5(10)-estrene-3α,17β-diol | 13864-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5(10)-estrene-3α,17β-diol
• 英文别名: Oestr-5(10)-en-3α,17β-diol；3α,17β-Dihydroxy-19-nor-androsten-<5(10)>；3β,17β-Dihydroxy-oestr-5(10)-en；3α,17β-Dihydroxy-19-nor-androsten-(5(10))；estr-5(10)-ene-3α,17β-diol；5(10)-Estrene-3alpha,17beta-diol；(3R,8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 13864-49-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: IBHQSODTBQCZDA-HZYJHYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(10)-estrene-3α,17β-diol 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5α,10β-Dibrom-3α,17β-dihydroxy-19-nor-androstan
  参考文献：
  名称：

  Gardi,R. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1963, vol. 93, p. 1503 - 1519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S,17S)-17-羟基-13-甲基-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-3-酮 生成 5(10)-estrene-3α,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  3-keto-19-nor-5（10）-ene类固醇的微生物还原为相应的3-羟基结构

  摘要：

  17β-羟基-19-正-雄酮-（5（10））-开（3）在微生物学上变成3α.17β-和3β的混合物。17β-二羟基-19-正雄酮-（5（10））减少。用特殊的酵母可以还原3β-羟基结构。用相同的菌株产生了与其他相应的3-酮基不同的3β-羟基-5（10）-烯结构。

  DOI：

  10.1002/cber.19701030232

文献信息

• Reduction of steroidal ketones with amine—boranes
  作者：A. E. Leontjev、L. L. Vasiljeva、K. K. Pivnitsky

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035660.32775.ab

  日期：2004.3

  Complexes of secondary amines with borane, R2NH·BH3, surpass sodium borohydride as reducing agents for saturated and unsaturated steroidal 3-, 12-, 17-, and 20-ketones as regards chemo- and regioselectivity and mildness of the reaction conditions. In the case of 12-ketones, stereoselectivity is also improved.

  就化学和区域选择性以及反应条件的温和性而言，仲胺与硼烷的配合物 R2NH·BH3 作为饱和和不饱和甾体 3-、12-、17- 和 20-酮的还原剂优于硼氢化钠。在 12-酮的情况下，立体选择性也得到改善。
• Steroid Series. XVII. New Synthetic Routes to 19-Norsteroids (1)
  作者：Katsumi Tanabe、Rinji Takasaki、Ryozo Hayashi、Yasuhiro Morisawa、Teruo Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.15.27

  日期：——

  19-Nor-Δ4-3-oxosteroid (IX) was synthesized starting from 3α, 5α-cyclo-6β, 19-oxidosteroid (I) through 3β-substituted-Δ5-steroid-19-oic acid (VII), whose synthesis was achieved by the three methods : i) Hydrolysis of 3β-hydroxy-Δ5-steroid-19-oic acid 3, 19-lactone (VI) which was prepared by oxidizing either 3β, 19-dihydroxy-Δ5-steroid (III) or 3β-hydroxy-19-oxo-Δ5-steroid (V) with Jones reagent or Oppenauer reaction, ii) Oxidation of 3β, 19-dihydroxy-Δ5-steroid 3-acetate (III) with the excess Jones reagent, iii) Reduction of 3α, 5α-cyclo-6-oxo-19-oic acid (IV) with sodium borohydride and subsequent acid-catalysed solvolysis of a mixture of resultant 6-epimeric hydroxy acids (XIII and XIV) in a suitable solvent. 3β-Substituted-Δ5-steroid-19-oic acid (VII) was in turn converted to 19-nor-Δ4-3-oxosteroid (IX) in two ways : i) Oxidation of 3β-hydroxy compound and subsequent acid-treatment of the resultant Δ5-3- oxosteroid-19-oic acid (VIII), ii) Pyrolysis of the 3β-acetoxy-Δ5-steroid-19-oic acid (VII) to afford 3β-acetoxy-Δ5 (10)-steroid (XI), followed by alkaline hydrolysis, Jones oxidation, and acid-treatment, successively.

