1-Benzyl-1-cyan-2-benzoyl-1,2-dihydroisochinolin | 16576-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-1-cyan-2-benzoyl-1,2-dihydroisochinolin
• 英文别名: 1-Benzyl-2-benzoyl-1,2-dihydro-isochinaldonitril；2-benzoyl-1-benzyl-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile；2-Benzoyl-1-benzylisoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 16576-35-5
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O
• 分子量: 350.42
• InChiKey: VQBSSSAAVXOLLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-1-cyan-2-benzoyl-1,2-dihydroisochinolin 在 氢氧化钾 作用下， 以50%的产率得到1-苄基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  选择性催化加氢和氢解，第 4 版。1-苄基异喹啉的介绍

  摘要：

  在苄基中取代的 1-苄基异喹啉 4 通过水解裂解容易获得的 1,2-二氢化合物 3 获得。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180603
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 2-苯甲酰基-1-氰基-1,2-二氢异喹啉 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 反应 0.42h， 以60%的产率得到1-Benzyl-1-cyan-2-benzoyl-1,2-dihydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  超声作用下的相转移催化。异喹啉Reissert化合物的烷基化

  摘要：

  对比实验表明，超声辐照提高了Reissert化合物2-苯甲酰基-1,2-二氢异喹啉-1-腈的相转移催化烷基化的收率并减少了时间。

  DOI：

  10.1039/c39840000054

文献信息

• Selektive katalytische Hydrierungen und Hydrogenolysen, 4. Mitt. Darstellung von 1-Benzylisochinolinen
  作者：Eberhard Reimann、Angelika Höglmüller

  DOI：10.1002/ardp.19853180603

  日期：——

  Im Benzylrest substituierte 1‐Benzylisochinoline 4 werden durch hydrolytische Spaltung der leicht zugänglichen 1,2‐Dihydro‐Verbindungen 3 erhalten.

  在苄基中取代的 1-苄基异喹啉 4 通过水解裂解容易获得的 1,2-二氢化合物 3 获得。
• Protoberberines from Reissert-Compounds VIII [1]. Oxazoloisoquinolines, New and Efficient Educts for the Synthesis of 8-Oxoprotoberberines
  作者：Eberhard Reimann、Fritz Grasberger、Kurt Polborn

  DOI：10.1007/s00706-003-0013-5

  日期：2003.6

   Certain benzylated oxazoloisoquinolinones readily available from Reissert compounds provided an efficient access to 8-oxoprotoberberines in three steps. A series of these new precursors as well as several oxoprotoberberines were prepared and the scope and limitation of this procedure were investigated.

   可从 Reissert 化合物轻松获得的某些苄基恶唑基异喹啉酮可通过 三个步骤有效地获得8-氧代小pro碱。制备了一系列这些新的前体以及几种氧代小ber碱，并研究了该方法的范围和局限性。
• Organocatalytic asymmetric destruction of 1-benzylated Reissert compounds catalysed by quaternary cinchona alkaloids
  作者：Kim Frisch、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b710494d

  日期：——

  consequence of an asymmetric destruction of the racemic compounds resulting in the formation of the corresponding 1-benzylated isoquinolines. The highest selectivity has been achieved using quaternary cinchona alkaloids as phase-transfer catalysts. The resolution of a number of racemic 1-benzylated Reissert compounds reveals a significant substrate dependence and a proposal for the mechanism of the reaction

  提出了在有机催化双相条件下外消旋的1-苄基Reissert化合物的对映体富集。富集是外消旋化合物的不对称破坏的结果，导致相应的1-苄基化的异喹啉的形成。使用季金鸡纳生物碱作为相转移催化剂已经实现了最高的选择性。许多外消旋的1-苄基Reissert化合物的拆分显示出显着的底物依赖性，并提出了反应机理的建议。
• Phase transfer catalysis under ultrasound. Alkylation of isoquinoline Reissert compound
  作者：Jesus Ezquerra、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1039/c39840000054

  日期：——

  Comparative experiments showed that ultrasonic irradiation improved the yields and reduced times in the phase-transfer catalysed alkylation of the Reissert compound 2-benzoyl-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile.

  对比实验表明，超声辐照提高了Reissert化合物2-苯甲酰基-1,2-二氢异喹啉-1-腈的相转移催化烷基化的收率并减少了时间。
• Selektive katalytische Hydrierungen und Hydrogenolysen, 3. Mitt. Synthese von 1-Benzyl-5,6,7,8-tetrahydroisochinolinen Selective Catalytic Hydrogenations and Hydrogenolyses, III: Synthesis of 1-Benzyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolines
  作者：Eberhard Reimann、Angelika Höglmüller

  DOI：10.1002/ardp.19823150915

  日期：——