4-(dimethylamino)-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)benzonitrile | 1346855-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)benzonitrile
• CAS: 1346855-16-0
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: JNZRRJWLZJEKPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 4-(二甲胺基)苄腈 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到4-(dimethylamino)-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铁催化的区域选择性直接氧化芳基-芳基交叉偶联

  摘要：

  据报道，在温和条件下，使用叔-BuOOH作为氧化剂的两种芳香族化合物的区域选择性铁催化的交叉脱氢偶联（CDC）。直接的氧化偶联反应对在基质功能基团邻位的碳-碳键产生选择性，从而完全阻止了均相偶联的产物。C–C键形成反应使该方法变得通用，从而导致功能化的2,2'-二取代联芳基。

  DOI：

  10.1021/jo202152b

文献信息

• Iron-Catalyzed Regioselective Direct Oxidative Aryl–Aryl Cross-Coupling
  作者：Malapaka Chandrasekharam、Barreddi Chiranjeevi、Kankatala S. V. Gupta、B. Sridhar

  DOI：10.1021/jo202152b

  日期：2011.12.16

  Regioselective iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) of two aromatic compounds using tert-BuOOH as oxidant under mild conditions has been reported. The direct oxidative coupling reaction is selective toward creation of a carbon–carbon bond at the position ortho to the functional groups of the substrates, completely preventing the homocoupled products. The C–C bond-forming reaction makes

  据报道，在温和条件下，使用叔-BuOOH作为氧化剂的两种芳香族化合物的区域选择性铁催化的交叉脱氢偶联（CDC）。直接的氧化偶联反应对在基质功能基团邻位的碳-碳键产生选择性，从而完全阻止了均相偶联的产物。C–C键形成反应使该方法变得通用，从而导致功能化的2,2'-二取代联芳基。