methyl (4R)-4-methyl-2-[(1E)-3-methylbut-1-en-1-yl]-4-vinyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 1287702-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methyl (4R)-4-methyl-2-[(1E)-3-methylbut-1-en-1-yl]-4-vinyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R)-3-ethenyl-3-methyl-5-[(E)-3-methylbut-1-enyl]-2H-furan-4-carboxylate
• CAS: 1287702-02-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: QZYOHUHFOIOLRK-NPQIQWPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R)-2-hydroxy-2-(2-hydroxy-3-methylbutyl)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran-3-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到methyl (4R)-4-methyl-2-[(1E)-3-methylbut-1-en-1-yl]-4-vinyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  仿生合成高内酯

  摘要：

  通过仿生途径，通过魏勒二价阴离子法，不对称烯丙基烷基化，仿生内酯化，氧化和环化，由乙酰乙酸甲酯合成高内酯D，4-羟基高内酯D和高内酯C。季碳的立体化学可通过钯催化的不对称烯丙基烷基化得到有效控制。此策略也用于合成高内酯B。

  DOI：

  10.1021/jo102511x

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Hyperolactones
  作者：Yingying Wu、Chao Du、Congcong Hu、Ying Li、Zhixiang Xie

  DOI：10.1021/jo102511x

  日期：2011.5.20

  pathway, hyperolactone D, 4-hydroxyhyperolactone D, and hyperolactone C were synthesized from methyl acetoacetate via Weiler’s dianion method, asymmetric allylic alkylation, biomimetic lactonization, oxidation, and cyclization. The stereochemistry of the quaternary carbon was controlled efficiently by Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation. This strategy was also used for the synthesis of hyperolactone

  通过仿生途径，通过魏勒二价阴离子法，不对称烯丙基烷基化，仿生内酯化，氧化和环化，由乙酰乙酸甲酯合成高内酯D，4-羟基高内酯D和高内酯C。季碳的立体化学可通过钯催化的不对称烯丙基烷基化得到有效控制。此策略也用于合成高内酯B。