(1R,2R)-[6,7-dimethoxy-2-(methyl(phenyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]carbamic acid tert-butyl ester | 1254703-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-[6,7-dimethoxy-2-(methyl(phenyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2R)-6,7-dimethoxy-2-(N-methylanilino)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]carbamate
• CAS: 1254703-33-7
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₄
• 分子量: 410.513
• InChiKey: ZMFKSGAQKMWXFI-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 tert-butyl 6,7-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-epiminonaphthalene-9-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S,2S)-[2-(N-methyl-N-phenylamino)-1,2-dihydro-6,7-dimethoxynaphthalen-1-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 、 (1R,2R)-[6,7-dimethoxy-2-(methyl(phenyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  胺催化铱催化氮杂双环烯烃的不对称开环

  摘要：

  据报道，使用从1.5 mol％的[Ir（COD）Cl] 2和3 mol％的（S）-BINAP现场生成的铱催化剂，氮杂双环烯烃与伯和仲芳族胺亲核试剂的对映选择性开环反应。该反应以中等至良好的收率以及中等至高的对映选择性（高达97％ee）提供了相应的反式-1,2-二胺衍生物。通过X射线晶体学证实1，2-二氨基产物2g的反式构型。

  DOI：

  10.1021/jo101470r

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Ring Opening of Azabicyclic Alkenes by Amines
  作者：Yuhua Long、Dingqiao Yang、Zhenming Zhang、Yujuan Wu、Heping Zeng、Yu Chen

  DOI：10.1021/jo101470r

  日期：2010.11.5

  The enantioselective ring-opening reactions of azabicyclic alkenes with primary and secondary aromatic amine nucleophiles are reported using an iridium catalyst generated in situ from 1.5 mol % of [Ir(COD)Cl]2 and 3 mol % of (S)-BINAP. The reaction affords the corresponding trans-1,2-diamine derivatives in moderate to good yields with moderate to high enantioselectivities (up to 97% ee). The trans-configuration

  据报道，使用从1.5 mol％的[Ir（COD）Cl] 2和3 mol％的（S）-BINAP现场生成的铱催化剂，氮杂双环烯烃与伯和仲芳族胺亲核试剂的对映选择性开环反应。该反应以中等至良好的收率以及中等至高的对映选择性（高达97％ee）提供了相应的反式-1,2-二胺衍生物。通过X射线晶体学证实1，2-二氨基产物2g的反式构型。