N-phenyl-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromene-4-amine | 1227260-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-phenyl-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromene-4-amine
• 英文别名: N-phenyl-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromen-4-amine；(3aR,4R,9aS)-N-phenyl-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromen-4-amine
• CAS: 1227260-47-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: QZYXOOXLRFQGSH-PVAVHDDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 亚水杨基苯胺 在 (11BS)-1,1,1-trifluoro-N-(4-oxido-2,6-di(phenanthren-9-yl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)methanesulfonamide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-phenyl-2,3,3a,9a-tetrahydro-4H-furo[2,3-b]chromen-4-amine 、 N-phenyl-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromene-4-amine
  参考文献：
  名称：

  催化不对称曼尼希-酮化反应：氨基苯并吡喃的高度对映选择性合成

  摘要：

  多米诺催化：我们已经开发的第一对映选择性多米诺曼尼期反应缩酮Ø丰富的电子羟基benzaldimines与烯烃（见计划）。新的反应顺序可轻松直接获得光学纯的4-氨基苯并吡喃，并具有良好的收率和出色的对映体比率（可达er 98：2）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000203

文献信息

• Catalytic Asymmetric Inverse-Electron-Demand (IED) [4+2] Cycloaddition of Salicylaldimines: Preparation of Optically Active 4-Aminobenzopyran Derivatives
  作者：Luca Bernardi、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Virginia Leo、Andrea Mazzanti、Alfredo Ricci

  DOI：10.1002/adsc.201000608

  日期：2010.12.17

  The catalytic asymmetric inverse-electron-demand (IED) [4+2] cycloaddition of various salicylaldehyde-derived N-arylimines with electron-rich alkenes in the presence of chiral BINOL-derived phosphoric acid catalysts has been studied with the aim of obtaining optically active 4-aminobenzopyran derivatives. Dienophiles such as 2,3-dihydro-2H-furan, benzyl N-vinylcarbamate and 2-vinylindole have been

  研究了手性BINOL衍生的磷酸催化剂存在下，各种水杨醛衍生的N-芳基胺与富电子烯烃的催化不对称逆电子需求（IED）[4 + 2]环加成反应，目的是通过光学手段获得活性4-氨基苯并吡喃衍生物。亲二烯体如2,3-二氢-2 ħ -呋喃，苄基Ñ -vinylcarbamate和2-哚已经采用。
• Catalytic Asymmetric Mannich-Ketalization Reaction: Highly Enantioselective Synthesis of Aminobenzopyrans
  作者：Magnus Rueping、Ming-Yuan Lin

  DOI：10.1002/chem.201000203

  日期：2010.4.12

  Domino catalysis: We have developed the first enantioselective domino Mannich–ketalization reaction of o‐hydroxy benzaldimines with electron‐rich alkenes (see scheme). The new reaction sequence provides an easy and direct access to optically pure 4‐aminobenzopyrans in good yields and with excellent enantiomeric ratios (up to e.r. 98:2).

  多米诺催化：我们已经开发的第一对映选择性多米诺曼尼期反应缩酮Ø丰富的电子羟基benzaldimines与烯烃（见计划）。新的反应顺序可轻松直接获得光学纯的4-氨基苯并吡喃，并具有良好的收率和出色的对映体比率（可达er 98：2）。