FKGK18 | 1071001-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: FKGK18
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-6-(naphthalen-2-yl)hexan-2-one；1,1,1-trifluoro-6-naphthalen-2-ylhexan-2-one
• CAS: 1071001-09-6
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃O
• 分子量: 280.29
• InChiKey: VCWWTQMRNJSJGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FKGK18 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 C₅₆H₅₆N₄O₁₆Rh₂ 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-(trifluoromethyl)cyclopentyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过催化 C(sp3)−H 活化形成含三氟甲基的 5 元环的收敛、模块化方法

  摘要：

  展示了通过催化 C (sp 3 )−H 插入获得含 CF 3的 5 元碳环和杂环的模块化方法。在碳环的情况下，不对称的苄基 C-H 插入过程允许达到高区域选择性、非对映选择性和对映选择性。该协议可应用于药物制剂和天然产物的手性 CF 3类似物的合成。通过 DFT 计算研究了选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202215891
• 作为产物：
  描述：

  5-[2]naphthyl-valeryl chloride 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 FKGK18
  参考文献：
  名称：

  VIA 组钙非依赖性磷脂酶 A2 的强效和选择性氟酮抑制剂

  摘要：

  VIA 组钙非依赖性磷脂酶 A 2 (GVIA iPLA 2 ) 最近已成为一种新的药物靶点。我们现在已经探索了氟酮和 GVIA iPLA 2抑制之间的构效关系。萘基的存在被证明是极其重要的。1,1,1-Trifluoro-6-(naphthalen-2-yl)hexan-2-one (FKGK18) 是迄今为止报道的最有效的 GVIA iPLA 2抑制剂( X I (50) = 0.0002)。GVIA iPLA 2的效力分别是 GIVA cPLA 2和 GV sPLA 2 的195 倍和 >455 倍，使其成为探索 GVIA iPLA 2作用的宝贵工具在细胞和体内模型中。1,1,1,2,2,3,3-Heptafluoro-8-(naphthalene-2-yl)octan-4-one 抑制 GVIA iPLA 2，X I (50) 值为 0.001，同时抑制其他细胞内 GIVA cPLA

  DOI：

  10.1021/jm901872v

文献信息

• PERFLUOROKETONE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：David Samuel

  公开号：US20100048727A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Novel perfluoroketone compounds of formula [I] and [Ia] are described. Also described are uses thereof, such as for inhibition of phospholipase A 2 activity. Therapeutic uses thereof are also described, such as for the treatment of neural conditions and/or inflammatory conditions, such as demyelinating (e.g., multiple sclerosis) and neural injury (e.g., spinal cord injury).

  本文描述了化学式[I]和[Ia]的新型全氟酮化合物。还描述了它们的用途，例如用于抑制磷脂酶A2活性。还描述了它们的治疗用途，例如用于治疗神经疾病和/或炎症疾病，如脱髓鞘（例如多发性硬化症）和神经损伤（例如脊髓损伤）。
• [EN] PERFLUOROKETONE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PERFLUOROCÉTONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2008122119A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  [EN] Novel perfluoroketone compounds of formula [I] and [Ia] are described Also described are uses thereof, such as for inhibition of phospholipase A₂ activity. Therapeutic uses thereof are also described, such as for the treatment of neural conditions and / or inflammatory conditions, such as demeyelmatmg (e.g., multiple sclerosis) and neural injury (e.g., spinal cord injury).
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés de perfluorocétone. Elle concerne également leurs utilisations, par exemple, pour inhiber l'activité de phospholipase A2. Elle concerne également leurs utilisations thérapeutiques, par exemple, pour traiter des états neuraux et/ou inflammatoires, tels que la démyélinisation (par exemple, la sclérose en plaques) et la lésion neurale (par exemple, la lésion de la moëlle épinière).
• Potent and Selective Fluoroketone Inhibitors of Group VIA Calcium-Independent Phospholipase A₂
  作者：George Kokotos、Yuan-Hao Hsu、John E. Burke、Constantinos Baskakis、Christoforos G. Kokotos、Victoria Magrioti、Edward A. Dennis

  DOI：10.1021/jm901872v

  日期：2010.5.13

  Group VIA calcium-independent phospholipase A2 (GVIA iPLA2) has recently emerged as a novel pharmaceutical target. We have now explored the structure−activity relationship between fluoroketones and GVIA iPLA2 inhibition. The presence of a naphthyl group proved to be of paramount importance. 1,1,1-Trifluoro-6-(naphthalen-2-yl)hexan-2-one (FKGK18) is the most potent inhibitor of GVIA iPLA2 (XI(50) =

  VIA 组钙非依赖性磷脂酶 A 2 (GVIA iPLA 2 ) 最近已成为一种新的药物靶点。我们现在已经探索了氟酮和 GVIA iPLA 2抑制之间的构效关系。萘基的存在被证明是极其重要的。1,1,1-Trifluoro-6-(naphthalen-2-yl)hexan-2-one (FKGK18) 是迄今为止报道的最有效的 GVIA iPLA 2抑制剂( X I (50) = 0.0002)。GVIA iPLA 2的效力分别是 GIVA cPLA 2和 GV sPLA 2 的195 倍和 >455 倍，使其成为探索 GVIA iPLA 2作用的宝贵工具在细胞和体内模型中。1,1,1,2,2,3,3-Heptafluoro-8-(naphthalene-2-yl)octan-4-one 抑制 GVIA iPLA 2，X I (50) 值为 0.001，同时抑制其他细胞内 GIVA cPLA
• A Convergent, Modular Approach to Trifluoromethyl‐Bearing 5‐Membered Rings via Catalytic C(sp ³ )−H Activation
  作者：Kai Wu、Xuyang Zhang、Liang‐Liang Wu、Jie‐Sheng Huang、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202215891

  日期：2023.2.20

  modular approach to access CF3-bearing 5-membered carbo- and heterocycles via catalytic C (sp3)−H insertion is demonstrated. In the case of carbocycles, an asymmetric benzylic C−H insertion process allowed to reach high regio-, diastereo- and enantioselectivities. This protocol can be applied to the synthesis of chiral CF3 analogues of medicinal agents and natural products. The origin of selectivity

  展示了通过催化 C (sp 3 )−H 插入获得含 CF 3的 5 元碳环和杂环的模块化方法。在碳环的情况下，不对称的苄基 C-H 插入过程允许达到高区域选择性、非对映选择性和对映选择性。该协议可应用于药物制剂和天然产物的手性 CF 3类似物的合成。通过 DFT 计算研究了选择性的起源。