3-Anilino-3-(4-fluorphenyl)-propionsaeurenitril | 145134-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-Anilino-3-(4-fluorphenyl)-propionsaeurenitril
• 英文别名: 3-Anilino-3-(4-fluorophenyl)propanenitrile
• CAS: 145134-46-9
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂
• 分子量: 240.28
• InChiKey: OFSQNIYWVXUQTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 sodium sulfate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-Anilino-3-(4-fluorphenyl)-propionsaeurenitril
  参考文献：
  名称：

  光敏电子供体-受体配合物驱动的亚胺直接氰烷基化

  摘要：

  β-氨基腈是重要的分子支架。亚胺的氰烷基化是构建这些支架的最直接的方法。在这项研究中，我们报道了通过光敏电子供体-受体复合物实现的自由基偶联实现亚胺的新型氰烷基化。该策略具有条件温和、反应范围广、原子经济性高等特点。该策略的可扩展性和实用性通过 40 g 连续流动系统得到了证明，从中获得了多种重要的药物相关分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01673

文献信息

• Electrochemical radical–radical cross-coupling: direct access to β-amino nitriles from unactivated imines and alkyl nitriles
  作者：Wei-Mei Zeng、Zhi-Lv Wang、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1039/d2gc00457g

  日期：——

  nitriles from unactivated imines and alkyl nitriles by electrochemical radical–radical cross-coupling was described for the first time. The use of abundant and inexpensive alkyl nitriles without pre-functionalization for the reductive cyanoalkylation of imines makes the reaction atom- and step-economical. This synthetic strategy provides a green, mild and efficient method for the construction of β-amino

  在本文中，首次描述了通过电化学自由基-自由基交叉偶联从未活化的亚胺和烷基腈中直接获得 β-氨基腈。使用丰富且廉价的烷基腈，无需预官能化，用于亚胺的还原性氰基烷基化，使反应原子和步骤经济。该合成策略为构建β-氨基腈衍生物提供了一种绿色、温和、高效的方法。
• Elektrokatalytische Cyanomethylierung von Azomethinen: Eine neue Synthese f�r ?-Aminonitrile
  作者：U. Hess、A.-K. Raasch、M. Schulze

  DOI：10.1002/prac.19923340607

  日期：——

  Certain Schiff-bases (2 - 7) react in acetonitrile (1) at a Hg-cathode in a new electrocatalyzed cyanomethylation method in good yields without side-products to beta-aminonitriles (2a - 7a). The synthesis is initiated by an electrochemical deprotonation of 1 by azomethine-radical anions in catalytical amount to acetonitril anions (B-). During nucleophilic reaction of B- with 2 - 7 up to its complete consumption, the cyanomethylation synthon B- is regenerated in a cyclic, self-reproducing process. Quantum chemical calculation in context with cyanomethylation product analysis permit mechanistical insights and exact prediction of suitable azomethines and coupling position for B-.
• 10.1021/acs.orglett.4c01673
  作者：Liu, Wei、Hou, Hao、Jing, Haochuan、Huang, Shiqing、Ou, Wei、Su, Chenliang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01673

  日期：——

  β-Amino nitriles are important molecular scaffolds. Cyanoalkylation of imines is the most straightforward method for the construction of these scaffolds. In this study, we report the novel cyanoalkylation of imines via radical coupling enabled by a photoactive electron donor–acceptor complex. This strategy is characterized by mild conditions, broad reaction scopes, and high atom economy. The scalability

  β-氨基腈是重要的分子支架。亚胺的氰烷基化是构建这些支架的最直接的方法。在这项研究中，我们报道了通过光敏电子供体-受体复合物实现的自由基偶联实现亚胺的新型氰烷基化。该策略具有条件温和、反应范围广、原子经济性高等特点。该策略的可扩展性和实用性通过 40 g 连续流动系统得到了证明，从中获得了多种重要的药物相关分子。