4-(5-chloro-thiophen-2-yl)-butyric acid | 22168-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-(5-chloro-thiophen-2-yl)-butyric acid
• 英文别名: 4-(5-chloro-[2]thienyl)-butyric acid；4-(5-Chlor-[2]thienyl)-buttersaeure；4-(5-Chloro-2-thienyl)butanoic acid；4-(5-chlorothiophen-2-yl)butanoic acid
• CAS: 22168-06-5
• 化学式: C₈H₉ClO₂S
• 分子量: 204.677
• InChiKey: IFKXMSXUHGGBTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-chloro-thiophen-2-yl)-butyric acid 在 吡啶 、 二硫化碳 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 四氯化锡 作用下， 生成 2-chloro-6,7-dihydrobenzo[b]thiophene-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 1083,1103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-氯-2-噻吩)-4-氧丁酸 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 4-(5-chloro-thiophen-2-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 1083,1103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alpha, beta-unsaturated imines
  申请人：Werner Stefan

  公开号：US09055743B2

  公开（公告）日：2015-06-16

  The present application relates to novel alpha, beta-unsaturated imines, to processes for their preparation, to their use for controlling animal pests including arthropods and in particular insects and to their use in the control of vectors.

  本申请涉及新的α，β-不饱和亚胺，其制备过程，其用于控制动物害虫，包括节肢动物，特别是昆虫，以及其在控制媒介生物方面的应用。
• De Novo Synthesis of Dihydrobenzofurans and Indolines and Its Application to a Modular, Asymmetric Synthesis of Beraprost
  作者：Ze-Shu Wang、Steven H. Bennett、Bilal Kicin、Changcheng Jing、Johan A. Pradeilles、Karen Thai、James R. Smith、P. David Bacoş、Valerio Fasano、Carla M. Saunders、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.3c04582

  日期：2023.6.28

  investigation of this step using deuterium-labeling studies indicated the intermediacy of a carbene which undergoes a 1,2-hydrogen shift and subsequent aromatization. The methodology was applied to a modular and stereoselective total synthesis of the antiplatelet drug beraprost in only 8 steps from a key enal-lactone. This lactone provided the core of beraprost to which both its sidechains could be appended

  二氢苯并呋喃和二氢吲哚是药物的重要成分。在这里，我们描述了一种新的构建策略，其中芳香环是从头创建的通过反电子需求狄尔斯-阿尔德反应和 2-卤代噻吩-1,1-二氧化物与烯醇醚/烯酰胺的螯合挤出序列，然后进行芳构化。不同寻常的是，芳构化过程被证明是非常具有挑战性的，但人们发现用碱处理卤代环己二烯会影响α-消除-芳构化反应。使用氘标记研究对该步骤的机理研究表明卡宾的中间作用，该卡宾经历 1,2-氢转移和随后的芳构化。该方法被应用于抗血小板药物贝前列素的模块化和立体选择性全合成，仅需 8 个步骤即可从关键的烯内酯合成。该内酯提供了贝前列素的核心，其两个侧链可以通过 1,4-共轭加成过程（较低的 ω-侧链）附加到该核心，使用我们新开发的方法从头构建贝前列素的二氢苯并呋喃（上部 α-侧链）。此外，我们还展示了我们新建立的方案在功能化二氢吲哚合成中的广度，这是在高水平的区域控制下发生的。根据密度泛函理论
• ALPHA-BETA-UNGESÄTTIGTE IMINE
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2646413A1

  公开（公告）日：2013-10-09
• US9055743B2
  申请人：——

  公开号：US9055743B2

  公开（公告）日：2015-06-16
• [DE] ALPHA-BETA-UNGESÄTTIGTE IMINE<br/>[EN] ALPHA,BETA-UNSATURATED IMINES<br/>[FR] IMINE ALPHA-BÊTA INSATURÉE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2012072489A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue alpha-beta ungesättigte Imine, Verfahren zu Ihrer Herstellung, ihrer Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, zu denen Arthropoden und insbesondere Insekten zählen und ihrer Verwendung in der Vektorkontrolle.