2-(3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)ethanone | 1447723-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2-[3,5-Bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazol-1-yl]-1-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)ethanone；2-[3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazol-1-yl]-1-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)ethanone
• CAS: 1447723-65-0
• 化学式: C₂₇H₂₈N₆O₃
• 分子量: 484.558
• InChiKey: APMJDOUJQGTXNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲腈 在 盐酸肼 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-(3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种实用的碱介导的脱氨环化策略实现1,2,4-三唑的合成

  摘要：

  通过腈与肼的环合反应，已经开发出一种快速，有效的碱介导的1,3,5-三取代的1,2,4-三唑合成方法，该方法可按比例放大至各种三唑，且收率良好至优异。在反应过程中释放出氨气，并且在这种转化过程中，卤素，杂官能团以及游离羟基，氨基都可以被吸收。可以使用此程序将各种烷基，芳基取代的腈用芳香族和脂肪族肼官能化。这一发现为合成各种15N标记的1,2,4-三唑衍生物提供了一种实用且有用的策略，两种类型的mGlu5受体药物可以很容易地以一锅方式组装。

  DOI：

  10.1039/d0cc05828a

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：GRAUERT Matthias

  公开号：US20130184248A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R 1 , R 2 , R 3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLES AND THEIR USE FOR TREATMENT AND/OR PREVENTION NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] TRIAZOLES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT ET/OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET PSYCHIATRIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013107761A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  This invention relates to compounds of formula (I), their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及式(I)的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• SUBSTITUTED TRIAZOLES AND THEIR USE FOR TREATMENT AND/OR PREVENTION OF NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2804854B1

  公开（公告）日：2016-03-16
• US8889677B2
  申请人：——

  公开号：US8889677B2

  公开（公告）日：2014-11-18