2-butyl-3-thioxoisoindolin-1-one | 14160-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-3-thioxoisoindolin-1-one
• 英文别名: N-Butylmonothiophthalimid；2-Butyl-3-thioxo-isoindolin-1-on；2-Butyl-3-sulfanylideneisoindol-1-one
• CAS: 14160-14-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS
• 分子量: 219.307
• InChiKey: SJMRNQIBZRSEER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-3-thioxoisoindolin-1-one 在 盐酸 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 N-正丁基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  139.杂环亚胺和胺。第八部分 鉴定“邻氰基硫代苯甲酰胺”为1-亚氨基-3-硫代异吲哚啉，并将其与胺转化为大环和中间体

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570000709
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氰基苯 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydrogensulfide 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 2-butyl-3-thioxoisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  139.杂环亚胺和胺。第八部分 鉴定“邻氰基硫代苯甲酰胺”为1-亚氨基-3-硫代异吲哚啉，并将其与胺转化为大环和中间体

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570000709

文献信息

• A Facile and Efficient One-Pot Procedure for the Synthesis of Novel 2-Substituted 3-Thioxoisoindolin-1-one Derivatives
  作者：Mehdi Adib、Mohammad Mahdavi、Fatemeh Gholami、Ali Moazzam、Saeed Bahadorikhalili、Samanesadat Hosseini、Bagher Larijani

  DOI：10.1055/a-1912-2293

  日期：2022.10

  is reported for the synthesis of novel 2-substituted 3-thioxoisoindolin-1-one derivatives. The method is based on the solvent-free reaction of 2-carboxybenzaldehyde with aliphatic amines and sulfur at 100 °C. This reaction is intensely significant, especially in pharmacy applications, due to the facile synthesis of asymmetric thioxoisoindolin-1-one derivatives with phthalimide backbones.

  本文报道了一种新的高效合成新型 2-取代 3-thioxoisoindolin-1-one 衍生物的方法。该方法基于 2-羧基苯甲醛与脂肪胺和硫在 100 °C 下的无溶剂反应。由于具有邻苯二甲酰亚胺骨架的不对称硫代异吲哚啉-1-酮衍生物的简便合成，该反应非常重要，特别是在药学应用中。
• US4068071A
  申请人：——

  公开号：US4068071A

  公开（公告）日：1978-01-10
• US4130562A
  申请人：——

  公开号：US4130562A

  公开（公告）日：1978-12-19
• US4170594A
  申请人：——

  公开号：US4170594A

  公开（公告）日：1979-10-09
• US4188488A
  申请人：——

  公开号：US4188488A

  公开（公告）日：1980-02-12