Diethyl α-chlorobutylphosphonate | 53378-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl α-chlorobutylphosphonate
• 英文别名: 1-Chlor-1-diethylphosphonylbutan；1-Chlorbutylphosphorsaeurediester；diethyl chlorobutanephosphonate；1-chloro-1-diethoxyphosphorylbutane
• CAS: 53378-79-3
• 化学式: C₈H₁₈ClO₃P
• 分子量: 228.656
• InChiKey: NUQNYNXDFWKYGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl α-chlorobutylphosphonate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到diethyl (1-chloro-1-fluorobutyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α,α-氯氟烷膦酸二乙酯的简便高效合成

  摘要：

  描述了一种用于制备 α,α-氯氟烷膦酸二乙酯的简便有效的合成方法。通过两步卤化程序研究了多种 α-羟基膦酸二乙酯，包括用 PPh3 和 CCl4 进行亲核氯化以及用 N-氟双苯磺酰亚胺进行亲电氟化。芳香族和脂肪族 α,α-氯氟代膦酸酯可以通过这种方法以可接受的产率制备。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:250–255, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20604

  DOI：

  10.1002/hc.20604
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基丁基膦酸二乙酯 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 8.0h， 以83%的产率得到Diethyl α-chlorobutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Diethyl 1-Chloroalkylphosphonates

  摘要：

  通过 1-羟基烷基膦酸二乙酯与四氯化碳三苯基膦的反应，高产率地获得了标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26992

文献信息

• Alkylxanthine phosphonates and alkylxanthine phosphine oxides and their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05728686A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  Alkylxanthine phosphonates and alkylxanthine phosphine oxides and their use as pharmaceuticals A compound of the formula ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.3 are identical or different and at least one of the radicals R.sup.1 and R.sup.3 is a radical of the formula XI ##STR2## in which E is a covalent bond or a (C.sub.1 -C.sub.5)-alkyl, are suitable for the production of pharmaceuticals for the treatment of muscular atrophy, cachexia, muscular dystrophy, sepsis, septic shock, endotoxic shock, systemic inflammation response syndrome, adult respiratory distress syndrome, cerebral malaria, chronic pneumonia, pulmonary sarcoidosis, reperfusion damage, scar formation, inflammation of the bowel and ulcerative colitis, as a result of infections, acquired immune deficiency syndrome, cancer, trauma and other disorders having increased protein loss, peripheral circulatory disorders, disorders having altered leucocyte adhesion, and also disorders which are accompanied by an increased or unregulated tumor necrosis factor production such as rheumatoid arthritis, rheumatoid spondylitis, osteoarthritis and other arthritic disorders.

  烷基黄嘌呤磷酰化合物和烷基黄嘌呤磷酰亚胺氧化物及其作为药物的应用 一种具有以下公式的化合物：##STR1##，其中R.sup.1和R.sup.3相同或不同，且至少一个自由基R.sup.1和R.sup.3是具有以下公式XI的自由基：##STR2##，其中E是共价键或（C.sub.1 -C.sub.5）-烷基，适用于生产用于治疗肌萎缩、恶病质、肌营养不良、败血症、败血性休克、内毒素性休克、系统性炎症反应综合征、成人呼吸窘迫综合征、脑型疟疾、慢性肺炎、肺肉芽肿病、再灌注损伤、疤痕形成、肠炎和溃疡性结肠炎、由于感染、获得性免疫缺陷综合症、癌症、创伤以及其他具有增加蛋白质丢失的疾病、外周循环障碍、具有改变的白细胞粘附的疾病，以及那些伴随有肿瘤坏死因子产生增加或不受控制的疾病，如类风湿性关节炎、强直性脊柱炎、骨关节炎和其他关节疾病。
• Controlled Monohalogenation of Phosphonates, Part II: Preparation of Pure Diethyl α-Monohalogenated Alkylphosphonates
  作者：Bogdan Iorga、Frédéric Eymery、Philippe Savignac

  DOI：10.1055/s-2000-6375

  日期：——

  The reaction of diethyl alkylphosphonates with chlorotrimethylsilane in the presence of lithium diisopropylamide leads to the corresponding diethyl 1-lithio(trimethylsilyl)alkylphosphonates which are cleanly halogenated (X = F, Cl, Br, I) with electrophilic reagents and then deprotected to give pure diethyl a-monohalogenoalkylphosphonates. The reaction has been extended by the onepot conversion of

  在二异丙基氨基锂存在下，烷基膦酸二乙酯与三甲基氯硅烷反应生成相应的 1-锂硫（三甲基甲硅烷基）烷基膦酸二乙酯，该二乙酯用亲电子试剂完全卤化（X = F、Cl、Br、I），然后脱保护得到纯二乙基α-单卤代烷基膦酸酯。通过将磷酸三乙酯单锅转化为α-单卤代丁基膦酸二乙酯，该反应得到了扩展，总产率为 85-97%。
• A Convenient Synthesis of Diethyl 1-Chloroalkylphosphonates
  作者：Tadeusz Gajda

  DOI：10.1055/s-1990-26992

  日期：——

  The title compounds were obtained in high yield by the reaction of diethyl 1-hydroxyalkylphosphonates with triphenylphosphine carbon tetrachloride.

  通过 1-羟基烷基膦酸二乙酯与四氯化碳三苯基膦的反应，高产率地获得了标题化合物。
• GAJDA, TADEUSZ, SYNTHESIS (BRD),(1990) N, C. 717-718
  作者：GAJDA, TADEUSZ

  DOI：——

  日期：——
• US5728686A
  申请人：——

  公开号：US5728686A

  公开（公告）日：1998-03-17