3-acetamidotropolone | 90909-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3-acetamidotropolone
• 英文别名: N-(2-Hydroxy-3-oxocyclohepta-1,4,6-trien-1-yl)acetamide
• CAS: 90909-33-4
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: DUYAXKQHBUFBNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamidotropolone 在 PPA 作用下， 反应 4.0h， 以65%的产率得到2-methyl-8H-cycloheptoxazol-8-one
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Luo-Cheng; Yin, Bing-Zhu; Jin, Zhong-Tian, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 285 - 288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyltropolone 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到3-acetamidotropolone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Aminotropolone and Its Reactions with Orthoesters. Formation of 8H-Cyclohept[d]oxazol-8-ones

  摘要：

  3-acetyltropolone 的 Schmidt 反应生成 3-acetamidotropolone，水解后得到 3-aminotropolone (3)。化合物 3 与原甲酸酯、原乙酸酯、原丙酸酯和原苯甲酸酯反应，得到相应的 2-取代 8H-环庚烷并[d]恶唑-8-酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.609

文献信息

• Synthesis of Tropolone Glucopyranosides
  作者：Zong-Wen Li、Zhi-Hong Li、Zhong-Tian Jin、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1271/bbb.60.2095

  日期：1996.1

  Reactions of tropolone (1a) and 3-isopropenyl-, 3-acetyl-, 3- acetamido-, and 5-bromotropolones 1b-e with 2,3,4,6-tetra-O-acet- yl-α-d-glucopyranosyl bromide were carried out in the presence of silver carbonate at 80°C. Unsubstituted, 3′-/7′-isopropenyl-, 7′-acetyl-, 7′-acetamido-, and 5′-bromo-substituted 2′-troponyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosides were respectively obtained.

  在80°C下,以碳酸银存在的条件下,将卓泼酮(1a)和3-异丙烯基-、3-乙酰基-、3-乙酰氨基-以及5-溴代卓泼酮1b-e与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖溴苷进行反应。分别得到未取代的、3′-/7′-异丙烯基-、7′-乙酰基-、7′-乙酰氨基-和5′-溴代-取代的2′-卓泼酮基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷。
• Kitahara, Sci. Rep. Tohoku Univ., Ser. 1: Phys., Chem., Astron., 1956, vol. <I> 40, p. 83,86
  作者：Kitahara

  DOI：——

  日期：——
• IMAFUKU, KIMIAKI;FURUYA, MIKI;JIN, ZHONG-TIAN, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 2, 609-610
  作者：IMAFUKU, KIMIAKI、FURUYA, MIKI、JIN, ZHONG-TIAN

  DOI：——

  日期：——
• ZHANG, LUO-CHENG;YIN, BING-ZHU;JIN, ZHONG-TIAN;IMAFUKU, KIMIAKI, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 1, 285-288
  作者：ZHANG, LUO-CHENG、YIN, BING-ZHU、JIN, ZHONG-TIAN、IMAFUKU, KIMIAKI

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of 3-Aminotropolone and Its Reactions with Orthoesters. Formation of 8<i>H</i>-Cyclohept[<i>d</i>]oxazol-8-ones
  作者：Kimiaki Imafuku、Miki Furuya、Zhong-Tian Jin

  DOI：10.1246/bcsj.57.609

  日期：1984.2

  Schmidt reaction of 3-acetyltropolone gave 3-acetamidotropolone, which was hydrolyzed to afford 3-aminotropolone (3). The compound 3 reacted with orthoformate, orthoacetate, orthopropionate, and orthobenzoate to give the corresponding 2-substituted 8H-cyclohept[d]oxazole-8-one derivatives.

  3-acetyltropolone 的 Schmidt 反应生成 3-acetamidotropolone，水解后得到 3-aminotropolone (3)。化合物 3 与原甲酸酯、原乙酸酯、原丙酸酯和原苯甲酸酯反应，得到相应的 2-取代 8H-环庚烷并[d]恶唑-8-酮衍生物。