N-phenyl-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromene-4-amine | 1227260-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-phenyl-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromene-4-amine
• 英文别名: N-phenyl-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromen-4-amine；(3aR,4R,9aS)-N-phenyl-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromen-4-amine
• CAS: 1227260-47-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: QZYXOOXLRFQGSH-PVAVHDDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 亚水杨基苯胺 在 (11BS)-1,1,1-trifluoro-N-(4-oxido-2,6-di(phenanthren-9-yl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)methanesulfonamide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-phenyl-2,3,3a,9a-tetrahydro-4H-furo[2,3-b]chromen-4-amine 、 N-phenyl-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromene-4-amine
  参考文献：
  名称：

  催化不对称曼尼希-酮化反应：氨基苯并吡喃的高度对映选择性合成

  摘要：

  多米诺催化：我们已经开发的第一对映选择性多米诺曼尼期反应缩酮Ø丰富的电子羟基benzaldimines与烯烃（见计划）。新的反应顺序可轻松直接获得光学纯的4-氨基苯并吡喃，并具有良好的收率和出色的对映体比率（可达er 98：2）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000203

文献信息

• Catalytic Asymmetric Inverse-Electron-Demand (IED) [4+2] Cycloaddition of Salicylaldimines: Preparation of Optically Active 4-Aminobenzopyran Derivatives
  作者：Luca Bernardi、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Virginia Leo、Andrea Mazzanti、Alfredo Ricci

  DOI：10.1002/adsc.201000608

  日期：2010.12.17

  The catalytic asymmetric inverse-electron-demand (IED) [4+2] cycloaddition of various salicylaldehyde-derived N-arylimines with electron-rich alkenes in the presence of chiral BINOL-derived phosphoric acid catalysts has been studied with the aim of obtaining optically active 4-aminobenzopyran derivatives. Dienophiles such as 2,3-dihydro-2H-furan, benzyl N-vinylcarbamate and 2-vinylindole have been

  研究了手性BINOL衍生的磷酸催化剂存在下，各种水杨醛衍生的N-芳基胺与富电子烯烃的催化不对称逆电子需求（IED）[4 + 2]环加成反应，目的是通过光学手段获得活性4-氨基苯并吡喃衍生物。亲二烯体如2,3-二氢-2 ħ -呋喃，苄基Ñ -vinylcarbamate和2-哚已经采用。