(S)-3-cyclohexyl-2-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-N-thiazol-2-yl-propionamide | 438460-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-cyclohexyl-2-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-N-thiazol-2-yl-propionamide
• 英文别名: (2S)-3-cyclohexyl-2-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)-N-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide
• CAS: 438460-77-6
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 369.488
• InChiKey: HAZJQNXTVYBGMP-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-cyclohexyl-2-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-N-thiazol-2-yl-propionamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以15 mg (58%)的产率得到N-(5-Bromo-thiazol-2-yl)-3-cyclohexyl-2-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Isoindolin-1-one glucokinase activators

  摘要：

  异吲哚啉-1-酮取代丙酰胺葡萄糖激酶激活剂，用于治疗II型糖尿病，能增加胰岛素分泌。

  公开号：

  US20020082260A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 (S)-3-cyclohexyl-2-(4-Chloro-1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionic acid 生成 (S)-3-cyclohexyl-2-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-N-thiazol-2-yl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Isoindolin-1-one glucokinase activators

  摘要：

  异吲哚啉-1-酮取代丙酰胺葡萄糖激酶激活剂，用于治疗II型糖尿病，能增加胰岛素分泌。

  公开号：

  US20020082260A1

文献信息

• ISOINDOLIN-1-ONE GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1349856A2

  公开（公告）日：2003-10-08
• US6482951B2
  申请人：——

  公开号：US6482951B2

  公开（公告）日：2002-11-19
• [EN] ISOINDOLIN-1-ONE GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE L'ISOINDOLINE-1-ONE GLUCOKINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2002048106A2

  公开（公告）日：2002-06-20

  Isoindolin-1-one-substituted propionamide glucokinase activators which increase insulin secretion in the treatment of type II diabetes of formula (I) wherein A is unsubstituted phenyl or phenyl which is mono- or di-substituted with halo or mono-substituted with lower alkyl sulfonyl, lower alkyl thio or nitro; R1 is cycloalkyl having from 3 to 9 carbon atoms or lower alkyl having from 2 to 4 carbon atoms; R2 is an unsubstituted or mono-substituted five- or six-membered heteroaromatic ring connected by a ring carbon atom to the amine group shown, which five- or six- membered heteroaromatic ring contains from 1 to 3 heteroatoms selected from sulfur, oxygen or nitrogen, with one heteroatom being nitrogen which is adjacent to the connecting ring carbon atom, which ring may be monocyclic or fused with phenyl at two of its ring carbons, said monosubstituted heteroaromatic ring being monosubstituted at a position on a ring carbon atom other than adjacent to said connecting carbon atom with a substituent selected from the group consisting of halo, lower alkyl, nitro, cyano, perfluoro-lower alkyl; hydroxy -(CH¿2)n-OR?3, -(CH¿2?)n-C(O)-OR?3¿, -(CH¿2?)n-C(O)-NH-R?3¿, -C(O)C(O)-or3, or -(CH¿2?)n-NHR?3;¿ where R3 is hydrogen or lower alkyl; and n is 0, 1, 2, 3 or 4; or a pharmaceutically acceptable salts or N-oxides thereof.
• Isoindolin-1-one glucokinase activators
  申请人：——

  公开号：US20020082260A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Isoindolin-1-one-substituted propionamide glucokinase activators which increase insulin secretion in the treatment of type II diabetes.

  异吲哚啉-1-酮取代丙酰胺葡萄糖激酶激活剂，用于治疗II型糖尿病，能增加胰岛素分泌。