2-isobutyl-1-tetralone | 82898-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-isobutyl-1-tetralone
• 英文别名: 2-(2-methylpropyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 82898-63-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: ICADQKCRWNJHBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutyl-1-tetralone 在 aminobornanol 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-benzyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-四取代芳基酮的光反应性：芳烯醇的生产和不对称互变异构

  摘要：

  在催化量的旋光氨基醇的存在下，辐射在γ-位带有至少一个氢的α-二取代的茚满酮，四氢萘酮和丙苯酮可导致诺里斯II型裂解化合物，对映体过量达到89％。分析了反应条件的影响（温度，紫外线的波长和醇的性质）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86998-2
• 作为产物：
  描述：

  Tetralone N,N-dimethylhydrazone 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 39.0h， 生成 2-isobutyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  α-四取代芳基酮的光反应性：芳烯醇的生产和不对称互变异构

  摘要：

  在催化量的旋光氨基醇的存在下，辐射在γ-位带有至少一个氢的α-二取代的茚满酮，四氢萘酮和丙苯酮可导致诺里斯II型裂解化合物，对映体过量达到89％。分析了反应条件的影响（温度，紫外线的波长和醇的性质）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86998-2

文献信息

• Palladium on Charcoal plus Enantiopure Amino Alcohols as Catalytic Systems for the Enantioselective 1,4-Reduction of α-Substituted α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Claire Thorey、Sandrine Bouquillon、Abdellatif Helimi、Françoise Hénin、Jacques Muzart

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2151::aid-ejoc2151>3.0.co;2-y

  日期：2002.7

  The chemoselective reduction of α,β-unsaturated cyclic ketones 1−7 to the corresponding saturated ketones 8−12 was shown to proceed mainly by 1,4-addition of hydrogen to the activated double bond, resulting in enolic species. These entities could be selectively protonated in the presence of enantiopure amino alcohols to afford the corresponding saturated ketones with ee values of up to 47%. (© Wiley-VCH

  α,β-不饱和环酮 1-7 化学选择性还原为相应的饱和酮 8-12 显示主要通过将氢 1,4-加成到活化的双键进行，产生烯醇物质。这些实体可以在对映纯氨基醇的存在下被选择性质子化，以提供相应的饱和酮，其 ee 值高达 47%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Keto−Enol/Enolate Equilibria in the Isochroman-4-one System. Effect of a β-Oxygen Substituent
  作者：Y. Chiang、A. J. Kresge、Q. Meng、R. A. More O'Ferrall、Y. Zhu

  DOI：10.1021/ja0112801

  日期：2001.11.1

  for isochroman-4-one gave the keto-enol equilibrium constant pK(E) = 5.26, the acidity constant of the enol ionizing as an oxygen acid p = 10.14, and the acidity constant of the ketone ionizing as a carbon acid p = 15.40. Comparison of these results with those for 1-tetralone shows that the beta-oxygen substituent in isochroman-4-one raises all three of these constants: K(E) by 2 orders of magnitude

  1-四氢萘酮的烯醇是通过闪光光解产生的，在 HClO4 和 NaOH 水溶液以及 CH3CO2H、H2PO4(-)、(CH2OH)3CNH3(+) 和 NH4(+) 缓冲液中测量其酮化速率。通过其钾盐和三甲基甲硅烷基醚的水解，也生成了isochroman-4-one 的烯醇，并在HClO4 和NaOH 水溶液中测量了其酮化速率。还测量了两种酮的烯醇化速率。isochroman-4-one 的烯醇化和酮化数据的组合给出了酮 - 烯醇平衡常数 pK(E) = 5.26，烯醇作为氧酸电离的酸度常数 p = 10.14，以及酮电离的酸度常数作为碳酸p = 15.40。将这些结果与 1-四氢萘酮的结果进行比较表明，isochroman-4-one 中的 β-氧取代基提高了所有三个常数：K(E) 提高了 2 个数量级，不完全是 1 个数量级，以及近 3 个数量级。β-氧取代基也将水合氢离子催化的酮化速率降低了
• Iridium-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of the CC Bond of α, β-Unsaturated Ketones
  作者：Wei-Jing Lu、Yun-Wei Chen、Xue-Long Hou

  DOI：10.1002/anie.200803872

  日期：2008.12.15
• Henin Francoise, MBoungo-MPassi Athanase, Muzart Jacques, Pete Jean-Pierr+, Tetrahedron, 50 (1994) N 9, S 2849- 2864
  作者：Henin Francoise, MBoungo-MPassi Athanase, Muzart Jacques, Pete Jean-Pierr+

  DOI：——

  日期：——