Diethyl α-bromobutylphosphonate | 118512-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl α-bromobutylphosphonate
• 英文别名: 1-Bromo-1-diethoxyphosphorylbutane
• CAS: 118512-85-9
• 化学式: C₈H₁₈BrO₃P
• 分子量: 273.107
• InChiKey: GDRCMZOVTHUXTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl α-bromobutylphosphonate 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(1-bromobutyl)phosphonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  Patois, C.; Berte-Verrando, S.; Savignac, P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 485 - 487

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基丁基膦酸二乙酯 在 四丁基溴化铵 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到Diethyl α-bromobutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种有效的合成α，α-溴氟膦酸二乙酯的通用路线

  摘要：

  一种有效和通用的两步卤化过程，以制备二乙基α，α-bromofluorophosphonates被描述，其通过包括PPH溴化3，2,3-二氯-5,6- dicyanobenzquinone（DDQ）和Ñ -Bu 4 NBR，和电N-氟代双苯磺酰亚胺（NFSI）进行氟化。芳族和脂族α，α-溴氟膦酸酯均可通过该方法制备。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.06.016

文献信息

• Controlled Monohalogenation of Phosphonates, Part II: Preparation of Pure Diethyl α-Monohalogenated Alkylphosphonates
  作者：Bogdan Iorga、Frédéric Eymery、Philippe Savignac

  DOI：10.1055/s-2000-6375

  日期：——

  The reaction of diethyl alkylphosphonates with chlorotrimethylsilane in the presence of lithium diisopropylamide leads to the corresponding diethyl 1-lithio(trimethylsilyl)alkylphosphonates which are cleanly halogenated (X = F, Cl, Br, I) with electrophilic reagents and then deprotected to give pure diethyl a-monohalogenoalkylphosphonates. The reaction has been extended by the onepot conversion of

  在二异丙基氨基锂存在下，烷基膦酸二乙酯与三甲基氯硅烷反应生成相应的 1-锂硫（三甲基甲硅烷基）烷基膦酸二乙酯，该二乙酯用亲电子试剂完全卤化（X = F、Cl、Br、I），然后脱保护得到纯二乙基α-单卤代烷基膦酸酯。通过将磷酸三乙酯单锅转化为α-单卤代丁基膦酸二乙酯，该反应得到了扩展，总产率为 85-97%。
• Gajda, Tadeusz, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 53, # 1-4, p. 327 - 331
  作者：Gajda, Tadeusz

  DOI：——

  日期：——
• GAJDA, TADEUSZ, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 53,(1990) N-4, C. 327-331
  作者：GAJDA, TADEUSZ

  DOI：——

  日期：——
• TEULADE, MARIE-PAULE;SAVIGNAC, PHILIPPE, J. ORGANOMET. CHEM., 338,(1988) N 3, 295-303
  作者：TEULADE, MARIE-PAULE、SAVIGNAC, PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——
• Patois, C.; Berte-Verrando, S.; Savignac, P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 485 - 487
  作者：Patois, C.、Berte-Verrando, S.、Savignac, P.

  DOI：——

  日期：——