3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl 2,2,2-trichloroacetimidate | 1464894-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl 2,2,2-trichloroacetimidate
• 英文别名: 3-Trimethylsilylprop-2-ynyl 2,2,2-trichloroethanimidate；3-trimethylsilylprop-2-ynyl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 1464894-34-5
• 化学式: C₈H₁₂Cl₃NOSi
• 分子量: 272.634
• InChiKey: SVXLXQYIPSUGCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 bis(pyridine)silver(I) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4-trimethylsilylmethylene-2-(trichloromethyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  银催化的4-溴恶唑啉合成中的配体效应和E和Z选择性的控制

  摘要：

  对双（吡啶基）银（I）配合物催化形成1,3-恶唑啉和恶嗪的炔基三氯乙酰亚胺的立体定向分子内胺化反应进行了更详细的研究。反应速率受到吡啶基配体的电子特性的深刻影响；导致优化的条件，从而可以在环境温度下以低至1 mol％的催化剂负载量完成反应，同时保持对（Z）异构体的立体选择性。还介绍了进一步研究以确定配体的作用以及（E）-异构体的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500157
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl 2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalysed intramolecular hydroamination of alkynes with trichloroacetimidates

  摘要：

  银(I)配合物催化三氯乙亚胺酯的分子内加成反应至炔烃。在没有配体的情况下，反应的选择性取决于反离子和溶剂的性质。引入非螯合氮配体抑制竞争性布朗斯台德酸催化，提高了反应的产率和选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc45500a

文献信息

• Silver-catalysed intramolecular hydroamination of alkynes with trichloroacetimidates
  作者：Valerie H. L. Wong、T. S. Andy Hor、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1039/c3cc45500a

  日期：——

  Silver(I) complexes catalyse the intramolecular addition of trichloroacetimidates to alkynes. In the absence of a ligand, the selectivity of the reaction is dependent upon the nature of the counter-anion and solvent. The introduction of non-chelating nitrogeneous ligands suppresses competitive Brønsted acid catalysis, improving the yield and selectivity of the reaction.

  银(I)配合物催化三氯乙亚胺酯的分子内加成反应至炔烃。在没有配体的情况下，反应的选择性取决于反离子和溶剂的性质。引入非螯合氮配体抑制竞争性布朗斯台德酸催化，提高了反应的产率和选择性。
• Ligand Effect and Control of<i>E</i>- and<i>Z</i>-Selectivity in the Silver-Catalyzed Synthesis of 4-Bromooxazolines
  作者：Valerie H. L. Wong、Andrew J. P. White、T. S. Andy Hor、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/adsc.201500157

  日期：2015.8.10

  The stereospecific intramolecular hydroamination of alkynyl trichloroacetimidates catalyzed by bis(pyridyl)silver(I) complexes to form 1,3‐oxazolines and oxazines has been investigated in greater detail. The rate of the reaction is profoundly influenced by the electronic character of the pyridyl ligand; leading to optimized conditions whereby reactions can be completed at ambient temperature with catalyst

  对双（吡啶基）银（I）配合物催化形成1,3-恶唑啉和恶嗪的炔基三氯乙酰亚胺的立体定向分子内胺化反应进行了更详细的研究。反应速率受到吡啶基配体的电子特性的深刻影响；导致优化的条件，从而可以在环境温度下以低至1 mol％的催化剂负载量完成反应，同时保持对（Z）异构体的立体选择性。还介绍了进一步研究以确定配体的作用以及（E）-异构体的合成。