3-Hydroxy-2-[(2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)-(2-hydroxyphenyl)methyl]cyclopent-2-en-1-one | 1093646-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-[(2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)-(2-hydroxyphenyl)methyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1093646-41-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: UELKRXLKMYYLJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 水杨醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-2-[(2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)-(2-hydroxyphenyl)methyl]cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Multi-catalysis reactions: direct organocatalytic sequential one-pot synthesis of highly functionalized cyclopenta[b]chromen-1-ones

  摘要：

  我们开发了一种名为 "多催化"（multi-catalysis）的新技术，用于高官能度杂环的顺序式一次锅合成。报告了一种实用而新颖的多组分苯胺、自催化和布氏酸催化选择性工艺，用于高取代度的 2-(2-羟基芳基)-环戊烷-1,3-二酮、3,9-二氢-2H-环戊二烯并[b]色烯-1-酮和 3,3-二甲基-2,3,4,9-四氢-氧杂蒽-1-酮的顺序一锅合成。将苯胺和自催化级联烯化-氢化（O-H）与布氏酸催化级联氧-迈克尔-脱水（OM-DH）直接结合在一起、在水杨醛和有机酐的催化下，以一锅法生成高产率的高度官能化的 3,9-二氢-2H-环戊并[b]色烯-1-酮和 3,3-二甲基-2,3,4,9-四氢-氧杂蒽-1-酮。

  DOI：

  10.1039/b812551a

文献信息

• Direct amino acid-catalyzed cascade biomimetic reductive alkylations: application to the asymmetric synthesis of Hajos–Parrish ketone analogues
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1039/b807999d

  日期：——

  and enantioselective process for the double cascade synthesis of highly substituted 2-alkyl-cyclopentane-1,3-diones, 2-alkyl-3-methoxy-cyclopent-2-enones and Hajos-Parrish (H-P) ketone analogs is presented via reductive alkylation chemistry. For the first time, we have developed a single-step alkylation of cyclopentane-1,3-dione with aldehydes/ketones and a Hantzsch ester through an organocatalytic reductive

  直接氨基酸催化的化学和对映选择性工艺，用于高度取代的2-烷基-环戊烷-1,3-二酮，2-烷基-3-甲氧基-环戊-2-烯酮和Hajos-Parrish（HP酮类似物是通过还原烷基化化学方法得到的。通过有机催化还原烷基化策略，我们首次开发了通过醛/酮和Hantzsch酯的环戊烷1,3-二酮单步烷基化。氨基酸催化的级联烯化-加氢和环戊烷-1,3-二酮，醛/酮，Hantzsch酯和甲基乙烯基酮的级联罗宾逊环化的直接组合提供了高官能度的HP酮类似物，具有良好的高收率，并且具有优异的对映选择性。
• Multi-catalysis reactions: direct organocatalytic sequential one-pot synthesis of highly functionalized cyclopenta[b]chromen-1-ones
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Y. Vijayendar Reddy、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1039/b812551a

  日期：——

  We have developed a new technology called multi-catalysis for the sequential one-pot synthesis of highly functionalized heterocycles. A practical and novel multi-component aniline-, self- and Brønsted acid-catalyzed selective process for the sequential one-pot synthesis of highly substituted 2-(2-hydroxy-aryl)-cyclopentane-1,3-diones, 3,9-dihydro-2H-cyclopenta[b]chromen-1-ones and 3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-xanthen-1-ones is reported. Direct combination of aniline- and self-catalyzed cascade olefination–hydrogenation (O–H) and Brønsted acid-catalyzed cascade oxy-Michael–dehydration (OM–DH) of 1,3-diones, salicylic aldehydes and organic-hydrides is developed in one-pot to furnish the highly functionalized 3,9-dihydro-2H-cyclopenta[b]chromen-1-ones and 3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-xanthen-1-ones with high yields.

  我们开发了一种名为 "多催化"（multi-catalysis）的新技术，用于高官能度杂环的顺序式一次锅合成。报告了一种实用而新颖的多组分苯胺、自催化和布氏酸催化选择性工艺，用于高取代度的 2-(2-羟基芳基)-环戊烷-1,3-二酮、3,9-二氢-2H-环戊二烯并[b]色烯-1-酮和 3,3-二甲基-2,3,4,9-四氢-氧杂蒽-1-酮的顺序一锅合成。将苯胺和自催化级联烯化-氢化（O-H）与布氏酸催化级联氧-迈克尔-脱水（OM-DH）直接结合在一起、在水杨醛和有机酐的催化下，以一锅法生成高产率的高度官能化的 3,9-二氢-2H-环戊并[b]色烯-1-酮和 3,3-二甲基-2,3,4,9-四氢-氧杂蒽-1-酮。