(1R,2R,10bR)-1-formyl-2-propyl-1,2-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3,3(10bH)-dicarbonitrile | 1349205-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R,10bR)-1-formyl-2-propyl-1,2-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3,3(10bH)-dicarbonitrile
• 英文别名: (1R,2R,10bR)-1-formyl-2-propyl-2,10b-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3,3-dicarbonitrile
• CAS: 1349205-97-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: YOELVVQKBYRVFO-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 (2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯基-4-咪唑啉酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1R,2R,10bR)-1-formyl-2-propyl-1,2-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3,3(10bH)-dicarbonitrile 、 1-formyl-2-propyl-1,2-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3,3(10bH)-dicarbonitrile 、 1-formyl-2-propyl-1,2-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3,3(10bH)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用稳定的偶氮甲亚胺，进行有机催化对映选择性（3 + 2）环加成反应。

  摘要：

  我们已经开发出一种高效的方法，用于在烯醛和稳定的偶氮甲亚胺基化物（如异喹啉鎓和邻苯二甲酰亚胺）之间进行催化对映选择性（3 + 2）环加成反应。在优化的反应条件下，已以高收率和优异的非对映和对映选择性获得了高度取代的手性吡咯并异喹啉和吡咯并酞嗪。

  DOI：

  10.1039/c1cc15671c

文献信息

• Organocatalytic enantioselective (3+2) cycloaddition using stable azomethine ylides
  作者：Naiara Fernández、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario、Dolores Badía、Efraim Reyes

  DOI：10.1039/c1cc15671c

  日期：——

  procedure for carrying out the catalytic enantioselective (3+2) cycloaddition between enals and stable azomethine ylides such as isoquinolinium and phthalizinium methylides. Under the optimized reaction conditions highly substituted chiral pyrroloisoquinolines and pyrrolophthalazines have been obtained in high yields and excellent diastereo- and enantioselectivities.

  我们已经开发出一种高效的方法，用于在烯醛和稳定的偶氮甲亚胺基化物（如异喹啉鎓和邻苯二甲酰亚胺）之间进行催化对映选择性（3 + 2）环加成反应。在优化的反应条件下，已以高收率和优异的非对映和对映选择性获得了高度取代的手性吡咯并异喹啉和吡咯并酞嗪。