N-(3-叠氮丙基)-5-(二甲氨基)萘-1-磺酰胺 | 610794-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-(3-叠氮丙基)-5-(二甲氨基)萘-1-磺酰胺
• 英文名称: N-(3-azidopropyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
• 英文别名: N-(3-Azidopropyl)-5-(dimethylamino)-1-naphthalenesulfonamide
• CAS: 610794-21-3
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O₂S
• 分子量: 333.414
• InChiKey: SBHUGNBDUYEJFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-((5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)methyl)-3-propargylcarbamoyl-7-oxanorborna-2,5-diene-2-dicarboxylate 、 N-(3-叠氮丙基)-5-(二甲氨基)萘-1-磺酰胺 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到ethyl 1-((5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)methyl)-3-propargylcarbamoyl-7-oxanorborna-2,5-diene-2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于标记和释放的硫醇选择性荧光探针

  摘要：

  硫醇烷基化是一种强大的蛋白质标记技术。我们报告了一类基于 7-氧降冰片二烯 (OND) 框架的新型高反应性、选择性和荧光探针，用于中性 pH 值水溶液中的硫醇。7-氧杂双环[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3-二羧酸酯中的马来酸酯部分既可作为可调亲电试剂，也可作为连接丹磺酰荧光团的分子内猝灭剂。已发现硫醇以高速率（40-200 M(-1) s(-1) 的二阶速率常数）添加以提供显示荧光强度增强高达 180 倍的加合物。由此产生的加合物在通过两种机制进行裂解（释放）反应方面也是通用的。首先，在室温下，逆狄尔斯-阿尔德碎片的半衰期从几天到几周不等，并且还报道了不能进行环回复裂解的环氧化物衍生物。其次，单酰胺 OND 衍生物在加入硫醇后会快速闭合为琥珀酰亚胺，从而提供了一种硫醇触发的立即释放醇的机制。含有游离硫醇基团的肽和蛋白质用具有高化学选择性的 OND 亲电试剂标记。由于该系统

  DOI：

  10.1021/ja809345d
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基丙胺 、 丹酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到N-(3-叠氮丙基)-5-(二甲氨基)萘-1-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  超分子环境中的“点击”化学：通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃 [3 + 2] 环加成稳定有机凝胶

  摘要：

  有机凝胶是热可逆的粘弹性（软）材料，由自组装成纤维的低分子量化合物组成，通常具有微米长度和纳米直径。发现在标准的基于烷基酰胺的有机凝胶剂的末端安装末端叠氮化物和炔烃官能团会导致分子凝胶特性的适度破坏。通过铜 (I) 催化的叠氮化物-炔环加成反应交联这些基团产生了具有显着更高凝胶温度和机械刚度的热可逆材料。这些结果突出了叠氮化物和炔烃在最常用的“点击”反应中作为材料科学中有意义的共价相互作用的无害前体的能力。

  DOI：

  10.1021/ja061251w

文献信息

• Stereoselective Functionalization of Racemic Cyclopropylzinc Reagents via Enantiodivergent Relay Coupling
  作者：Lun An、Fei-Fei Tong、Shu Zhang、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c04462

  日期：2020.7.8

  cyclopropylzinc reagents. This strategy relies on a one-pot, two-step enantiodivergent relay coupling (EDRC) process of the racemic cis-cyclopropylzinc reagents with two different electrophiles, which involves kinetic resolution of racemic cis-cyclopropylzinc reagents through a nickel-catalyzed enantioselective coupling with alkyl electrophiles, followed by a stereospecific relay coupling of the remaining

  以简单的方式从容易获得的起始材料有效构建光学纯分子是不对称合成中的一个持续目标。作为一种直接的途径，广泛可用的仲烷基亲电试剂和有机金属亲核试剂之间的过渡金属催化对映会聚偶联已成为构建手性中心的有力策略。然而，由于关键烷基金属中间体的立体选择性形成困难，用于这种偶联的外消旋仲烷基金属亲核试剂的范围在特定底物中仍然受到限制。在这里，我们报告了一种对映发散策略，以有效地实现一系列合成有用的手性环丙烷，包括手性氟烷基化环丙烷和具有手性侧链的对映体富集的环丙烷，来自外消旋环丙基锌试剂。该策略依赖于外消旋顺式环丙基锌试剂与两种不同亲电试剂的一锅两步对映发散中继耦合 (EDRC) 过程，该过程涉及通过镍催化对映选择性偶联与烷基对外消旋顺式环丙基锌试剂进行动力学拆分。亲电试剂，然后将剩余的对映体环丙基锌试剂与各种亲电试剂进行立体定向中继偶联，以产生两种类型的在环丙烷环上具有相反构型的官能化手性环丙烷。这些
• NANOPARTICLES AND NANOPARTICLE COMPOSITIONS
  申请人：Zhao Yan

  公开号：US20130101516A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention provides multivalent surface-crosslinked micelle (SCM) particles, crosslinked reverse micelle (CRM) particles, and methods of making and using them. The SCM particles can be used, for example, to inhibit a virus or bacteria from binding to a host cell. The inhibition can be used in therapy for the flu, cancer, or AIDS. The CRM particles can be used, for example, to prepare metal nanoparticles or metal alloy nanoparticles, or they can be used in catalytic reactions.