  19-Nor-Δ4-3-oxosteroid (IX) 由 3α，5α-cyclo-6β，19-oxidosteroid (I) 通过 3β 取代-Δ5-甾-19-酸 (VII) 合成，其合成是通过以下三种方法实现的：i) 3β-羟基-Δ5-类固醇-19-酸 3，19-内酯（VI）的水解，该内酯是通过琼斯试剂或奥本纳反应氧化 3β，19-二羟基-Δ5-类固醇（III）或 3β-羟基-19-氧代-Δ5-类固醇（V）制备的； ii) 氧化 3β，19-二羟基-Δ5-类固醇（III）或 3β-羟基-19-氧代-Δ5-类固醇（V）、19-二羟基-Δ5-类固醇 3-乙酸酯 (III) 与过量的琼斯试剂发生氧化反应，iii) 用硼氢化钠还原 3α，5α-环-6-氧代-19-酸 (IV)，然后在适当的溶剂中对生成的 6-二元羟基酸 (XIII 和 XIV) 混合物进行酸催化溶解。3β 取代-Δ5-类固醇-19-酸（VII）又通过两种方法转化为 19-去甲-Δ4-3-类固醇（IX）：i) 3β-羟基化合物的氧化，然后对得到的Δ5-3-类固醇-19-酸（VIII）进行酸处理，ii) 3β-乙酰氧基-Δ5-类固醇-19-酸（VII）的热解，得到 3β-乙酰氧基-Δ5（10）-类固醇（XI），然后依次进行碱性水解、琼斯氧化和酸处理。
• Bone anabolic compounds and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20030119800A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  A variety of bone anabolic compounds are useful for maintaining and/or increasing bone mass, density, and/or strength in mammals. Preferred compounds enhance bone anabolic activity while minimizing or eliminating undesirable feminizing or masculinizing effects.

  多种骨骼增生化合物对于维持和/或增加哺乳动物的骨量、密度和/或强度是有用的。优选的化合物增强骨骼增生活性，同时最小化或消除不良的女性化或男性化效果。
• PRODRUGS OF THE SELECTIVE PROGESTERONE RECEPTOR MODULATOR (SPRM) (11.BETA.,17.BETA.)-17-HYDROXY-11-[4-(METHYLSULPHONYL)PHENYL]-17-(PENTAFLUOROETHYL)ESTRA-4,9-DIEN-3-ONE
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3214092A1

  公开（公告）日：2017-09-06

  This invention concerns Selective Progesterone Receptor Modulators (SPRM) in a prodrug form as well as to their application in therapy. (3α,11β,17β)-11-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-17-(pentafluoroethyl)estra-4,9-diene-3,17-diol (Compound 1) is one of the invention prodrugs.

  本发明涉及原药形式的选择性孕酮受体调节剂（SPRM）及其在治疗中的应用。(3α,11β,17β)-11-[4-(甲基磺酰基)苯基]-17-(五氟乙基)雌甾-4,9-二烯-3,17-二醇（化合物 1）是本发明的原药之一。
• Prodrugs of the selective progesterone receptor modulator (SPRM) (11.beta.,17.beta.)-17-Hydroxy-11-[4-(methylsulphonyl)phenyl] -17-(pentafluoroethyl)estra-4,9-dien-3-one
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US10894805B2

  公开（公告）日：2021-01-19

  This invention concerns Selective Progesterone Receptor Modulators (SPRM) in a prodrug form as well as their application in therapy. (3α, 11β,17β)-1 1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-17-(pentafluoroethyl)estra-4,9-diene-3,17-diol (Compound 1) is one of the invention prodrugs.

  本发明涉及原药形式的选择性孕酮受体调节剂（SPRM）及其在治疗中的应用。(3α,11β,17β)-1-[4-(甲磺酰基)苯基]-17-(五氟乙基)雌甾-4,9-二烯-3,17-二醇（化合物 1）是本发明的原药之一。