2-(4-Benzylpiperazin-1-ylmethyl)-2,3-dihydro-5H-oxazolo<2,3-b>quinazolin-5-one | 130945-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-Benzylpiperazin-1-ylmethyl)-2,3-dihydro-5H-oxazolo<2,3-b>quinazolin-5-one
• 英文别名: 2-(4-Benzylpiperazin-1-ylmethyl)-2,3-dihydro-5h-oxazolo[2,3-b]quinazolin-5-one；2-[(4-benzylpiperazin-1-yl)methyl]-2,3-dihydro-[1,3]oxazolo[2,3-b]quinazolin-5-one
• CAS: 130945-08-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₂
• 分子量: 376.458
• InChiKey: OMZDFQAXPUQHRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(Allylureido)benzonitrile 在 盐酸 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(4-Benzylpiperazin-1-ylmethyl)-2,3-dihydro-5H-oxazolo<2,3-b>quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮的研究。2 †。2-（4-苄基哌嗪-1-基甲基）-2,3-二氢-5 H-恶唑并[2,3–6]喹唑啉-5-酮和-2,3-二氢-5 H-噻唑并[2]的合成，3 - b ]喹唑啉-5-一

  摘要：

  为了在稠合的喹唑啉系列中寻找新的降压杂环，通过合适的反应序列合成了两种代表性的化合物。用异氰酸烯丙酯处理蒽腈，以定量收率得到2-（烯丙基脲基）苄腈（10）。将化合物10环化为3-烯丙基喹唑啉-2（1 H，4（3 H）-二酮（11）。四氯化碳中的11溴化反应将其转化为相应的3-（2,3-二溴丙基）衍生物（12）。产率92％，通过碱作用使12的环闭合，得到2-溴甲基-2，3-二氢-5 H-恶唑并[2，3 - b ]喹唑啉-5-酮（13）。标题化合物2-（4-苄基哌嗪-1-基甲基）-2,3-二氢-5 H-恶唑并[2,3 - b ]喹唑啉-5-酮（7）可通过以下任一种反应获得：12或13与1-苄基哌嗪分别使用。通过类似的反应，从容易获得的3-烯丙基-2 H-硫代喹唑啉-4（3 H）-one（16）开始，得到2-溴甲基-2,3-二氢-5 H-噻唑并[2,3- b ]-喹唑啉-5-酮（19），收率良好

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270552

文献信息

• TRICYCLISCHE MERCAPTOMETHYLSUBSTITUIERTE 2,3-DIHYDRO-CHINAZOLIN-5-ONE UND 2,3-DIHYDRO-BENZO-[1,2,4]-THIADIAZIN-5,5-DIOXIDE ALS MATRIX METALLOPROTEINASE (MMP) INHIBITOREN
  申请人：IBFB GmbH Privates Institut für biomedizinische Forschung und Beratung

  公开号：EP1319010B1

  公开（公告）日：2003-12-17
• Tricylic mercaptomethyl-substituted 2,3-dihydro-quinazolin-5-ones and 2,3-dihydro-benzo-[1,2,4]-thiadiazin-5,5-dioxides as matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040023953A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention relates to mercaptomethyl-substituted thiazolo[2,3-b]quinazolines, oxazolo[2,3-b]quinazolines and imidazolo[2,1-b]quinazolines. It is the object of the invention to discover new matrix metalloproteinase inhibitors (MMP) and give a simple synthesis method. The object is achieved by the production of the indicated compounds. By means of them it is possible to achieve progress using them as active substances in pharmaceutical preparations for treating diseases such as inflammatory responses of non-specific causes, sunburn and allergies.
• [DE] TRICYCLISCHE MERCAPTOMETHYLSUBSTITUIERTE 2,3-DIHYDRO-CHINAZOLIN-5-ONE UND 2,3-DIHYDRO-BENZO-[1,2,4]-THIADIAZIN-5,5-DIOXIDE ALS MATRIX METALLOPROTEINASE (MMP) INHIBITOREN<br/>[EN] TRICYCLIC MERCAPTOMETHYL-SUBSTITUTED 2,3-DIHYDRO-QUINAZOLIN-5-ONES AND 2,3-DIHYDRO-BENZO-[1,2,4]-THIADIAZIN-5,5-DIOXIDES AS MATRIX METALLOPROTEINASE (MMP) INHIBITORS<br/>[FR] 2,3-DIHYDRO-QUINAZOLIN-5-ONES ET 2,3-DIHYDRO-BENZO-[1,2,4]-THIADIAZIN-5,5-DIOXYDES SUBSTITUES PAR UN MERCAPTOMETHYLE TRICYCLIQUE ET UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA MATRICE METALLOPROTEINASE (MMP)
  申请人：IBFB GMBH PRIVATES INST FUER B

