N,N-dimethyl-4-{(3E)-6-[4-(dimethylamino)phenyl]-3,4-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]hex-3-ene-1,5-diyn-1-yl}benzenamine | 177500-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-{(3E)-6-[4-(dimethylamino)phenyl]-3,4-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]hex-3-ene-1,5-diyn-1-yl}benzenamine
• 英文别名: 4-[(E)-4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]-6-tri(propan-2-yl)silyl-3-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]hex-3-en-1,5-diynyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 177500-67-3
• 化学式: C₄₄H₆₂N₂Si₂
• 分子量: 675.161
• InChiKey: KFJJYEBLVXWWIR-WQVHNPAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.96
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-{(3E)-6-[4-(dimethylamino)phenyl]-3,4-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]hex-3-ene-1,5-diyn-1-yl}benzenamine 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到N,N-dimethyl-4-{(3Z)-6-[4-(dimethylamino)phenyl]-3,4-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]hex-3-ene-1,5-diyn-1-yl}benzenamine
  参考文献：
  名称：

  在芳族脱氢[12]-和芳族脱氢[18]-环烯中的π电子共轭作用。

  摘要：

  N，N-二甲基苯胺基取代的乙炔基化的脱氢[12]-和脱氢[18]-环烯是通过新的光化学途径获得的顺式-双去保护的四乙炔基乙烯衍生物的氧化炔键偶联而制得的；与它们的甲硅烷基取代的对应物相比，它们显示出强烈的红移位移的最长波长吸收带，这是由于外围π电子供体与受电子中心炔基之间有效的分子内电荷转移所致。

  DOI：

  10.1039/b208115f
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-{(3Z)-6-[4-(dimethylamino)phenyl]-3,4-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]hex-3-ene-1,5-diyn-1-yl}benzenamine 以 正己烷 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-4-{(3E)-6-[4-(dimethylamino)phenyl]-3,4-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]hex-3-ene-1,5-diyn-1-yl}benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Martin, Rainer E.; Bartek, Johannes; Diederich, Francois, journal of the chemical society-perkin transactions 2, 1998, # 2, p. 233 - 241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Donor/Acceptor-Substituted Tetraethynylethenes: Systematic Assembly of Molecules for Use as Advanced Materials
  作者：Rik R. Tykwinski、Martin Schreiber、Raquel Pérez Carlón、François Diederich、Volker Gramlich

  DOI：10.1002/hlca.19960790818

  日期：1996.12.11

  such as 11 or 44, in agreement with the presence of highly polarized excited states in these molecules. Correspondingly, fluorescence spectra of TEEs bearing only donor or acceptor substituents showed little solvent dependency. The large majority of the donor/acceptor-substituted TEEs are thermally and environmentally stable molecules. They can be stored for months as solids in the air at room temperature

  制备了带有电子给体（对甲氧基苯基或对氨基苯基）和/或电子接受性（对硝基苯基）基团的一系列全面的四乙炔基（= 3,4-二乙炔基己烯-3-烯-1,5-二炔，TEE）通过[Pd]催化的Sonogashira交叉偶联反应。研究了这些分子的电子和光子特性，并特别强调了由中心TEE核心周围的供体/受体取代程度和模式所引起的影响。该分析表明，分子内供体-受体相互作用（如长波长电荷转移带所证明）在TEE 44和46中显着更有效，反式和顺，线性缀合供体和受体之间的电子通路，比11，与孪位的，交叉共轭的电子通道。UV / VIS光谱揭示的最长波长吸收带（λ的稳定红移最大）作为供体-受体共轭路径的数目在从双-芳基化的变化增加（11，44，和46），以四-芳基化（14 ，31和35）TEE。还发现最长波长吸收的位置强烈依赖于R 2 NC 6 H 4中N-取代基的性质。-捐助团体。电子发射光谱研究表明，供体-受体取
• π-Electron conjugation effects in antiaromatic dehydro[12]- and aromatic dehydro[18]-annulenes
  作者：Frieder Mitzel、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross、François Diederich

  DOI：10.1039/b208115f

  日期：——

  perethynylated dehydro[12]- and dehydro[18]-annulenes were prepared by oxidative acetylenic coupling of cis-bisdeprotected tetraethynylethene derivatives obtained by a new photochemical route; they display strongly bathochromically shifted longest-wavelength absorption bands compared to their silyl-substituted counterparts resulting from efficient intramolecular charge-transfer between the peripheral

  N，N-二甲基苯胺基取代的乙炔基化的脱氢[12]-和脱氢[18]-环烯是通过新的光化学途径获得的顺式-双去保护的四乙炔基乙烯衍生物的氧化炔键偶联而制得的；与它们的甲硅烷基取代的对应物相比，它们显示出强烈的红移位移的最长波长吸收带，这是由于外围π电子供体与受电子中心炔基之间有效的分子内电荷转移所致。
• Donor-Substituted Perethynylated Dehydroannulenes and Radiaannulenes: Acetylenic Carbon Sheets Featuring Intense Intramolecular Charge Transfer
  作者：Frieder Mitzel、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Paul Seiler、Maurice Gross、François Diederich

  DOI：10.1002/hlca.200490104

  日期：2004.5

  investigations (Table) demonstrated that the radiaannulenes are particularly powerful electron acceptors. Thus, bicyclic radiaannulene 11, which possesses eight peripheral 3,5-di(tert-butyl)phenyl substituents, is reversibly reduced at −0.83 V in THF (vs. Fc+/Fc), making it a better electron acceptor than buckminsterfullerene C60 under comparable conditions.

  在本文中，我们报告了使用模块化四乙炔基乙烯（TEE，3,4-diethynylhex-3-ene-1,5-diyne）构建单元通过乙炔支架制备空前的π共轭大环（图1）。（Z）-双脱保护的TEE的新光化学途径（方案1）使得能够合成苯胺基取代的乙炔基化的十八氢[12]-（5）和十二氢[18]环戊烯（6）（方案2）。在偶然发现了乙炔基化的Radianannulenes（方案3）之后，可以将其视为乙炔化的脱氢环戊烯和膨胀的烯键的杂化物，随后出现了两个系列的单环（7 – 9 ; 制备了方案6）和双环（10和11；方案7）的代表。通过X射线晶体结构分析揭示了radiaannulene 7大环周界的大量应变（图2）。然而，单环和双环的环戊二烯在室温下在空气中稳定数月。通过引入外围苯胺基供体基团，与电子接受的全C核经历强分子内电荷转移相互作用，可以大大提高脱氢环戊烯和放射性环戊烯的光电性能。结果，UV /
• Martin, Rainer E.; Bartek, Johannes; Diederich, Francois, journal of the chemical society-perkin transactions 2, 1998, # 2, p. 233 - 241
  作者：Martin, Rainer E.、Bartek, Johannes、Diederich, Francois、Tykwinski, Rik R.、Meister, Erich C.、Hilger, Anouk、Luethi, Hans Peter

  DOI：——

  日期：——