然后在微波加热下环化。所开发的微波方法提供了高效生成和利用功能化的3-氨基-5-氯-2(1H)-吡嗪酮-N-1-羧酸作为药物化学背景下β-链诱导核心结构的可能性。为了说明该方法的实用性，报道了两个新型含有2(1H)-吡嗪酮的丙型肝炎病毒NS3蛋白酶抑制剂的合成。
• Intramolecular aromatic substitution and amino-Claisen rearrangement in substitutedN-(2-propynyl)anilines on electron impact
  作者：D. V. Ramana、M. S. Sudha

  DOI：10.1002/jms.1190300713

  日期：1995.7

  N-(2-Propynyl)anilines undergo amino-Claisen rearrangement to a minor extent in the ion source, losing a molecule of HCN under electron impact conditions. However, metastable molecular ions with energies closer to threshold undergo Claisen rearrangement giving rise to more abundant [M − HCN]+· ions in the first field-free region. Loss of a hydrogen from the molecular ion gives rise to the base peak in the mass spectrum of N-(2-propynyl)aniline. The hydrogen that is expelled for the formation of the [M − H]+ ion is observed to be from the amino nitrogen, propargylic carbon and the ortho-carbon of the ring. The last process leads to a cyclic fragment involving intramolecular aromatic substitution. Double oxygen migration from the nitro group to the triple bond, due to the ortho effect, yields an abundant ion at m/z 105 in N-(2-propynyl)-o-nitroaniline. The proposed fragmentation pathways and ion structures are substantiated by high-resolution data, B/E and B2/E linked-scan spectra, collisionally activated dissociation–B/E linked-scan spectra and deuterium isotopic labelling.

  N-(2-炔丙基)苯胺在离子源中会发生少量的氨基克莱森重排反应，在电子轰击条件下失去一分子HCN。然而，能量接近阈值的亚稳态分子离子会经历克莱森重排，在第一个无场区域产生更丰富的[M-HCN]+·离子。从分子离子中失去一个氢原子会在N-(2-炔丙基)苯胺的质谱中形成基峰。形成[M-H]+离子的氢原子来自氨基氮、炔丙基碳和环的邻位碳。最后一个过程导致形成涉及分子内芳香取代的环状碎片。由于邻位效应，硝基中的双氧向三键迁移，在N-(2-炔丙基)-邻硝基苯胺中产生m/z 105的丰富离子。所提出的碎裂途径和离子结构通过高分辨数据、B/E和B2/E链扫描谱、碰撞诱导解离-B/E链扫描谱和氘同位素标记得到证实。
• Ag-Catalyzed or Ag/PPh₃-Catalyzed Chemoselective Switchable Cascade Reactions of <i>N</i>-Propargyl Thiocarbamoyl Fluorides and Malonate Esters
  作者：Zhongliang Cai、Junyi Zhou、Miao Yu、Liqin Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03950

  日期：2022.1.14

  The divergent chemoselective synthesis of 2-methylene-2,3-dihydrothiazoles and 4-benzylidene pyrrolidine-2-thiones (most with E stereoselectivity) from N-propargyl thiocarbamoyl fluorides and malonate esters in moderate to excellent yields with a broad substrate scope and functional group tolerance has been accomplished. AgNTf2 catalyst at 60 °C in dichloroethane provided 4-benzylidene pyrrolidine-2-thiones

  从N-炔丙基硫代氨基甲酰氟和丙二酸酯以中等至优异的产率，具有广泛的底物范围和功能性，不同的化学选择性合成 2-亚甲基-2,3-二氢噻唑和 4-亚苄基吡咯烷-2-硫酮（大多数具有 E 立体选择性）群体容忍度已经完成。AgNTf 2催化剂在 60 °C 下在二氯乙烷中提供 4-亚苄基吡咯烷-2-硫酮。AgOTf 催化剂和 PPh 3配体在回流乙腈中导致形成的 α,α-二酯硫代酰胺中间体的反应性发生完全转换，随后异构化得到 2-亚甲基-2,3-二氢噻唑。
• Synthesis of Quinolines by Electrophilic Cyclization of N-(2-Alkynyl)Anilines: 3-Iodo-4-Phenylquinoline
  作者：Chen, Yu、Dubrovskiy, Anton、Larock, Richard C.

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0294

  日期：——
• DE730850
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——