  公开号：WO2002024710A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Die Erfindung betrifft mercaptomethylsubstituierte Thiazolo[2,3-b]chinazoline, Oxazolo[2,3-b]chinazoline und Imidazolo[2,1-b]chinazoline. Die Erfindung hat die Aufgabe, neue Matrix-Metalloproteinase-Inhibitoren (MMP) aufzufinden und ein einfaches Syntheseverfahren anzugeben. Die Aufgabe wird durch die Herstellung der angegebenen Verbindungen gelöst. Diese sind geeignet, als Wirkstoffe in pharmazeutischen Zubereitungen, Fortschritte in der Behandlung von Krankheiten wie Entzündungsreaktionen unspezifischer Ursachen, Sonnenbrand und Allergien zu erzielen.
• Studies on quinazolinones.<b>2</b>. Synthesis of 2-(4-benzylpiperazin-1-ylmethyl)-2,3-dihydro-5<i>H</i>-oxazolo[2,3-6]quinazolin-5-one and -2,3-dihydro-5<i>H</i>-thiazolo[2,3-<i>b</i>]quinazolin-5-one
  作者：Chia-Yang Shiau、Ji-Wang Chern、Kang-Chien Liu、Chao-Han Chan、Mou-Hsiung Yen、Ming-Chu Cheng、Yu Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570270552

  日期：1990.7

  3-dihydro-5H-oxazolo[2,3-b]quinazolin-5-one (13). The title compound, 2-(4-benzylpiperazin-1-ylmethyl)-2,3-dihydro-5H-oxazolo[2,3-b]quinazolin-5-one (7) could be obtained by a reaction of either 12 or 13 with 1-benzylpiperazine respectively. Starting from the readily available 3-allyl-2H-thioxoquinazolin-4(3H)-one (16) via the analogous reactions gave the 2-bromomethyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[2,3-b]-quinazolin-5-one

  为了在稠合的喹唑啉系列中寻找新的降压杂环，通过合适的反应序列合成了两种代表性的化合物。用异氰酸烯丙酯处理蒽腈，以定量收率得到2-（烯丙基脲基）苄腈（10）。将化合物10环化为3-烯丙基喹唑啉-2（1 H，4（3 H）-二酮（11）。四氯化碳中的11溴化反应将其转化为相应的3-（2,3-二溴丙基）衍生物（12）。产率92％，通过碱作用使12的环闭合，得到2-溴甲基-2，3-二氢-5 H-恶唑并[2，3 - b ]喹唑啉-5-酮（13）。标题化合物2-（4-苄基哌嗪-1-基甲基）-2,3-二氢-5 H-恶唑并[2,3 - b ]喹唑啉-5-酮（7）可通过以下任一种反应获得：12或13与1-苄基哌嗪分别使用。通过类似的反应，从容易获得的3-烯丙基-2 H-硫代喹唑啉-4（3 H）-one（16）开始，得到2-溴甲基-2,3-二氢-5 H-噻唑并[2,3- b ]-喹唑啉-5-酮（19），收率良好