N-(4,5-二氢-5-氧代-1,3,4-噻二唑-2-基)-乙酰胺 | 99903-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(4,5-二氢-5-氧代-1,3,4-噻二唑-2-基)-乙酰胺
• 英文名称: N-(5-oxo-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-acetamide
• 英文别名: N-(5-Oxo-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-acetamid；N-(2-oxo-3H-1,3,4-thiadiazol-5-yl)acetamide
• CAS: 99903-75-0
• 化学式: C₄H₅N₃O₂S
• 分子量: 159.169
• InChiKey: ZNDOOKWEIHQHCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,5-二氢-5-氧代-1,3,4-噻二唑-2-基)-乙酰胺 在 盐酸 作用下， 生成 5-amino-3H-1,3,4-thiadiazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Petrow et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1508,1511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-5-氨基-1,3,4-噻二唑-2(3H)-酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以67%的产率得到N-(4,5-二氢-5-氧代-1,3,4-噻二唑-2-基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-3 H -1,3,4-噻二唑啉-2-一的酰化

  摘要：

  根据反应条件，在3-NH位置或5-氨基选择性地进行5-氨基-3 H -1,3,4-噻二唑啉-2-酮（2）的酰化。3-NH是高酸性的，在吡啶或三乙胺的存在下，在该位置用酸酐以高收率进行酰化反应。只有通过5-氨基-3-酰基-1,3,4-噻二唑啉-2-酮中间体4才能使3-位和5-氨基的二酰基化。在中性条件下，酰化仅在5-氨基上与酰基氯形成5-酰基氨基-3 H -1,3,4-噻二唑啉-2-酮5发生。5-乙酰氨基-3 H-1,3,4-噻二唑啉-2-酮还可以通过在乙酸中热转化5-氨基-3-乙酰基-1,3,4-噻二唑啉-2-酮来合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350306

文献信息

• Acylation of 5-amino-3<i>H</i>-1,3,4-thiadiazolin-2-one
  作者：Do Young Ra、Nam Sook Cho、Jae Joo Cho

  DOI：10.1002/jhet.5570350306

  日期：1998.5

  4-thiadiazolin-2-one (2) was undertaken selectively at either the 3-NH position or at 5-amino group depending on reaction conditions. The 3-NH is highly acidic and acylation takes place with acid anhydrides at this position in high yields in the presence of pyridine or triethylamine. The diacylation of both the 3-position and the 5-amino group was only possible via the 5-amino-3-acyl-1,3,4-thiadiazolin-2-one

  根据反应条件，在3-NH位置或5-氨基选择性地进行5-氨基-3 H -1,3,4-噻二唑啉-2-酮（2）的酰化。3-NH是高酸性的，在吡啶或三乙胺的存在下，在该位置用酸酐以高收率进行酰化反应。只有通过5-氨基-3-酰基-1,3,4-噻二唑啉-2-酮中间体4才能使3-位和5-氨基的二酰基化。在中性条件下，酰化仅在5-氨基上与酰基氯形成5-酰基氨基-3 H -1,3,4-噻二唑啉-2-酮5发生。5-乙酰氨基-3 H-1,3,4-噻二唑啉-2-酮还可以通过在乙酸中热转化5-氨基-3-乙酰基-1,3,4-噻二唑啉-2-酮来合成。
• Petrow et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1508,1511
  作者：Petrow et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图