3-phenylthieno[2,3-b]pyridine | 1186034-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 3-phenylthieno[2,3-b]pyridine
• 英文别名: Thieno[2,3-B]pyridine, 3-phenyl-
• CAS: 1186034-40-1
• 化学式: C₁₃H₉NS
• 分子量: 211.287
• InChiKey: KNRWEYDGRJQROC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(1-phenylethyl)sulfanyl]-3-(1-phenylethenyl)pyridine 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到3-phenylthieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的3-（1-芳基烯基）-2-[（（1-苯基乙基）硫烷基]吡啶的碘化环合反应合成3-芳硫基[2,3-b]吡啶的简单方法

  摘要：

  3-芳基噻吩并[2,3- b ]吡啶是由很容易获得的2-溴吡啶以短的四步序列合成的。所报道的方法的最后和关键的步骤涉及碘介导的5-内切3-（1-芳基烯基）环化-2 - [（1-苯基乙基）硫基]吡啶。 噻吩并[2,3- b ]吡啶-碘-2-溴吡啶-环化-杂环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216857

文献信息

• Synthesis of 3-Arylthieno[2,3-b]-, -[2,3-c]- or -[3,2-c]pyridines Utilizing an Interrupted Pummerer Reaction
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Teruhiko Suzuki、Mai Horiuchi、Yasuhiko Shiroyama、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0030-1260152

  日期：2011.9

  yl)pyridines, 4-(1-arylethenyl)-3-(ethylsulfinyl)pyridines, and 3-(1-arylethenyl)-4-(ethylsulfinyl)pyridines, which can be easily prepared from the respective aryl chloropyridinyl ketones in a three-step sequence, undergo an interrupted Pummerer reaction on treatment with excess acetic anhydride at temperatures ranging from 100 to 130 ˚C to give 3-arylthieno[2,3-b]pyridines, 3-aryl­thieno[2,3-c]pyridines

  已经开发了合成三种类型的噻吩并吡啶的有效方法。因此，3-（1-芳基乙烯基）-2-（乙基亚磺酰基）吡啶，4-（1-芳基乙烯基）-3-（乙基亚磺酰基）吡啶和3-（1-芳基乙烯基）-4-（乙基亚磺酰基）吡啶可可以容易地由三步顺序的各个芳基氯吡啶基酮制备，在过量的乙酸酐中于100至130°C的温度下进行间歇Pummerer反应，得​​到3-芳基噻吩并[2,3- b ]吡啶， 3-芳基噻吩并[3，2- c ]吡啶和3-芳基噻吩并[3，2- c ]吡啶。 噻吩并[2,3- b ]吡啶-噻吩并[2,3- c ]吡啶-噻吩并[3,2- c ]吡啶-Pummerer反应中断-乙酸酐
• A Simple Method for the Synthesis of 3-Arylthieno[2,3-b]pyridines via Iodine-Mediated Cyclization of 3-(1-Arylalkenyl)-2-[(1-phenylethyl)sul­fanyl]pyridines
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Daizo Nakamura、Yasuhiko Shiroyama、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0029-1216857

  日期：2009.7

  3-Arylthieno[2,3-b]pyridines are synthesized in a short four-step sequence from readily available 2-bromopyridines. The final and key step of the reported method involves an iodine-mediated 5-endo cyclization of 3-(1-arylalkenyl)-2-[(1-phenylethyl)sulfanyl]pyridines. thieno[2,3-b]pyridines - iodine - 2-bromopyridines - cyclization - heterocycles

  3-芳基噻吩并[2,3- b ]吡啶是由很容易获得的2-溴吡啶以短的四步序列合成的。所报道的方法的最后和关键的步骤涉及碘介导的5-内切3-（1-芳基烯基）环化-2 - [（1-苯基乙基）硫基]吡啶。 噻吩并[2,3- b ]吡啶-碘-2-溴吡啶-环化-杂环