1-[2-(6-bromonaphthalen-2-yl)-ethyl]-2-(R)-methylpyrrolidine hydrochloride | 689292-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[2-(6-bromonaphthalen-2-yl)-ethyl]-2-(R)-methylpyrrolidine hydrochloride
• 英文别名: (2R)-1-[2-(6-bromo-2-naphthyl)ethyl]-2-methylpyrrolidine hydrochloride；(2R)-1-[2-(6-bromonaphthalen-2-yl)ethyl]-2-methylpyrrolidine;hydrochloride
• CAS: 689292-15-7
• 化学式: C₁₇H₂₀BrN*ClH
• 分子量: 354.717
• InChiKey: NXRSWUQYBWGDAC-BTQNPOSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-哒嗪酮 、 1-[2-(6-bromonaphthalen-2-yl)-ethyl]-2-(R)-methylpyrrolidine hydrochloride 、 柠檬酸 在 8-羟基喹啉 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 以18.4 g的产率得到2-(6-{2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidin-1-yl]-ethyl}-2-naphthalen-2-yl)-2H-pyridazin-3-one citrate
  参考文献：
  名称：

  萘组胺3拮抗剂的高效合成

  摘要：

  有效的和选择性的组胺3受体拮抗剂1A的高效合成是通过四个化学步骤和成盐步骤完成的，其中6-溴-2-萘酚9的总收率为36％。主要特征是区域选择性Suzuki偶联方案，可高产率（92：9）以优异的区域选择性（90：2）选择性地用乙烯基三氟硼酸钾选择性乙烯基化12，并在温和反应下以反马尔科夫尼可夫的方式进行11的碱催化加氢胺化反应情况。优化的铜催化交叉偶联反应用于掺入哒嗪酮4。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900162
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-vinylnaphthalene 、 (R)-2-甲基吡咯烷 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 1-[2-(6-bromonaphthalen-2-yl)-ethyl]-2-(R)-methylpyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  萘组胺3拮抗剂的高效合成

  摘要：

  有效的和选择性的组胺3受体拮抗剂1A的高效合成是通过四个化学步骤和成盐步骤完成的，其中6-溴-2-萘酚9的总收率为36％。主要特征是区域选择性Suzuki偶联方案，可高产率（92：9）以优异的区域选择性（90：2）选择性地用乙烯基三氟硼酸钾选择性乙烯基化12，并在温和反应下以反马尔科夫尼可夫的方式进行11的碱催化加氢胺化反应情况。优化的铜催化交叉偶联反应用于掺入哒嗪酮4。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900162

文献信息

• A Highly Efficient Synthesis of a Naphthalenoid Histamine-3 Antagonist
  作者：Yi-Yin Ku、Tim Grieme、Yu-Ming Pu、Ashok V. Bhatia

  DOI：10.1002/adsc.200900162

  日期：2009.8

  chemical steps and a salt formation step in 36% overall yield from 6-bromo-2-naphthalenol 9. The key features are a regioselective Suzuki coupling protocol for selective vinylation of 12 with potassium vinyltrifluoroborate in high yield (92%) with excellent regioselectivity (90:2) and a base-catalyzed hydroamination reaction of 11 in an anti-Markovnikov fashion under mild reaction conditions. An optimized

  有效的和选择性的组胺3受体拮抗剂1A的高效合成是通过四个化学步骤和成盐步骤完成的，其中6-溴-2-萘酚9的总收率为36％。主要特征是区域选择性Suzuki偶联方案，可高产率（92：9）以优异的区域选择性（90：2）选择性地用乙烯基三氟硼酸钾选择性乙烯基化12，并在温和反应下以反马尔科夫尼可夫的方式进行11的碱催化加氢胺化反应情况。优化的铜催化交叉偶联反应用于掺入哒嗪酮4。