dichloro<(1-methoxyethenyl)oxy>silane | 198019-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dichloro<(1-methoxyethenyl)oxy>silane
• 英文别名: Dichloro(1-methoxyethenoxy)silane；dichloro(1-methoxyethenoxy)silane
• CAS: 198019-33-9
• 化学式: C₃H₆Cl₂O₂Si
• 分子量: 173.071
• InChiKey: DFMYTHIUWGLNLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 dichloro<(1-methoxyethenyl)oxy>silane 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 3-Dichlorosilanyloxy-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Chlorosilyl Enolates 3.: Variation of the Silyl Group and the Effect on Rate and Enantiomeric Excess of Acetate Aldol Additions

  摘要：

  甲硅烷基烯酮缩醛 CH2=C(OMe)OSiCl2R (1a-d) 与苯甲醛和新戊醛的反应速率已确定，并遵循 R = H ~ Cl > Ph > Me 的顺序。这些反应由催化量的手性磷酰胺促进；所得产物的对映选择性显示出对甲硅烷基变化的高敏感性。 HMPA 不促进二烷基取代的氯甲硅烷基烯醇化物 CH2=C(OMe)OsiClR2 (1e,f) 与苯甲醛的反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1543
• 作为产物：
  描述：

  (三丁基锡烷基)乙酸甲酯 在 三氯硅烷 作用下， 反应 1.0h， 以48%的产率得到dichloro<(1-methoxyethenyl)oxy>silane
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Chlorosilyl Enolates 3.: Variation of the Silyl Group and the Effect on Rate and Enantiomeric Excess of Acetate Aldol Additions

  摘要：

  甲硅烷基烯酮缩醛 CH2=C(OMe)OSiCl2R (1a-d) 与苯甲醛和新戊醛的反应速率已确定，并遵循 R = H ~ Cl > Ph > Me 的顺序。这些反应由催化量的手性磷酰胺促进；所得产物的对映选择性显示出对甲硅烷基变化的高敏感性。 HMPA 不促进二烷基取代的氯甲硅烷基烯醇化物 CH2=C(OMe)OsiClR2 (1e,f) 与苯甲醛的反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1543

文献信息

• Preparation of Chlorosilyl Enolates
  作者：Scott E. Denmark、Robert A. Stavenger、Stephen B. D. Winter、Ken-Tsung Wong、Paul A. Barsanti

  DOI：10.1021/jo981740h

  日期：1998.12.1

  A variety of chlorosilyl enolates has been prepared starting from esters, thiol esters, acylsilanes, and ketones. Two general methods are involved, direct enolsilylation with trichlorosilyl triflate and diisopropylethylamine, and a number of methods based on electrophilic substitution of either C- or O-silyl or stannyl carbonyl compounds. The most useful method is a Hg(OAc)(2)-catalyzed trans-silylation from trimethylsilyl to trichlorosilyl enol ethers, providing a wide range of ketone enolates in good to high yield.
• The Chemistry of Chlorosilyl Enolates 3.: Variation of the Silyl Group and the Effect on Rate and Enantiomeric Excess of Acetate Aldol Additions
  作者：Scott Denmark、Stephen Winter

  DOI：10.1055/s-1997-1543

  日期：1997.9

  The rates of reaction of the silyl ketene acetals CH2=C(OMe)OSiCl2R (1a-d) with benzaldehyde and pivalaldehyde have been determined and follow the order R = H ~ Cl > Ph > Me. These reactions are promoted by catalytic amounts of a chiral phosphoramide; enantioselectivities of the products obtained show a high sensitivity towards variation of the silyl group. The reactions of the dialkyl substituted chlorosilyl enolates CH2=C(OMe)OsiClR2 (1e,f) with benzaldehyde are not promoted by HMPA.

  甲硅烷基烯酮缩醛 CH2=C(OMe)OSiCl2R (1a-d) 与苯甲醛和新戊醛的反应速率已确定，并遵循 R = H ~ Cl > Ph > Me 的顺序。这些反应由催化量的手性磷酰胺促进；所得产物的对映选择性显示出对甲硅烷基变化的高敏感性。 HMPA 不促进二烷基取代的氯甲硅烷基烯醇化物 CH2=C(OMe)OsiClR2 (1e,f) 与苯甲醛的反应。