2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 357620-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-5,6-dimethyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5,6-dimethyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 357620-51-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 302.354
• InChiKey: SZGOUZQVGCPUQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲基噻吩-3-羧酰胺 、 香草醛 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  利用耐药酶作为工具来鉴定人类免疫缺陷病毒逆转录酶相关核糖核酸酶 H 的噻吩并嘧啶酮抑制剂

  摘要：

  噻吩并嘧啶酮5,6-二甲基-2-(4-硝基苯基)噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4(3 H)-one (DNTP) 占据 p66 核糖核酸酶 H (RNase H) 域和人类免疫缺陷病毒逆转录酶 (HIV RT) 的 p51 拇指之间的界面，从而导致与催化不相容的构象变化。在这里，我们将 39 种 DNTP 衍生物的生化表征与所选化合物的抗病毒测试相结合。除了野生型 HIV-1 RT，还使用合理设计的 p66/p51 异二聚体对衍生物进行了评估，这些异二聚体表现出高水平的 DNTP 敏感性或抗性。该策略鉴定了 3',4'-二羟基苯基（儿茶酚）取代的噻吩并嘧啶酮，对野生型 HIV-1 RT 和耐药变体具有亚微摩尔的体外活性。热位移分析表明，与活性位点 RNase H 抑制剂相比，这些噻吩并嘧啶酮会破坏稳定酶，在某些情况下将T m降低 5 °C。重要的是，含有儿茶酚的噻吩并嘧啶酮还抑制细胞中的

  DOI：

  10.1021/jm400405z