N-(3-甲氧基苯基)-7H-嘌呤-6-胺 | 6970-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: N-(3-甲氧基苯基)-7H-嘌呤-6-胺
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: N-(3-methoxyphenyl)-7H-purin-6-amine
• CAS: 6970-39-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O
• 分子量: 241.252
• InChiKey: AXPCHVXFDHPTBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C
• 沸点：
  384.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 6-氯嘌呤 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以76.5%的产率得到N-(3-甲氧基苯基)-7H-嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  非金复合取代嘌呤衍生物的设计，合成及其抑制LPS诱导的炎症反应的能力

  摘要：

  为了研究新型6取代和6,9-二取代嘌呤衍生物的抗炎活性，设计，合成了20种衍生自嘌呤且缺乏金配合物的化合物L1-10和W1-10，它们的抗炎作用筛选炎症活动。评价LPS诱导的TNF-α，IL-1β，IL-6，PGE2，NO，COX-2和iNOS mRNA，并在RAW 264.7巨噬细胞中进行western blot和NF-κBp65易位测定。此外，在小鼠中进行了角叉菜胶诱导的后爪水肿实验。化合物L1，L4，W2和W4对RAW 264.7巨噬细胞中LPS诱导的TNF-α，IL-1β，IL-6和PGE2释放具有明显的剂量依赖性抑制作用。此外，这些化合物在同一细胞中强烈抑制LPS诱导的NO，COX-2和iNOS mRNA。体内抗炎活性测试结果表明，L1和L4在给药后2至5小时比已知的消炎药Au（L 3）（PPh 3）更有效，而W4在给药后3至5小时最有效。因此，W2，W4和L1，L4可以在体外和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.018

文献信息

• 一种6-取代-9H-嘌呤类衍生物及其制备方法 和应用
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN106632339B

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明公开了一种6‑取代‑9H‑嘌呤类衍生物及其制备方法和应用，结构如式(I)所示，R选自吡咯烷基、呋喃‑2‑甲基、苯磺酰基、取代或者未取代的苯基或苄基的一种，其中，苯基或苄基上的取代基独立地选自C1～C4烷氧基、C1～C4烷基、羟基、卤素、中的一种或者多种；R4独立地选自H或者烷基取代的苄基。试验结果表明，同6‑苄基嘌呤化合物络合金离子(inhibitor 3)相比，本发明的6‑取代‑9H‑嘌呤类衍生物对炎症因子的抑制率更高，具有更好的抗炎活性，具有作为抗炎药物的潜力。
• 一种9-取代-N-（2-氯苄基）嘌呤-6-胺类衍生 物及其制备方法和应用
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN106632338B

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明公开了一种9‑取代‑N‑（2‑氯苄基）嘌呤‑6‑胺类衍生物，结构如式(I)所示,R选自氢原子、C1～C4烷基、取代或者未取代的苄基中的一种，其中，苄基上的取代基独立地选自卤素、‑CF3、C1～C4烷氧基、C1～C4烷基和硝基中的一个或者多个；R4为取代或者未取代的苯基或者苄基，其中，苯基或者苄基上的取代基为卤素或者甲氧基中的一个或者多个。试验结果表明，同6‑苄基嘌呤化合物络合金离子(inhibitor 3)相比，本发明的9‑取代‑N‑(2‑氯苄基)嘌呤‑6‑胺衍生物对炎症因子的抑制率更高，具有更好的抗炎活性，具有作为抗炎药物的潜力。
• Heterocyclic compound based on n6-substituted adenine, methods, of their preparation, their use for preparation of drugs, cosmetic preparations and growth regulators, pharmaceutical preparations, cosmetic preparations and growth regulators containing these compounds
  申请人：Dolezal Karel

  公开号：US20050043328A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  New heterocyclic derivatives based on N 6 -substituted adenine, having anticancer, mitotic, imunosuppressive and antisenescent propoerties for plant, animal and human cells and methods of their preparation. Included are also pharmaceutical compositions, cosmetic preparations and growth regulators, which contain these derivatives as active compound and the use of these derivatives for the preparation of drugs, cosmetic preparations, in biotechnological processes, in cosmetics and in agriculture.

  基于N6-取代腺嘌呤的新杂环衍生物具有抗癌、有丝分裂、免疫抑制和抗衰老的性质，适用于植物、动物和人类细胞，并提供其制备方法。还包括含有这些衍生物作为活性化合物的药物组合物、化妆品制剂和生长调节剂，以及这些衍生物用于制备药物、化妆品制剂、生物技术过程、化妆品和农业的用途。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS BASED ON N6-SUBSTITUTED ADENINE, METHODS OF THEIR PREPARATION, THEIR USE FOR PREPARATION OF DRUGS, COSMETIC PREPARATIONS AND GROWTH REGULATORS, PHARMACEUTICAL PREPARATIONS, COSMETIC PREPARATIONS AND GROWTH REGULATORS CONTAINING THESE COMPOUNDS
  申请人：Popa Igor

  公开号：US20080014227A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  Novel heterocyclic derivatives based on N 6 -substituted adenine, having anticancer, mitotic, immunosuppressive and antisenescent properties for plant, animal and human cells and methods of their preparation. Included are also pharmaceutical compositions, cosmetic preparations and growth regulators, which contain these derivatives as active compound and the use of these derivatives for the preparation of drugs, cosmetic preparations, in biotechnological processes, in cosmetics and in agriculture.

  基于N6-取代腺嘌呤的新型杂环衍生物，具有抗癌、有丝分裂、免疫抑制和抗衰老的性质，适用于植物、动物和人类细胞，以及它们的制备方法。还包括含有这些衍生物作为活性化合物的制药组合物、化妆品制剂和生长调节剂，以及使用这些衍生物制备药物、化妆品制剂、生物技术过程、化妆品和农业的方法。
• TARGETING AN HIV-1 NEF-HOST CELL KINASE COMPLEX
  申请人：Emert-Sedlak Lori

  公开号：US20110190241A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Drug candidates for inhibition of HIV-I replication can target Src family kinases (SFK), such as Hck, that interact with Nef protein of the virus. Compounds characterized by such inhibitory activity were identified via an assay for kinase activity of an SFK in a Nef:SFK complex. Illustrative of inhibitors identified using the kinase assay are various 2,3-diaminoquinaxolines and furo[2,3-d]pyrimidines. The inventive inhibitors were found to arrest HIV-I viral replication in vitro.

  用于抑制HIV-I复制的药物候选物可以针对Src家族激酶（SFK），如与病毒的Nef蛋白相互作用的Hck进行靶向。通过对Nef:SFK复合物中SFK的激酶活性进行测定，鉴定了具有这种抑制活性的化合物。使用激酶测定鉴定的抑制剂的例子包括各种2,3-二氨基喹啉和呋喃[2,3-d]嘧啶。这些创新的抑制剂被发现可以在体外阻止HIV-I病毒的复制。