2-(N-cyclohexylamino)-5-phenylbenzoxazole | 1204006-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(N-cyclohexylamino)-5-phenylbenzoxazole
• 英文别名: N-cyclohexyl-5-phenyl-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 1204006-34-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: GBYZGMLTGFNOPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenylbenzoxazole 、 N-环己基甲酰胺 在 大茴香酸 、 silver carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以69%的产率得到2-(N-cyclohexylamino)-5-phenylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑的银介导直接胺化：将氨基的来源从甲酰胺调整为母体胺

  摘要：

  来源：甲酰胺或母体胺被用作氨基介导的苯并恶唑的银基胺化反应。尽管与甲酰胺的反应在高温下进行，但与胺的直接胺化反应却在温和得多的条件下进行（参见方案）。光学活性的氨基也可以不消旋地安装。

  DOI：

  10.1002/anie.200903957

文献信息

• Cobalt- and Manganese-Catalyzed Direct Amination of Azoles under Mild Reaction Conditions and the Mechanistic Details
  作者：Ji Young Kim、Seung Hwan Cho、Jomy Joseph、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201005922

  日期：2010.12.17

  azoles has been developed using peroxide and an acid additive to couple various types of azoles with ammonia, and primary or secondary amines (see scheme). The catalyst loadings are low, the optimal reaction conditions are mild, and the substrate scope is broad. The product azoles are an important pharmacophore of high biological activity.

  关键时刻：使用过氧化物和酸添加剂将各种类型的唑与氨，伯胺或仲胺偶联，开发了一种新的钴或锰催化的唑胺胺化方法（请参见方案）。催化剂负载量低，最佳反应条件温和，底物范围广。产物唑类是具有高生物活性的重要药效团。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS FAAH MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA FAAH ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RENOVIS INC

  公开号：WO2010039186A2

  公开（公告）日：2010-04-08

  Compounds are disclosed that have formula I: wherein X, R1, R2, R3, R4 and n are as defined herein. The compounds and pharmaceutical compositions thereof are useful for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, anxiety, depression, inflammation, cognitive disorders, weight and eating disorders, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, spasticity, addiction, glaucoma, and others.
• Silver-Mediated Direct Amination of Benzoxazoles: Tuning the Amino Group Source from Formamides to Parent Amines
  作者：Seung���Hwan Cho、Ji���Young Kim、S.���Yunmi Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.200903957

  日期：2009.11.16

  Going to the source: Formamides or parent amines were used as an amino group source for the silver‐mediated amination of benzoxazoles. Although reactions with formamides proceeded at high temperatures, the direct amination with amines took place under much milder conditions (see scheme). Optically active amino groups could also be installed without racemization.

  来源：甲酰胺或母体胺被用作氨基介导的苯并恶唑的银基胺化反应。尽管与甲酰胺的反应在高温下进行，但与胺的直接胺化反应却在温和得多的条件下进行（参见方案）。光学活性的氨基也可以不消旋地安装。