methyl 6-ethoxy-1-(1-ethoxycarbonylethenyl)-3-methyl-1H-indene-2-carboxylate | 1422749-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: methyl 6-ethoxy-1-(1-ethoxycarbonylethenyl)-3-methyl-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-ethoxy-1-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-3-methyl-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1422749-47-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: ZGPBEEFVVYQQMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(acetoxy(3-ethoxyphenyl)methyl)acrylate 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 methyl 6-ethoxy-1-(1-ethoxycarbonylethenyl)-3-methyl-1H-indene-2-carboxylate 、 methyl 4-ethoxy-1-(1-ethoxycarbonylethenyl)-3-methyl-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳环合成中的Baylis–Hillman乙酸酯：合成稠密取代茚的简便方法

  摘要：

  从Baylis-Hillman乙酸盐的两步方案开发了一种简单且简便的合成密集取代的茚酯的策略，即（1）通过用DABCO处理，然后在K 2 CO存在下与3-氧代丁酸烷基酯反应3（2），然后使用四氯化钛对所得的酮-二酯进行分子内Friedel-Crafts环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.069

文献信息

• Baylis–Hillman acetates in carbocyclic synthesis: a convenient protocol for synthesis of densely substituted indenes
  作者：Deevi Basavaiah、Bhavanam Sekhara Reddy、Harathi Lingam

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.069

  日期：2013.2

  A simple and facile strategy for synthesis of densely substituted indenes have been developed from Baylis–Hillman acetates in a two step protocol, that is, (1) via treatment with DABCO and then reaction with alkyl 3-oxobutanoates in the presence of K2CO3 (2) followed by the intramolecular Friedel–Crafts cyclization of the resulting keto-diesters using titanium tetrachloride.

  从Baylis-Hillman乙酸盐的两步方案开发了一种简单且简便的合成密集取代的茚酯的策略，即（1）通过用DABCO处理，然后在K 2 CO存在下与3-氧代丁酸烷基酯反应3（2），然后使用四氯化钛对所得的酮-二酯进行分子内Friedel-Crafts环化。