ethyl (Z)-2-bromo-2-(4-oxothiazolidin-2-ylidene)ethanoate | 1246177-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: ethyl (Z)-2-bromo-2-(4-oxothiazolidin-2-ylidene)ethanoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-bromo-2-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)acetate
• CAS: 1246177-57-0
• 化学式: C₇H₈BrNO₃S
• 分子量: 266.115
• InChiKey: CZXFCYFEDHFTCQ-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-(4-oxothiazolidin-2-ylidene)acetate 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-2-bromo-2-(4-oxothiazolidin-2-ylidene)ethanoate 、 ethyl (E)-2-bromo-2-(4-oxothiazolidin-2-ylidene)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  中性和阴离子亲核试剂的亲油攻击引发的2-亚烷基-4-氧噻唑烷乙烯基溴的转化

  摘要：

  衍生自2-亚烷基-4-氧噻唑烷的乙烯基溴代表一类乙烯基卤，它们容易受到一系列亲核试剂的亲溴攻击。的Ph 3 P，ACS -，CN - ，我-，F -，AC 2 CH -和N 3 -攻击末端了还原脱溴，而溴取代发生与KSCN。当乙酸根阴离子和有机碱（例如吡啶，Et 3 N或吗啉）用作亲核试剂时，最初的亲溴性攻击随后是溴迁移到环的C（5）位置，从而使C（5）官能化杂环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.057

文献信息

• Transformations of 2-alkylidene-4-oxothiazolidine vinyl bromides initiated by bromophilic attack of neutral and anionic nucleophiles
  作者：Marija Baranac-Stojanović、Jovana Tatar、Milovan Stojanović、Rade Marković

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.057

  日期：2010.8

  Vinyl bromides derived from 2-alkylidene-4-oxothiazolidines represent a class of vinyl halides, which readily undergo a bromophilic attack by a range of nucleophiles. With Ph3P, AcS−, CN−, I−, F−, Ac2CH− and N3− the attack ends up with reductive debromination, whereas the bromine substitution takes place with KSCN. When acetate anion and organic bases, such as pyridine, Et3N or morpholine, are employed

  衍生自2-亚烷基-4-氧噻唑烷的乙烯基溴代表一类乙烯基卤，它们容易受到一系列亲核试剂的亲溴攻击。的Ph 3 P，ACS -，CN - ，我-，F -，AC 2 CH -和N 3 -攻击末端了还原脱溴，而溴取代发生与KSCN。当乙酸根阴离子和有机碱（例如吡啶，Et 3 N或吗啉）用作亲核试剂时，最初的亲溴性攻击随后是溴迁移到环的C（5）位置，从而使C（5）官能化杂环系统。