6-<<2-(t-butoxycarbonylamino)ethyl>amino>-9-<<2-(dimethylamino)ethyl>amino>benzophthalazine-5,10-dione | 144850-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-<<2-(t-butoxycarbonylamino)ethyl>amino>-9-<<2-(dimethylamino)ethyl>amino>benzophthalazine-5,10-dione
• 英文别名: 6-[N-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)amino]-9-[N-(2-dimethylaminoethyl)amino]benzo[g]phthalazine-5,10-dione；tert-butyl N-[2-[[6-[2-(dimethylamino)ethylamino]-5,10-dioxobenzo[g]phthalazin-9-yl]amino]ethyl]carbamate
• CAS: 144850-10-2
• 化学式: C₂₃H₃₀N₆O₄
• 分子量: 454.529
• InChiKey: UKTMDIMJMKQYRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  125.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<<2-(t-butoxycarbonylamino)ethyl>amino>-9-<<2-(dimethylamino)ethyl>amino>benzophthalazine-5,10-dione 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到6-<(2-aminoethyl)amino>-9-<<2-(dimethylamino)ethyl>amino>benzophthalazine-5,10-dione tris(trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性置换合成6,9-双[（氨基烷基）氨基]取代的苯并[g]喹喔啉-，苯并[g]喹唑啉-和苯并[g]酞嗪-5,10-二酮

  摘要：

  6,9-二氟取代的苯并[g]喹喔啉-5,10-二酮（3A），苯并[g]喹唑啉-5,10-二酮（3B）和苯并[g]酞嗪-5,10-二酮的合成（3C）已完成。用二胺或N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理3A，3B或3C分别导致与2A，2B和2C有关的相应的6,9-双[（氨基烷基）氨基]取代的类似物。单取代的衍生物4h和4i可以从3A开始的位移中分离出来。嘧啶嘧啶环的竞争性开环与N，N-二甲基乙二胺反应期间发生2C。从2Ac上除去BOC保护基团得到盐酸盐2Ab。开发了一条通往6,9-二羟基苯并[g]-酞嗪-5,10-二酮（21a）的新型合成途径。容易实现21a向二甲苯磺酸酯21b的转化。用N，N-二甲基乙二胺或N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理21b分别导致2Ca和2Cc。从2Cc中除去BOC保护基用三氟乙酸进行离子交换，得到盐酸盐2Cb。用N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理二甲苯磺酸酯21b也导致单取代的类

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300624
• 作为产物：
  描述：

  Benzo[g]phthalazine-5,10-dione, 6,9-dihydroxy- 在 吡啶 作用下， 反应 51.0h， 生成 6-<<2-(t-butoxycarbonylamino)ethyl>amino>-9-<<2-(dimethylamino)ethyl>amino>benzophthalazine-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性置换合成6,9-双[（氨基烷基）氨基]取代的苯并[g]喹喔啉-，苯并[g]喹唑啉-和苯并[g]酞嗪-5,10-二酮

  摘要：

  6,9-二氟取代的苯并[g]喹喔啉-5,10-二酮（3A），苯并[g]喹唑啉-5,10-二酮（3B）和苯并[g]酞嗪-5,10-二酮的合成（3C）已完成。用二胺或N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理3A，3B或3C分别导致与2A，2B和2C有关的相应的6,9-双[（氨基烷基）氨基]取代的类似物。单取代的衍生物4h和4i可以从3A开始的位移中分离出来。嘧啶嘧啶环的竞争性开环与N，N-二甲基乙二胺反应期间发生2C。从2Ac上除去BOC保护基团得到盐酸盐2Ab。开发了一条通往6,9-二羟基苯并[g]-酞嗪-5,10-二酮（21a）的新型合成途径。容易实现21a向二甲苯磺酸酯21b的转化。用N，N-二甲基乙二胺或N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理21b分别导致2Ca和2Cc。从2Cc中除去BOC保护基用三氟乙酸进行离子交换，得到盐酸盐2Cb。用N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理二甲苯磺酸酯21b也导致单取代的类

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300624

文献信息

• 6,9-BIS(AMINO SUBSTITUTED)BENZO g]PHTHALAZINE-5,10-DIONES AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0574433B1

  公开（公告）日：1995-05-31
• [EN] 6,9-BIS(AMINO SUBSTITUTED)BENZO(G)PHTHALAZINE-5,10-DIONES AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：WO1992015307A1

  公开（公告）日：1992-09-17

  (EN) Compounds of formula (I) wherein X and R1 have the meanings described in the specification, useful as antitumor agents.(FR) On décrit des composés de formule (I), dans laquelle X et R1 ont les significations décrites dans la spécification, lesdits composés étant utiles en tant qu'agents antitumoraux.
• The synthesis of 6,9-bis[(aminoalkyl)amino] substituted benzo[g]quinoxaline-, benzo[g]quinazoline- and benzo-[g]phthalazine-5,10-diones<i>via</i>regiospecific displacements
  作者：A. Paul Krapcho、Martin J. Maresch、Anna L. Helgason、Kristin E. Rosner、Miles P. Hacker、Silvano Spinelli、Ernesto Menta、Ambrogio Oliva

  DOI：10.1002/jhet.5570300624

  日期：1993.12

  The synthesis of 6,9-difluoro substituted benzo[g]quinoxaline-5,10-diones (3A), benzo[g]quinazoline-5,10-diones (3B) and benzo[g]phthalazine-5,10-diones (3C) have been accomplished. Treatment of 3A, 3B or 3C with diamines or N-(t-butoxycarbonyl)ethylenediamine led to the corresponding 6,9-bis[(aminoalkyl)amino]-substituted analogues related to 2A, 2B and 2C, respectively. The mono-substituted derivatives

  6,9-二氟取代的苯并[g]喹喔啉-5,10-二酮（3A），苯并[g]喹唑啉-5,10-二酮（3B）和苯并[g]酞嗪-5,10-二酮的合成（3C）已完成。用二胺或N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理3A，3B或3C分别导致与2A，2B和2C有关的相应的6,9-双[（氨基烷基）氨基]取代的类似物。单取代的衍生物4h和4i可以从3A开始的位移中分离出来。嘧啶嘧啶环的竞争性开环与N，N-二甲基乙二胺反应期间发生2C。从2Ac上除去BOC保护基团得到盐酸盐2Ab。开发了一条通往6,9-二羟基苯并[g]-酞嗪-5,10-二酮（21a）的新型合成途径。容易实现21a向二甲苯磺酸酯21b的转化。用N，N-二甲基乙二胺或N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理21b分别导致2Ca和2Cc。从2Cc中除去BOC保护基用三氟乙酸进行离子交换，得到盐酸盐2Cb。用N-（叔丁氧基羰基）乙二胺处理二甲苯磺酸酯21b也导致单取代的类