diethyl vinyloxymethylphosphonate | 139578-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl vinyloxymethylphosphonate
• 英文别名: VEC(1)PEt；Diethylphosphonomethyl vinyl ether；1-[ethenoxymethyl(ethoxy)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 139578-84-0
• 化学式: C₇H₁₅O₄P
• 分子量: 194.167
• InChiKey: LXFLORZMZQIPDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl vinyloxymethylphosphonate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [2-[6-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]amino]purin-9-yl]oxy-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)ethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of 1-OXA-HPMPA: a potent antiviral agent against herpesviruses

  摘要：

  A facile synthesis of 1-oxa-HPMPA 2 was achieved via a novel strategy of coupling 9-hydroxyadenine 13 and enol ether phosphonate 11. The newly synthesized 1-oxa analogue of HPMPA exhibited potent antiherpesvirus activity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77664-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(diethoxyphosphorylmethoxy)ethylseleninylbenzene 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 diethyl vinyloxymethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of 1-OXA-HPMPA: a potent antiviral agent against herpesviruses

  摘要：

  A facile synthesis of 1-oxa-HPMPA 2 was achieved via a novel strategy of coupling 9-hydroxyadenine 13 and enol ether phosphonate 11. The newly synthesized 1-oxa analogue of HPMPA exhibited potent antiherpesvirus activity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77664-7

文献信息

• Novel dialkyl vinyl ether phosphonate monomers: Their synthesis and alternated radical copolymerizations with electron-accepting monomers
  作者：Fadela Iftene、Ghislain David、Bernard Boutevin、Rémi Auvergne、Ali Alaaeddine、Rachid Meghabar

  DOI：10.1002/pola.26020

  日期：2012.6.15

  new vinyl ether monomers containing phosphonate moieties were synthesized from transetherification reaction. We showed that the yield was dependent on the spacer length between the vinyl oxy group and the phosphonate moieties: when the spacer is a single methylene side reaction may occur, leading to the formation of acetal compounds. Free‐radical copolymerizations of phosphonate‐containing vinyl ether

  通过醚交换反应合成了三种新的含膦酸酯部分的乙烯基醚单体。我们表明，产率取决于乙烯基氧基和膦酸酯部分之间的间隔基长度：当间隔基为单个亚甲基时，可能会发生副反应，从而导致缩醛化合物的形成。进行了含膦酸酯的乙烯基醚单体与马来酸酐的自由基共聚反应，形成了分子量较低（1000至7000 g / mol）的交替共聚物。凝胶渗透色谱和31P NMR分析增强了由膦酸酯部分发生的可能的分子内转移反应。动力学研究表明，膦酸酯部分的吸电子特性趋于降低共聚速率。然而，与乙烯基氧乙基膦酸二甲酯（VEC 2 PMe）反应30分钟后，几乎达到了完全的单体转化。然后，VEC 2的自由基共聚具有一系列电子接受单体（即马来酸二丁酯，衣康酸二丁酯，衣康酸酐，丁基马来酰亚胺和甲基马来酰亚胺）的PMe生成了一系列交替共聚物。从动力学研究中，我们发现电子接受效果越高，乙烯基醚的消耗越快，分子量也越高。©2012 Wiley Periodicals，Inc
• Antiviral (phosphonomethoxy) methoxy purine/pyrimidine derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05208221A1

  公开（公告）日：1993-05-04

  The present invention concerns nucleotide analogs and their compositions and use. In particular it relates to novel (phosphonomethoxy) methoxy purine/pyrimidine derivatives.

  本发明涉及核苷酸类似物及其组合物和用途。具体而言，涉及新型（磷酸甲氧基）甲氧基嘌呤/嘧啶衍生物。
• Antiviral (phosphonomethoxy)methoxy purine/pyrimidine derivatives
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP0494370B1

  公开（公告）日：1995-06-28
• US5208221A
  申请人：——

  公开号：US5208221A

  公开（公告）日：1993-05-04
• US5386030A
  申请人：——

  公开号：US5386030A

  公开（公告）日：1995-01-31