  本发明提供了多价表面交联微胶粒（SCM）颗粒、交联反向微胶粒（CRM）颗粒，以及它们的制造和使用方法。例如，SCM颗粒可用于阻止病毒或细菌与宿主细胞结合。这种抑制作用可用于治疗流感、癌症或艾滋病。CRM颗粒可用于制备金属纳米颗粒或金属合金纳米颗粒，或用于催化反应。
• Synthesis of a Versatile Probe for Analysis of Cytoplasmic Peptide-N-Glycanase
  作者：Mizuho Masuda、Shinpei Miyazawa、Yukishige Ito、Ichiro Matsuo

  DOI：10.1002/jccs.201100631

  日期：2012.3

  A clickable alkyne tagged chloroacetamidyl chitobiose derivative was synthesized as a potential inhibitor of cytoplasmic peptide‐N‐glycanase (PNGase). Construction of a chitobiose structure containing both alkyne and azide functional groups was performed using a thioglycoside donor having a triisopropylsilyl (TIPS) protected alkyne group and a glycosyl azide acceptor. The resultant chitobiosyl azide

  合成了可点击的炔烃标记的氯乙酰胺基壳二糖衍生物，作为细胞质肽-N-聚糖酶（PNGase）的潜在抑制剂。使用具有三异丙基甲硅烷基（TIPS）保护的炔基和糖基叠氮化物受体的硫代糖苷供体，进行同时包含炔和叠氮官能团的壳二糖结构的构建。将得到的壳生物基叠氮化物衍生物还原为相应的糖基胺，并引入氯乙酰基。最后，使用四丁基氟化铵（TBAF）除去TIPS基团，得到目标化合物。我们使用点击条件偶联了丹磺酰基衍生物，并选择性地获得了荧光标记的二糖衍生物。
• Effects of chemical modification of sphingomyelin ammonium group on formation of liquid-ordered phase
  作者：Sarah A. Goretta、Masanao Kinoshita、Shoko Mori、Hiroshi Tsuchikawa、Nobuaki Matsumori、Michio Murata

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.015

  日期：2012.7

  develop a versatile fluorescent lipid probe, chemical modifications to both the hydrophobic and hydrophilic portions of SM are essential. Few reports describing SM probes with a fluorophore at the polar head group have been published. This study examined the effect of substitution on an ammonium moiety of SM on the membrane properties of SM. Two SM analogs with small propargyl and allyl groups on the

  鞘磷脂（SM）和胆固醇在细胞膜中形成称为脂质筏的微区。为了开发通用的荧光脂质探针，必须对SM的疏水和亲水部分进行化学修饰。很少有报道描述在极性头基上带有荧光团的SM探针。这项研究检查了SM的铵部分上的取代对SM膜性能的影响。合成了两个在季氮原子上具有较小的炔丙基和烯丙基的SM类似物，并使用差示扫描量热法，荧光各向异性，去污剂增溶，表面压力和密度测量对它们进行了分析。结果表明，这两种SM类似物保留了SM的膜特性，包括有序相的形成以及与胆固醇相互作用的能力。制备了被丹磺酰基取代的SM用于荧光测量。Dansyl-SM表现出较少的形成微区的倾向。这些发现暗示了N-取代的SMs作为筏特异性分子探针的潜在应用。
• Copper-Catalyzed Direct Propargylation of Polyfluoroarenes with Secondary Propargyl Phosphates
  作者：Yan-Bo Yu、Zhi-Ji Luo、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01642

  日期：2016.7.1

  A copper-catalyzed direct propargylation of polyfluoroarenes with secondary propargyl phosphates has been developed. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and regioselectivity and provides a concise and straightforward method for the synthesis of polyfluoroarylated derivatives of interest in both life and materials science.

  已经开发了具有仲炔丙基磷酸酯的铜催化的多氟芳烃的直接炔丙基化。该反应在温和的反应条件下进行，具有较高的效率和区域选择性，为生命和材料科学领域中感兴趣的多氟芳基化衍生物的合成提供了一种简洁明了的方法。