5-(4-aminophenyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 643087-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-(4-aminophenyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 5-(4-aminophenyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 643087-74-5
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₂
• 分子量: 289.378
• InChiKey: AEQRSNWEBJMXPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-aminophenyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 hydrazine hydrate 、 FeO(OH)/C 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 4-(Heterocyclic Substituted Amino)-1H-Pyrazole-3-Carboxamide Derivatives and Their Potent Activity against Acute Myeloid Leukemia (AML)

  摘要：

  Fms-like受体酪氨酸激酶3（FLT3）已经成为治疗急性髓系白血病（AML）的一个吸引人的靶点。通过修改FN-1501的结构，设计并合成了24个新的1H-吡唑-3-羧酰胺衍生物。化合物8t对FLT3（IC50：0.089 nM）和CDK2/4（IC50：0.719/0.770 nM）表现出强大的活性，比FN-1501（FLT3，IC50：2.33 nM；CDK2/4，IC50：1.02/0.39 nM）更有效。化合物8t还对多种FLT3突变体显示出优秀的抑制活性（IC50 < 5 nM），并在纳摩尔级范围内对急性髓系白血病（MV4-11，IC50：1.22 nM）显示出强效的抗增殖作用。此外，化合物8t显著抑制了NCI60中大多数人类细胞系的增殖（对大多数细胞系的GI50 < 1 μM）。综合这些结果表明，8t具有潜力作为一种新型化合物，进一步开发成为应用于癌症治疗的激酶抑制剂。

  DOI：

  10.3390/ijms20225739
• 作为产物：
  描述：

  2,5-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁酯 在 hydrazine hydrate 、 FeO(OH)/C 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-(4-aminophenyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 4-(Heterocyclic Substituted Amino)-1H-Pyrazole-3-Carboxamide Derivatives and Their Potent Activity against Acute Myeloid Leukemia (AML)

  摘要：

  Fms-like受体酪氨酸激酶3（FLT3）已经成为治疗急性髓系白血病（AML）的一个吸引人的靶点。通过修改FN-1501的结构，设计并合成了24个新的1H-吡唑-3-羧酰胺衍生物。化合物8t对FLT3（IC50：0.089 nM）和CDK2/4（IC50：0.719/0.770 nM）表现出强大的活性，比FN-1501（FLT3，IC50：2.33 nM；CDK2/4，IC50：1.02/0.39 nM）更有效。化合物8t还对多种FLT3突变体显示出优秀的抑制活性（IC50 < 5 nM），并在纳摩尔级范围内对急性髓系白血病（MV4-11，IC50：1.22 nM）显示出强效的抗增殖作用。此外，化合物8t显著抑制了NCI60中大多数人类细胞系的增殖（对大多数细胞系的GI50 < 1 μM）。综合这些结果表明，8t具有潜力作为一种新型化合物，进一步开发成为应用于癌症治疗的激酶抑制剂。

  DOI：

  10.3390/ijms20225739

文献信息

• TRICYCLIC INHIBITORS OF KINASES
  申请人：Tong Yunsong

  公开号：US20120220572A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutical acceptable salts, wherein X, Y, Z, R 3 and R 4 are defined in the description. The present invention relates also to compositions containing said compounds which are useful for inhibiting kinases such as wee-1 and methods of treating diseases such as cancer.

  本发明涉及式(I)的化合物或药用可接受的盐，其中X、Y、Z、R3和R4在描述中有定义。本发明还涉及含有上述化合物的组合物，用于抑制wee-1等激酶，并治疗癌症等疾病的方法。
• 一种吡唑酮并嘧啶类化合物、其制备方法及应用
  申请人：上海医药集团股份有限公司

  公开号：CN112142748A

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种吡唑酮并嘧啶类化合物、其制备方法及应用。本发明提供了一种如式I所示的吡唑酮并嘧啶类化合物，该类化合物对WEE1激酶的抑制活性较佳。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF GALECTIN-3<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE GALECTINE-3
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021231243A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I), which inhibit Gal-3, and include pharmaceutically acceptable salts, compositions comprising such compounds, and methods using and making such compounds and compositions. (Formula (I))

  本公开涉及Formula (I)的化合物，该化合物抑制Gal-3，并包括药用盐、含有此类化合物的组合物，以及使用和制备此类化合物和组合物的方法。
• ARYL-SUBSTITUTED POLYCYCLIC AMINES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND USE THEREOF AS A MEDICAMENT
  申请人：SCHWINK Lothar

  公开号：US20070299077A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The invention relates to aryl-substituted polycyclic amines of formula I, especially bicyclic amines, and to the physiologically tolerated salts and physiologically functional derivatives thereof; where the symbols and radicals are explained in the description, as well as to pharmaceutical compositions containing them and to methods of treatment using them.

  本发明涉及公式I的芳基取代的多环胺，特别是双环胺，以及其生理耐受的盐和生理功能衍生物；其中符号和基团在说明中解释，以及含有它们的制药组合物和使用它们的治疗方法。
• Aryl-substituted polycyclic amines, method for the production thereof, and use thereof as a medicament
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：US07838547B2

  公开（公告）日：2010-11-23

  The invention relates to aryl-substituted polycyclic amines of formula I, especially bicyclic amines, and to the physiologically tolerated salts and physiologically functional derivatives thereof; where the symbols and radicals are explained in the description, as well as to pharmaceutical compositions containing them and to methods of treatment using them.

  本发明涉及化学式I中的芳基取代的多环胺，尤其是双环胺，以及其生理上可耐受的盐和生理上功能衍生物。其中符号和基团在说明中解释，以及包含它们的制药组合物和使用它们的治疗方法。